8. o-Clorofenil ciclopentil cetona.
Ao soluto de Grignard assim obtido são adicionados 48 g de o-clorobenzonitrilo e a mistura é agitada durante 3 dias à temperatura ambiente. Em seguida, é vertida numa mistura de gelo/NH4Cl, com adição de um pouco de NH3 conc. aq. e deixada à temperatura ambiente até que todo o gelo derreta. A cetona flutua parcialmente e vai parcialmente para o fundo. É extraída com benzeno(Use 100 mL x2 vezes). Os rendimentos variam, mas raramente descem abaixo dos 55%.
Etapa 2: alfa-bromo (o-clorofenil)-ciclopentil-cetona.
A 21,0 g da cetona acima referida adicionam-se 10,0 g de bromo em 80 ml de tetracloreto de carbono, gota a gota, a 0 °C. Após a adição de todo o Br2, forma-se uma suspensão cor de laranja. Esta é lavada com uma solução aquosa diluída de bissulfito de sódio (~65 mL x2 de solução a 10%) e evaporada para dar 1-bromociclopentil-(o-clorofenil)-cetona, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). O rendimento é de ~66%. Esta bromocetona é instável e deve ser utilizada imediatamente. Além disso, as tentativas de destilação a 0,1 mm Hg conduzem a alguma decomposição, pelo que deve ser utilizada sem purificação adicional.
Ao soluto de Grignard assim obtido são adicionados 48 g de o-clorobenzonitrilo e a mistura é agitada durante 3 dias à temperatura ambiente. Em seguida, é vertida numa mistura de gelo/NH4Cl, com adição de um pouco de NH3 conc. aq. e deixada à temperatura ambiente até que todo o gelo derreta. A cetona flutua parcialmente e vai parcialmente para o fundo. É extraída com benzeno(Use 100 mL x2 vezes). Os rendimentos variam, mas raramente descem abaixo dos 55%.
Etapa 2: alfa-bromo (o-clorofenil)-ciclopentil-cetona.
A 21,0 g da cetona acima referida adicionam-se 10,0 g de bromo em 80 ml de tetracloreto de carbono, gota a gota, a 0 °C. Após a adição de todo o Br2, forma-se uma suspensão cor de laranja. Esta é lavada com uma solução aquosa diluída de bissulfito de sódio (~65 mL x2 de solução a 10%) e evaporada para dar 1-bromociclopentil-(o-clorofenil)-cetona, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). O rendimento é de ~66%. Esta bromocetona é instável e deve ser utilizada imediatamente. Além disso, as tentativas de destilação a 0,1 mm Hg conduzem a alguma decomposição, pelo que deve ser utilizada sem purificação adicional.
