Vai STAB var aizstāt NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

STAB ir daudz dārgāks, cik man zināms, un NaBH4 ir diezgan labs jūsu mērķim.

 

[UWe9o12jkied91d]

Ķīnā tas ir par tādu pašu cenu, im nezinu, ar ko jūs runājat, bet tas nereducēs nitro, tikai ketonus.

 

[UWe9o12jkied91d]

Jā, esmu visus informējis par statusu. mani secinājumi bija tādi, ka tas nevar reducēt nitro līdz amino, bet bezūdens imīna veidiem tas ir labs un ļoti maigs.
Literatūrā ir ziņojumi par to, ka tas reducē nitro līdz amino, bet etiķskābes klātbūtnē, ko es neesmu izmēģinājis.

 

[ZRG]

Es ķīmiju labi nepārzinu, katrā ziņā shēma, kurā izmanto p2np, STAB un vara hidrīdu, ir atjaunota bez Šveices smadzenēm, vai ne?

 

[ZRG]

Iespējams, kaut kas nav kārtībā ar manu tulkojumu, es domāju, ka p2np nevar reducēt uz amfetamīnu, izmantojot STAB, vai ne?

 

[UWe9o12jkied91d]

Nē, pēc manām atziņām, normālos apstākļos nevar. ir literatūra, kurā teikts, ka var GAA klātbūtnē, bet es neesmu mēģinājis.

 

[ZRG]

Nu, es joprojām nevaru atrast meklēto atbildi, jo neviens nav mēģinājis

 

[UWe9o12jkied91d]

Vai jums šķiet, ka es jums atsaucos no sapņa? Esmu mēģinājis, un tas nedarbojās, iespējams, ar acetoskābi zināmā mērā darbosies, bet ne apmierinoši.
Īsa atbilde: Nē.

 

[K-Cyanide]

Ja kādam ir nepieciešams STAB, to var diezgan viegli pagatavot, izmantojot toluoluolu (vai THF) , NaBH4 un GAA stehiometriskos daudzumos. Šeit ir īss apraksts:

Nātrija triacetoksiborohidrīda (STAB) pagatavošana

37,83 g (1 mol) nātrija borohidrīda suspensijai 500 ml sausa toluola pievieno 180,12 g ( 3 mol) GAA, enerģiski maisot, pa pilieniem. Temperatūru uztur zem 30 °C, vajadzības gadījumā dzesējot no ārpuses. Kad gāzes izdalīšanās beidzas, apmēram 20 minūtes, suspendēto nātrija triacetoksiborohidrīdu (STAB) izolē ar vakuumfiltrāciju un vienu reizi izskalo ar sausu EtOAc. Filtrāta rauši tiek žāvēti vakuumā līdz nemainīgam svaram.

Iznākums: Ja izmanto sausus reaģentus un reaģenti ir precīzi izmērīti, ir gandrīz kvantitatīvs.

 

[41Dxflatline]

Ir arī citi borāna avoti. Varbūt dekaborāns? Tetrahidroksidibors? Varbūt aminodiboranāti, kurus var diezgan viegli sintezēt no amonjaka borāna. Skatīt 306. lpp. https://core.ac.uk/download/4824361.pdf. Es neesmu ķīmiķis, tāpēc nezinu, cik labi tie iedarbojas uz nitrosavienojumiem.

STAB / NaBH4 salīdzinājumi: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf.
Interesanti STAB sīkumi, piemēram, veidi, kā ievērojami saīsināt reakcijas laiku, kāpēc izmanto GAA: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination.