8. o-clorofenil ciclopentil chetone.
Alla soluzione di Grignard così ottenuta vengono aggiunti 48 g di o-clorobenzonitrile e la miscela viene agitata per 3 giorni a temperatura ambiente. Viene quindi versata in una miscela di ghiaccio/NH4Cl, con l'aggiunta di NH3 conc. e lasciata a temperatura ambiente fino a quando tutto il ghiaccio si scioglie. Il chetone in parte galleggia, in parte va sul fondo. Viene estratto con benzene(utilizzare 100 mL x2 volte). Le rese variano, ma raramente scendono sotto il 55%.
Fase 2: alfa-bromo (o-clorofenil)-ciclopentilchetone.
A 21,0 g del chetone di cui sopra vengono aggiunti 10,0 g di bromo in 80 ml di tetracloruro di carbonio in modo discontinuo a 0 °C. Dopo aver aggiunto tutto il Br2, si forma una sospensione arancione. Questa viene lavata con una soluzione acquosa diluita di bisolfito di sodio (~65 mL x2 di soluzione al 10%) ed evaporata per dare 1-bromociclopentil-(o-clorofenil)-chetone, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). La resa è ~66%. Questo bromoketone è instabile e deve essere utilizzato immediatamente. Inoltre, i tentativi di distillazione a 0,1 mm Hg portano a una certa decomposizione, quindi deve essere usato senza ulteriore purificazione.
Alla soluzione di Grignard così ottenuta vengono aggiunti 48 g di o-clorobenzonitrile e la miscela viene agitata per 3 giorni a temperatura ambiente. Viene quindi versata in una miscela di ghiaccio/NH4Cl, con l'aggiunta di NH3 conc. e lasciata a temperatura ambiente fino a quando tutto il ghiaccio si scioglie. Il chetone in parte galleggia, in parte va sul fondo. Viene estratto con benzene(utilizzare 100 mL x2 volte). Le rese variano, ma raramente scendono sotto il 55%.
Fase 2: alfa-bromo (o-clorofenil)-ciclopentilchetone.
A 21,0 g del chetone di cui sopra vengono aggiunti 10,0 g di bromo in 80 ml di tetracloruro di carbonio in modo discontinuo a 0 °C. Dopo aver aggiunto tutto il Br2, si forma una sospensione arancione. Questa viene lavata con una soluzione acquosa diluita di bisolfito di sodio (~65 mL x2 di soluzione al 10%) ed evaporata per dare 1-bromociclopentil-(o-clorofenil)-chetone, bp 111-114 °C (0,1 mm Hg). La resa è ~66%. Questo bromoketone è instabile e deve essere utilizzato immediatamente. Inoltre, i tentativi di distillazione a 0,1 mm Hg portano a una certa decomposizione, quindi deve essere usato senza ulteriore purificazione.
