8. o-Chlorophényl cyclopentyl cétone.
A la solution de Grignard ainsi obtenue, on ajoute 48 g d'o-chlorobenzonitrile et le mélange est agité pendant 3 jours à température ambiante. Il est ensuite versé dans un mélange de glace/NH4Cl, avec ajout d'un peu de NH3 conc. aq. et laissé à température ambiante jusqu'à ce que toute la glace fonde. La cétone flotte partiellement et tombe partiellement au fond. Elle est extraite avec du benzène(utiliser 100 ml x2 fois). Les rendements fluctuent, mais descendent rarement en dessous de 55%.
Étape 2 : alpha-bromo (o-chlorophényl)-cyclopentyl cétone.
A 21,0 g de la cétone ci-dessus, on ajoute 10,0 g de brome dans 80 ml de tétrachlorure de carbone, goutte à goutte, à 0 °C. Une fois tout le Br2 ajouté, une suspension orange se forme. Celle-ci est lavée avec une solution aqueuse diluée de bisulfite de sodium (~65 ml x2 de solution à 10%) et évaporée pour donner la 1-bromocyclopentyl-(o-chlorophenyl)-cétone, bp 111-114 °C (0.1 mm Hg). Le rendement est de ~66%. Cette bromocétone est instable et doit être utilisée immédiatement. De plus, les tentatives de distillation à 0,1 mm Hg conduisent à une certaine décomposition, elle doit donc être utilisée sans purification supplémentaire.
A la solution de Grignard ainsi obtenue, on ajoute 48 g d'o-chlorobenzonitrile et le mélange est agité pendant 3 jours à température ambiante. Il est ensuite versé dans un mélange de glace/NH4Cl, avec ajout d'un peu de NH3 conc. aq. et laissé à température ambiante jusqu'à ce que toute la glace fonde. La cétone flotte partiellement et tombe partiellement au fond. Elle est extraite avec du benzène(utiliser 100 ml x2 fois). Les rendements fluctuent, mais descendent rarement en dessous de 55%.
Étape 2 : alpha-bromo (o-chlorophényl)-cyclopentyl cétone.
A 21,0 g de la cétone ci-dessus, on ajoute 10,0 g de brome dans 80 ml de tétrachlorure de carbone, goutte à goutte, à 0 °C. Une fois tout le Br2 ajouté, une suspension orange se forme. Celle-ci est lavée avec une solution aqueuse diluée de bisulfite de sodium (~65 ml x2 de solution à 10%) et évaporée pour donner la 1-bromocyclopentyl-(o-chlorophenyl)-cétone, bp 111-114 °C (0.1 mm Hg). Le rendement est de ~66%. Cette bromocétone est instable et doit être utilisée immédiatement. De plus, les tentatives de distillation à 0,1 mm Hg conduisent à une certaine décomposition, elle doit donc être utilisée sans purification supplémentaire.
