8. o-Clorofenil ciclopentil cetona.
Al soln de Grignard así obtenido se añaden 48 g de o-clorobenzonitrilo y la mezcla se agita durante 3 días a RT. A continuación se vierte en una mezcla de hielo/NH4Cl, con adición de NH3 conc. alq. y se deja a temperatura ambiente hasta que se derrite todo el hielo. La cetona flota en parte y en parte se va al fondo. Se extrae con benceno(usar 100 mL x2 veces). Los rendimientos fluctúan, pero raramente bajan del 55%.
Paso 2: alfa-bromo (o-clorofenil)-ciclopentilcetona.
A 21,0 g de la cetona anterior se añaden 10,0 g de bromo en 80 ml de tetracloruro de carbono gota a gota a 0 °C. Una vez añadido todo el Br2, se forma una suspensión naranja. Se lava con una disolución acuosa diluida de bisulfito sódico (~65 mL x2 de disolución al 10%) y se evapora para dar 1-bromociclopentil-(o-clorofenil)-cetona, pb 111-114 °C (0,1 mm Hg). El rendimiento es ~66%. Esta bromocetona es inestable y debe utilizarse inmediatamente. Además, los intentos de destilarla a 0,1 mm Hg conducen a cierta descomposición, por lo que debe utilizarse sin más purificación.
Al soln de Grignard así obtenido se añaden 48 g de o-clorobenzonitrilo y la mezcla se agita durante 3 días a RT. A continuación se vierte en una mezcla de hielo/NH4Cl, con adición de NH3 conc. alq. y se deja a temperatura ambiente hasta que se derrite todo el hielo. La cetona flota en parte y en parte se va al fondo. Se extrae con benceno(usar 100 mL x2 veces). Los rendimientos fluctúan, pero raramente bajan del 55%.
Paso 2: alfa-bromo (o-clorofenil)-ciclopentilcetona.
A 21,0 g de la cetona anterior se añaden 10,0 g de bromo en 80 ml de tetracloruro de carbono gota a gota a 0 °C. Una vez añadido todo el Br2, se forma una suspensión naranja. Se lava con una disolución acuosa diluida de bisulfito sódico (~65 mL x2 de disolución al 10%) y se evapora para dar 1-bromociclopentil-(o-clorofenil)-cetona, pb 111-114 °C (0,1 mm Hg). El rendimiento es ~66%. Esta bromocetona es inestable y debe utilizarse inmediatamente. Además, los intentos de destilarla a 0,1 mm Hg conducen a cierta descomposición, por lo que debe utilizarse sin más purificación.
