Safrole Hakkında

Giriş

Safrole, bazı bitkilerin köklerinde, kabuklarında ve meyvelerinde bulunan doğal bir organik bileşiktir. Gıda, koku ve ilaç dahil olmak üzere çeşitli endüstrilerde yaygın olarak kullanılmaktadır. Bununla birlikte, potansiyel sağlık riskleri ve düzenleyici kısıtlamalar nedeniyle, safrol son yıllarda tartışmalı bir madde haline gelmiştir. Bu nihai kılavuz safrole, özelliklerine, kullanım alanlarına, sentezine, ekstraksiyon yöntemlerine ve yasal statüsüne kapsamlı bir genel bakış sunmaktadır.

Safrol yağı

Safrole Genel Bilgiler

Safrole, alilbenzenler sınıfına ait doğal bir organik bileşiktir. Sassafras, tarçın, hindistan cevizi ve kafur dahil olmak üzere bazı bitkilerin köklerinde, kabuklarında ve meyvelerinde bulunur. Safrole tatlı, baharatlı ve odunsu kokusuyla bilinir, bu da onu yiyecek ve içeceklerde popüler bir aroma maddesi yapar. Özellikle geleneksel bir Amerikan içeceği olan sassafras kök birasının temel bileşeni olarak kullanılır.

Gıda endüstrisindeki kullanımının yanı sıra safrol, parfümlerde, sabunlarda ve kozmetiklerde koku arttırıcı olarak da yaygın bir şekilde kullanılmaktadır. Güçlü bir aromatik profile sahiptir ve benzersiz ve karmaşık kokular oluşturmak için diğer doğal yağlarla karıştırılabilir. Kokulardaki kullanımına ek olarak, safrole tıbbi özelliklere sahiptir ve geleneksel Çin tıbbında romatizma, artrit ve diğer rahatsızlıkları tedavi etmek için kullanılır.

Safrole aynı zamanda popüler bir eğlence uyuşturucusu olan MDMA'nın sentezinde bir öncüdür. Safrolü MDMA'ya dönüştürme süreci birkaç kimyasal reaksiyon içerir ve özel bilgi ve ekipman gerektirir. Yasadışı uyuşturucu üretiminde öncü madde olarak kullanılması nedeniyle safrol birçok ülkede düzenlenmiş bir maddedir.

MDP2P aracılığıyla safrolden MDMA'ya sentez yolu

Safrolün Kimyasal ve Fiziksel Özellikleri

Safrole, tatlı, baharatlı ve odunsu bir kokuya sahip renksiz ila sarımsı yağlı bir sıvıdır. Öjenol, estragol ve anetolü de içeren allilbenzen bileşik ailesinin bir üyesidir. Safrole, _C10H10O2 moleküler formülüne ve 162,19 g/mol moleküler ağırlığa sahiptir. Kaynama noktası 232°C ve erime noktası 11,2°C'dir. Safrol, alil zincirinin doymamışlığı nedeniyle oldukça reaktif bir bileşiktir ve izosafrol ve 3,4-metilendioksifenilpropan-2-on dahil olmak üzere farklı türevler oluşturmak için kolayca kimyasal reaksiyonlara girebilir.

Safrol formülü

Safrol alkol, eter ve kloroformda çözünür ancak suda çözünmez. Safrolün sudaki çözünürlüğü 25°C'de 0,01 g/100 mL'den azdır. Safrolün sudaki düşük çözünürlüğü, polar olmayan alil zincirinin hakim olduğu molekülünün hidrofobik yapısından kaynaklanmaktadır. Safrolün polaritesi öncelikle molekülündeki oksijen atomunun varlığından kaynaklanır, bu da ona 2,6 Debye'lik bir dipol momenti verir.

Safrol su molekülleri ile hidrojen bağları oluşturabilir, ancak bu etkileşimlerin gücü su molekülleri arasındaki etkileşimlerden daha zayıftır. Bu nedenle, safrolün sudaki çözünürlüğü milyonda sadece birkaç parça ile sınırlıdır. Safrolün organik çözücülerdeki çözünürlüğü daha yüksektir.

Safrol Sentezi

Safrol üretiminin en yaygın sentetik yöntemi katekolden üç aşamalı sentezdir. Bu yol, bir katekolün (1) 1,3-benzodiokole (2) dönüştürülmesini, ardından 5-bromo-1,3-benzodiokole (3) brominasyonunu ve Grignard reaktifi yoluyla nihai safrole (4) alkilasyonunu içerir.

Katekolden safrol sentezi

Safrol Ekstraksiyon Yöntemi

Ocotea cymbarum yağı, Güney Amerika'da (özellikle Brezilya, Paraguay ve Kolombiya) bulunan Ocotea pretiosa ağacından elde edilir. Odunun kendisi ağırlık olarak %1 yağdan oluşur ki bu da ağacın bin kilosunu kesmenin kolay olduğu gerçeği göz önünde bulundurulduğunda çok fazla bir şey gibi görünmeyebilir. Odun yongalarının dikkatli bir şekilde buharla damıtılmasıyla elde edilen yağ en az %90 safrol içerir. Bu yağ sağlık mağazalarında bu şekilde etiketlenmeyebilir, ancak laboratuvar incelemesi olmadan ayırt edilemediği için bazen sassafras yağının yerine kullanılır. Büyük koku ve aroma kimyasalları distribütörlerinin kataloglarında Ocotea cymbarum yağı bulunabilir. Hem kilo hem de kilogram olarak sunabilirler ve fiyatları rakipsizdir. Öte yandan, sağlıklı gıda mağazaları genellikle küçük onsluk şişelerde çok daha yüksek bir fiyata satmaktadır.

Ocotea Cymbarum

Köklerin kabuğundan sassafras yağı elde etmek basittir. Zor olan unsur, ağacı nasıl ayırt edeceğinizi bulmak ve ardından kökleri kazmaktır. Ağacı ayırt etmekte ustalaşmanın en uygun yolu bir botanik bahçesini keşfetmektir. Yapraklar gövde üzerinde dallanır ve üç farklı şekle sahiptir. Genellikle, bir ağaç üç şekilli yaprağa da sahip olabilir. Kabaca 3" uzunluğunda ve 1 1/2-4" genişliğindedirler. Bir ağaç tespit edildiğinde, köklerini ortaya çıkarın. Onları temizleyin ve tüm kabuklarını çıkarın. Yağ artık kök kabuğunun kazıntılarından buharla damıtılabilir. Buhar köklerden geçerken, azeotropik damıtma yoluyla yağı çıkarır ve yağ ve su kondansatörde yoğunlaşır. Yağ ve su daha sonra uygun büyüklükteki kaplarda toplanır. Yağ, yoğunlaşan suyun içinde küçük damlalar halinde görülebilir. Artık damla görülmediğinde tüm yağ çıkarılmış demektir.

Ocotea Cymbarum yaprakları

Fazla suyu boşaltarak yağı sudan ayırın ve ardından yağı kalan sudan ayırmak için kalanını ayırıcı bir huniye dökün. Yağ sudan daha ağırdır. Yağı kalsiyum klorür veya başka bir kurutma maddesi ile kurutun ve damıtma için bir kaynatma şişesine yerleştirin. 228-235°C arasında kaynayan fraksiyonu toplayın, bu safroldür. Diğer ana kısım daha düşük sıcaklıklarda geçecektir ve esas olarak pinenden oluşur. Bu kadar yüksek bir sıcaklıkta yağ banyosunu korumak zor olduğundan düşük basınç kullanılması şiddetle tavsiye edilir. Yüksek sıcaklıklarda safrolün yok olması nedeniyle verim de azalacaktır. 10-11 mmHg'de safrol 100-101°C'de kaynar. Yağın benzer şekilde damıtılmasıyla safrolü ticari yağlardan izole edin.

Sassafras Uçucu Yağı Nasıl Buharla Damıtılır

Safrole Depolama

Safrole, ışığın bozmasından korumak için sıkıca kapatılmış, karanlık kaplarda saklanmalıdır. Ayrıca, tercihen 25°C'nin altındaki sıcaklıklarda serin ve kuru bir ortamda muhafaza edilmesi kimyasal bozulmayı önlemeye yardımcı olur ve raf ömrünü uzatır. Uygun depolama uygulamaları safrolün bütünlüğünü sağlar.

Sonuç

Safrol, çeşitli endüstrilerde geniş bir kullanım alanına sahip çok yönlü bir bileşiktir. Tıbbi özelliklere sahiptir ve geleneksel Çin tıbbında çeşitli rahatsızlıkları tedavi etmek için kullanılır. Bununla birlikte safrol, potansiyel sağlık riskleri ve MDMA üretiminde öncü olarak kullanılması nedeniyle düzenlenmiş bir maddedir. Safrolü kullanırken tüm yasal ve güvenlik önlemlerine uymak ve sadece izin verilen amaçlar için kullanmak önemlidir.

Kaynakça

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Uçucu yağlardan safrolün iyonik sıvılarla ekstraksiyonu. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "MDMA'nın kimyası." Ecstasy: The complete guide (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum." Bitkisel ilaçların yan etkileri (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., vd. "Yeni doğal safrol kaynakları." Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/