8. o-χλωροφαινυλοκυκλοπεντυλοκετόνη.
Στο διαλυμένο με αυτόν τον τρόπο Grignard προστίθενται 48 g ο-χλωροβενζονιτρίλιο και το μείγμα αναδεύεται για 3 ημέρες σε RT. Στη συνέχεια χύνεται σε μείγμα πάγου/NH4Cl, με προσθήκη λίγων conc. aq. NH3 και αφήνεται σε θερμοκρασία περιβάλλοντος μέχρι να λιώσει όλος ο πάγος. Η κετόνη εν μέρει επιπλέει, εν μέρει πέφτει στον πυθμένα. Εκχυλίζεται με βενζόλιο(χρήση 100 mL x2 φορές). Οι αποδόσεις κυμαίνονται, αλλά σπάνια πέφτουν κάτω από το 55%.
Βήμα 2: α-βρωμο(ο-χλωροφαινυλο)-κυκλοπεντυλοκετόνη.
Σε 21,0 g της παραπάνω κετόνης προστίθενται 10,0 g βρωμίου σε 80 ml τετραχλωράνθρακα σταγόνα προς σταγόνα στους 0 °C. Αφού προστεθεί όλο το Br2, σχηματίζεται πορτοκαλί εναιώρημα. Αυτό πλένεται με αραιό υδατικό διάλυμα δισουλφίτη του νατρίου (~65 ml x2 διαλύματος 10%) και εξατμίζεται για να δώσει 1-βρωμοκυκλοπεντυλο-(ο-χλωροφαινυλο)-κετόνη, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). Η απόδοση είναι ~66%. Αυτή η βρωμοκετόνη είναι ασταθής και πρέπει να χρησιμοποιείται αμέσως. Επίσης, οι προσπάθειες απόσταξης σε 0,1 mm Hg οδηγούν σε κάποια αποσύνθεση, οπότε πρέπει να χρησιμοποιείται χωρίς περαιτέρω καθαρισμό.
Στο διαλυμένο με αυτόν τον τρόπο Grignard προστίθενται 48 g ο-χλωροβενζονιτρίλιο και το μείγμα αναδεύεται για 3 ημέρες σε RT. Στη συνέχεια χύνεται σε μείγμα πάγου/NH4Cl, με προσθήκη λίγων conc. aq. NH3 και αφήνεται σε θερμοκρασία περιβάλλοντος μέχρι να λιώσει όλος ο πάγος. Η κετόνη εν μέρει επιπλέει, εν μέρει πέφτει στον πυθμένα. Εκχυλίζεται με βενζόλιο(χρήση 100 mL x2 φορές). Οι αποδόσεις κυμαίνονται, αλλά σπάνια πέφτουν κάτω από το 55%.
Βήμα 2: α-βρωμο(ο-χλωροφαινυλο)-κυκλοπεντυλοκετόνη.
Σε 21,0 g της παραπάνω κετόνης προστίθενται 10,0 g βρωμίου σε 80 ml τετραχλωράνθρακα σταγόνα προς σταγόνα στους 0 °C. Αφού προστεθεί όλο το Br2, σχηματίζεται πορτοκαλί εναιώρημα. Αυτό πλένεται με αραιό υδατικό διάλυμα δισουλφίτη του νατρίου (~65 ml x2 διαλύματος 10%) και εξατμίζεται για να δώσει 1-βρωμοκυκλοπεντυλο-(ο-χλωροφαινυλο)-κετόνη, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). Η απόδοση είναι ~66%. Αυτή η βρωμοκετόνη είναι ασταθής και πρέπει να χρησιμοποιείται αμέσως. Επίσης, οι προσπάθειες απόσταξης σε 0,1 mm Hg οδηγούν σε κάποια αποσύνθεση, οπότε πρέπει να χρησιμοποιείται χωρίς περαιτέρω καθαρισμό.
