Síntese de 5-MeO-Triptamina a partir da Melatonina

Osmosis Vanderwaal

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Alguém devia dar um passo extra e acrescentar uma dimetilação antes ou em vez da acidificação para

5-meo-dmt....(?)
 

HerrHaber

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No primeiro passo, a hidrólise do grupo acetilo (N-deprotecção) pode ser feita tanto com ácido como com base (o que eu escolheria), mas provavelmente não é isto que se quer dizer com acidificação e produz a amina primária (R-NH2) mexamina que pode ser ainda mais dialquilada (dimetil é apenas uma escolha popular entre muitos) e pelo senso comum preparativo o método fácil de isolamento e purificação do N,N-dialquil-5-MeO-triptamina é através da formação do sal de cloridrato com HCl, obtendo-se assim uma substância sólida branca estável (no caso do cloridrato de mexamina) em vez do sólido acastanhado que é melhor guardar no congelador.
 

Osmosis Vanderwaal

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Referia-me à 5-meo-dmt, e foi esse o meu pensamento natural, porque é fumável nessa forma e é uma forma natural, ocorrendo em plantas e na secreção de sapos do rio Colorado. A vit também é facilmente preparada através da dimetilação da monamina na posição terminal da porção de etano. Tem muitos efeitos benéficos demonstrados que não foram demonstrados na variedade dialquilo e a dosagem de 30 mg para uma experiência inovadora
 

SonOfJessieBerg

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O que é que se pode fazer com o 5meo? O que é que se pode fazer com o 5 meo mipt? É o único químico que me interessa nas triptaminas.
 
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HerrHaber

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Bem, a melatonina está disponível em grandes quantidades por um preço relativamente baixo e a melamina é fácil de obter a partir dela em rendimentos decentes, a 5-MeO-tripamina também é vendida por alguns aqui neste fórum (verifique as listagens). A mexamina comercial (5-MeO-triptamina) é melhor, uma vez que é expetável que tenha uma maior pureza. A reação de alquilação é feita convencionalmente com formaldeído e STAB (Na triacetoxi borohidreto), os rendimentos são melhores se utilizar o composto de adição de bissulfito de formaldeído, mas o simples também serve, bem como NaBH4 em vez de STAB. O 1,2-dicloroetano parece ser o solvente de eleição por uma razão ou outra. Saúde!
 
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HerrHaber

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Os produtos simétricos são mais fáceis de preparar, como o DMT, o DET, o DPT e o DIPT, que tem efeitos curiosos sobre a diisopropil triptamina (sem 5MeO), os efeitos são 100% auditivos. O 5-MeO-MIPT é fixe mas mais difícil de preparar também a partir da mexamina.
 

SonOfJessieBerg

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Muito obrigado pela resposta. Na verdade, sou novo nisto tudo e tenho lido muito sobre os produtos químicos que posso preparar por via legal. A 5-meo-triptamina é o único precursor que posso fabricar porque todos os reagentes e produtos químicos necessários são legais no meu país e bastante baratos, exceto a melatonina. Para os restantes químicos, preciso de pelo menos um precursor ilegal. Por isso, escolho o 5-meo para já. Tenho uma pergunta - fiz uma extração básica de DMT a partir de MHRB, sei que é muito fácil em comparação com a síntese de químicos que está a ser discutida aqui, mas sou um bom seguidor de instruções. Como novato, acho que posso seguir as instruções e sintetizar 5 meo mipt ou pelo menos qualquer um dos químicos que não seja mipt? ? isto é puramente baseado na minha curiosidade e não tenho intenção de aumentar a escala e vender. E não quero mesmo comprar químicos cinzentos legais do exterior. apesar de não termos nenhuma lei análoga, não quero arriscar encomendar precursores de triptamina. em 100$ posso obter todos os químicos mencionados neste post. e mais 100$ em material de vidro, estou pronto para ir. o que sugerem?
 

SonOfJessieBerg

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O que é que eu quero dizer é que posso preparar DMT,DET,DPT com precursor de triptamina e é mais fácil do que 5-meo-mipt a partir de precursor de triptamina?
 

HerrHaber

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A partir da melatonina pode obter-se 5MeODMT, 5MeODET, e assim por diante. Para os mais simples, como DMT, DET e outros, começa-se pela triptamina.
 

SonOfJessieBerg

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Será fácil fazer mipt a partir da triptamina? Se eu seguir as instruções corretamente? Ou é mais complicado do que as instruções dadas?
 
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HerrHaber

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Boa pergunta, a alquilação do azoto ocorre através da formação temporária de uma imina (carbono com dupla ligação ao azoto) que é reduzida pelo STAB, que é o mais seletivo para reduções de iminas. Se pretender que os dois substituintes do azoto sejam idênticos, é muito mais simples adicionar uma quantidade estequiométrica de formaldeído em vez de metilo. Para o mipt é necessário tratar a triptamina (com ou sem MeO no 5), penso eu, primeiro com acetona e depois reduzir a imina a RHN-iPr, seguido de tratamento com formaldeído e redução. Os halogenetos de alquilo são conhecidos por formarem o sal de amónio quaternário de halogéneo, pelo que o MeI está excluído. Outro agente é o sulfato de dimetilo, mas este é muito perigoso. A meu ver, a imina de acetona é reduzida e depois tratada com Me2SO4.
 

HerrHaber

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Também é provável que a hidrólise da melatonina seja mais simples e de maior rendimento do que a descarboxilação do triptofano. Há também uma diferença de preço... em relação ao triptofano, deve saber que o LD (racémico) é tão bom como o L-Trp opticamente puro, caso seja mais barato. Já vi melatonina a preços super acessíveis até ao quilo, se comprar um quarto de quilo ou mais ... 15-25g também agradecia. Tenho cerca de 5g e devia hidrolisá-la, tive sucesso com KOH metanólico.
 

SonOfJessieBerg

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Agradeço muito a sua resposta pormenorizada. Verifiquei um tópico em que o utilizador fez um mipt com sucesso. O que achas que devo fazer? sou um novato, mas consigo seguir bem as instruções. o que achas de um novato sintetizar triptamina e depois fazer mipt a partir dela?
 

SonOfJessieBerg

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no meu país, custa-me 200$ por um kg de melatonina. mas por 20$ posso obter 100G de melatonina. o resto dos produtos químicos custam menos de 10$
 

SonOfJessieBerg

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o que é que eu quero é vender esta substância e apenas para consumo pessoal. por isso, mesmo que tenha 2G de cada produto químico, fico mais do que satisfeito!
 

HerrHaber

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Ainda bem que não estás a pensar em benefícios financeiros quando fazes Química. A sensação que se tem quando se pega em algo que se fez sozinho ou que se recebeu de alguém que se julgava ser as artes negras preparatórias. Neste momento estou a saborear um pouco de D-amp de um amigo que se tornou engenheiro químico por sugestão minha. O teu preço para a melatonina é muito bom, quem me dera poder obtê-la a um preço tão baixo, mas também só tenho uma pequena parte do meu antigo laboratório e alguns itens cruciais que faltam têm de ser comprados. Trabalhei com triptamina tanto no meu laboratório em casa como no meio académico e recomendo que se façam pelo menos dois produtos simétricos, o dimehyjl e o diisopropyl, para que se saiba como fazer mipt. Como a melatonina é tão acessível, não vejo razão para praticar com triptamina não substituída. Cuidado com o consumo ou com a interação acidental com 5MeO's eles são potentes e preferem ser tomados de livre vontade num momento apropriado. Eu fiz a hidrólise da melatonina e um acidente levou-me à descoberta de uma boa forma de a purificar bem, mas esse bloco de notas perdeu-se.
 

SonOfJessieBerg

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Mal posso esperar para começar a viagem. Os produtos químicos são baratos aqui, mas não tenho experiência em comprá-los, por isso tenho de pesquisar muito antes de os comprar. Se for preciso, posso comprar mais produtos químicos. Se for possível, posso fazer uma encomenda de um produto químico na minha farmácia. :D
 

Brinda

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Óptima síntese :)
 

Rabidreject

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Estou basicamente na mesma situação que o OP, só que tentei a catálise cetónica do triptofano em triptamina usando ciclohexanona.
Tentei três vezes, de acordo com a literatura sobre o ródio, e em duas delas o triptofano nem sequer se dissolveu, ficou tudo castanho-escuro (o solvente) e a gosma (que presumo ser o triptofano não convertido) era amarela.
Na segunda tentativa, pensei "que se lixe" e adicionei muito mais ciclo-hexanona, que dissolveu o triptofano.
Depois misturei-o com DCM ou cloreto de metileno e agora preciso de comprar bicarbonato de sódio ou bicarbonato de sódio para o lavar.
Vou então observar o que acontece - talvez seja necessário colocá-lo no congelador para eliminar a triptamina - se é que existe alguma!
No que diz respeito à gosma amarela, fiz o mesmo. Estou a extraí-la com DCM e depois vou lavá-la - o que me desanima é que nunca deixou de ser um pó no fundo do frasco. Libertou um monte de bolhas, mas faz isso quando reflui de qualquer maneira🤣
diria eu - também como um completo principiante, esta é uma reação bastante difícil de acertar.
Também tentei o método de conversão da hortelã-pimenta ou da hortelã-verde sem sucesso.
Agora estou a pensar em utilizar a ciclohexanona para outra reação com uma determinada substância extraída e produzida a partir da pimenta. Fiquei surpreendido com a facilidade com que parece.
Gostava que alguém escrevesse as sínteses corretamente (a não ser que seja só eu).
Preciso de estudar um pouco mais o TLC - tenho as placas de sílica e os pequenos tubos de vidro para o efeito.
Penso que o YouTube é necessário para purificar o extrato de pimenta preta, que tenho, para piperina e depois para piperidina.
A partir daí, sei que a ciclo-hexanona pode ser extremamente útil para a produção de PCC.
mais uma vez, não estou a tentar aumentar a escala ou vender - esses dias já lá vão. Fiz a minha parte para vender e agora fico-me por mim.
Acho que mesmo que consiga converter um grama de triptofano em triptamina - para mim, vale a pena.
Basicamente, dei a mim próprio um ano para produzir DMT, DET, DPT em vez de simplesmente extrair a casca da raiz. Se conseguir descobrir, poderei produzir DMT suficiente para toda a vida...🤷‍♂️🤔👍
 

HerrHaber

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Talvez não tenha reparado que a ciclo-hexanona é um carbonilo e que, em condições anidras, está pronta a reagir com a amina para formar a ciclo-hexil imina, o que pode ser menos aplicável neste caso específico. Há anos que leio o tihkal antes de descobrir que o cloreto de oxalilo pode reagir com dois equivalentes molares de indol e estragar permanentemente o lote. Sabia de facto que as triptaminas requerem mais experiência e detalhes de trabalho cuidadosos, como a temperatura do laboratório, a humidade ambiente e o gás inerte. É verdade que o LAH está desatualizado e que se deve adquirir material como o Red-Al para reduzir com segurança as indol-3-il glioxilamidas a triptaminas sem risco de incêndio.
 
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