8. o-Clorofenil ciclopentil cetona.
Ao solen de Grignard assim obtido são adicionados 48 g de o-clorobenzonitrila e a mistura é agitada por 3 dias à temperatura ambiente. Em seguida, ela é despejada em uma mistura de gelo/NH4Cl, com adição de um pouco de NH3 conc. aq. e deixada em temperatura ambiente até que todo o gelo derreta. A cetona flutua parcialmente e vai parcialmente para o fundo. Ela é extraída com benzeno(use 100 mL duas vezes). Os rendimentos variam, mas raramente ficam abaixo de 55%.
Etapa 2: alfa-bromo (o-clorofenil)-ciclopentil cetona.
A 21,0 g da cetona acima são adicionados 10,0 g de bromo em 80 ml de tetracloreto de carbono, gota a gota, a 0 °C. Depois que todo o Br2 tiver sido adicionado, forma-se uma suspensão laranja. Essa suspensão é lavada com uma solução aquosa diluída de bissulfito de sódio (~65 mL x2 de solução a 10%) e evaporada para dar 1-bromociclopentil-(o-clorofenil)-cetona, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). O rendimento é de aproximadamente 66%. Essa bromocetona é instável e deve ser usada imediatamente. Além disso, tentativas de destilá-la a 0,1 mm Hg levam a alguma decomposição, portanto, ela deve ser usada sem purificação adicional.
Ao solen de Grignard assim obtido são adicionados 48 g de o-clorobenzonitrila e a mistura é agitada por 3 dias à temperatura ambiente. Em seguida, ela é despejada em uma mistura de gelo/NH4Cl, com adição de um pouco de NH3 conc. aq. e deixada em temperatura ambiente até que todo o gelo derreta. A cetona flutua parcialmente e vai parcialmente para o fundo. Ela é extraída com benzeno(use 100 mL duas vezes). Os rendimentos variam, mas raramente ficam abaixo de 55%.
Etapa 2: alfa-bromo (o-clorofenil)-ciclopentil cetona.
A 21,0 g da cetona acima são adicionados 10,0 g de bromo em 80 ml de tetracloreto de carbono, gota a gota, a 0 °C. Depois que todo o Br2 tiver sido adicionado, forma-se uma suspensão laranja. Essa suspensão é lavada com uma solução aquosa diluída de bissulfito de sódio (~65 mL x2 de solução a 10%) e evaporada para dar 1-bromociclopentil-(o-clorofenil)-cetona, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). O rendimento é de aproximadamente 66%. Essa bromocetona é instável e deve ser usada imediatamente. Além disso, tentativas de destilá-la a 0,1 mm Hg levam a alguma decomposição, portanto, ela deve ser usada sem purificação adicional.