Bromación de 4′-metilpropiofenona a 2-bromo-4'-metilpropiofenona. A gran escala.

[Shehry]

Hola amigos, he precedido la reacción con 60 ml de 4 Metil propiofenona y cantidades racionales de HBr y H2O2. sin embargo el RM permaneció rojo después de usar la mitad de la cantidad de H2O2. Después añadí el resto de H2O2 y observé la formación de un producto sólido. Dejé reposar el MR durante la noche y observé un color verde a la mañana siguiente. Filtré al vacío el MR y obtuve 36 g de producto con tinte verde. Encontré algo de líquido verde (unos 40 ml) en el fondo del matraz de filtración, bajo la fase acuosa. Por favor, guíenme sobre qué es el líquido verde, por qué se forma, por qué he obtenido menos producto y en qué me equivoqué al realizar el proceso. Gracias a todos.

 

[w2x3f5]

Escriba las cantidades exactas de las sustancias que se utilizaron en la reacción, es decir, para el peróxido de hidrógeno es necesario especificar el volumen y su concentración, al igual que para el ácido HBr. También es importante conocer la temperatura de reacción y otras condiciones. Cuanto más precisamente escriba lo que hizo, más precisa recibirá la respuesta.

 

[Shehry]

Estimado hermano, muchas gracias por su amable respuesta. Utilicé 60 ml de 4-metilpropiofenona mezclada con 46 ml de HBr (48 %). Tomé 26 ml de H2O2 (35 %) y lo añadí gota a gota. Sin embargo, el color RM permaneció rojo después de añadir unos 15 ml de H2O2. Incluso entonces había añadido el resto de peróxido. Durante la adición inicial de H2O2, la temperatura del MR subió demasiado, lo que dificultó el contacto con el matraz. Después de algún tiempo, se formó un sólido blanco esponjoso y se dejó reposar todo el MR durante toda la noche. A la mañana siguiente, se encontró un líquido verde (unos 40 ml) con el producto sólido y este líquido estaba en el fondo, lo que significa que no era soluble en solución acuosa.

 

[w2x3f5]

Lo más probable es que te quedaras sin ácido libre en la reacción y sólo tuvieras bromo, y se sabe que el ácido es un catalizador de la bromación (se requiere una enolización estable de la cetona durante toda la bromación). Te recomiendo usar ácido sulfúrico adicional para enolizar continuamente la cetona, el color del bromo debería desaparecer rápidamente durante la reacción.

 

[Shehry]

Gracias hermano, tendré cuidado la próxima vez... de nuevo muchas gracias.

 

[Nimrod001001]

Hey bro did you try again with higher acid quantity?
Have it solved the green stuff I tried also and had like green crystal after over night stirring...

 

[TheVacuumGuy]

Esto es muy fácil comparado con la ruta del Br2 en DCM/Tolueno.

 

[WillD]

Es extraño que resultaran ser gránulos. Pero a veces ocurre esto. Si la estructura es más cristalina, el producto final será más fácil de cristalizar.

 

[TheVacuumGuy]

Bueno, yo no seguí el procedimiento al 100% lo que podría aclarar. Simplemente lo preparé, añadí gota a gota y me fui a dormir. A la mañana siguiente estaba demasiado caliente y reduje la adición. Entonces 8 horas más tarde se dio cuenta de que la adición se ha detenido, mientras que la mezcla estaba llena de cristales y abrí la válvula, que añade todos los restantes h2o2 causando la liberación de bromo vigorosa y el calor. Lo di por perdido pero seguí removiendo. Al final salió todo bien. Incluso me gustan los gránulos ya que es más fácil transferirlos, causando menos exposición a lachrymatory para mí . Al menos sé que se necesita mucho para fallar esto, y eso hace que sea una receta asesina

 

[TheVacuumGuy]

¿cómo se cristaliza? Al crear una solución saturada en isopropanol y dejarla reposar, ¿se "cristalizará" todo el contenido (con múltiples partes internas húmedas)?

 

[TucoSalamanca.]

Ácido bromhídrico 47% He podido encontrar 47% de este reactivo, ¿de acuerdo?

 

[TucoSalamanca.]

cuántos ml de ácido bromhídrico al 47% se pueden utilizar

 

[WillD]

Se puede utilizar aproximadamente la misma cantidad. La pureza de los productos (4-metilpropiofenona) no siempre es del 99%+, por lo que es posible que se produzcan pequeños errores.
4mp - 1000g
HBr47% - ~800mL (~1100g)
H2O2 - ~300mL (~330g)

Es mejor empezar con tales cantidades, y no utilizar exceso de reactivos, más problemas con la purificación que se obtiene un porcentaje adicional de un producto intermedio.

 

[ifeelsorry]

¿Y si quiero reducirlo a 100 o 200 ml? ¿Qué cantidad de producto químico debo utilizar?

 

[WillD]

cambiar las proporciones

 

[Youngchemicals09]

Hola, he intentado hacer una síntesis según el método descrito aquí, tengo muchas preguntas. La primera vez que intenté hacer una síntesis, el producto final salió blanco casi como en el vídeo. Sin embargo, con otras aproximaciones el producto final sale amarillo, añadiré que la temperatura se mantuvo alrededor de 85 grados centígrados. ¿El color amarillo indica que el producto final está contaminado? ¿Cuál es la pureza del producto de esta síntesis? y ¿es necesaria la recristalización? En caso afirmativo, ¿qué y cómo hacerla? ¿Es necesaria la purificación final del producto? o ¿es el producto apto para su procesamiento posterior sin ella?

 

[WillD]

A altas temperaturas, el bromo puede desplazarse a otra posición. Se pueden obtener subproductos. Por lo demás, la recristalización no es necesaria en esta síntesis.

 

[TheVacuumGuy]

Segundo intento tras el primero que dio gránulos.

La mejor receta . Sólo hay que hacerlo en un baño de agua fría contra el sobrecalentamiento.

 

[Nimrod001001]

What temperature you kept stirring it and for how long till red colour disappeared and solution crystallised?

 

[dex]

Sí, aunque no para todo el mundo.

 

[TheVacuumGuy]

Sí, aunque no para todo el mundo.