2-alloksifenol sentezi:
1. Katekol (20 g, 182 mmol), potasyum karbonat (25.2 g, 182 mmol) ve 100 ml aseton bir buz banyosunda soğutuldu
2. Alil bromür (22.0 g, 182 mmol) damla damla ilave edildi ve karışım 4 saat boyunca geri akış altında ısıtıldı.
3. Elde edilen karışım soğumaya bırakıldı ve katı madde filtrasyonla uzaklaştırıldı.
4. Ana sıvının uçucu bileşenleri turuncu bir kalıntı bırakarak döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı.
5. Kalıntı dietil eter (60 ml) içinde çözüldü ve hidroklorik asit (40 ml, 1,6 M) ilave edildi.
6. Sulu tabaka uzaklaştırıldı ve organik tabaka su (4x40 ml) ile yıkandı.
7. Organik ekstraktlar susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu ve dekante edildi.
8. Çözücü, sarı/turuncu bir sıvı üretmek için döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı. Verim: 16,6 g.
4-alkatekol sentezi (Rota 1):
1. 2-Aliloksifenol (7.5 g) ve sodyum etoksit (3.5 g, 51 mmol) susuz etanol (25 ml) içinde çözüldü ve geri akış altında ısıtıldı.
2. Reaksiyon karışımına her 24 saatte bir ilave sodyum etoksit (2,0 g, 29 mmol) eklendi.
3. Çözelti toplam 96 saat boyunca reflü altında ısıtıldı ve ardından soğumaya bırakıldı.
4. Elde edilen karışım hidroklorik asit (20 mL, 3.2 M) içinde çözüldü ve ürün diklorometan (3x20 ml) ile ekstrakte edildi.
5. Organik ekstraktlar su (20 ml) ile yıkandı, susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu ve dekante edildi.
6. Çözücü, kahverengi bir sıvı elde etmek için döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı Verim: 6,6 g.
4-alkatekol sentezi (Rota 2):
1. Eugenol (8.0 g), alüminyum klorür (8.6 g, 64 mmol) ve 250 ml toluen bir buz banyosunda soğutuldu.
2. Piridin (18.5 ml, 230 mmol) damla damla ilave edildi ve karışım 5 saat boyunca reflü altında ısıtıldı.
3. Elde edilen karışım soğumaya bırakıldı ve berrak, sarı organik tabaka dekante edildi.
4. Kalan katı hidroklorik asit (300 mL, 6.4 M) içinde çözüldü ve dietil eter (3x100 mL) ile ekstrakte edildi.
5. Organik ekstraktlar su (3 x100 mL) ile yıkandı, susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu, dekante edildi ve çözücü siyah bir sıvı üretmek için döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı. Verim: 6,4 g.
Safrol sentezi:
1. Diklorometan (5.0 mL, 78 mmol) ve 50 mL dimetil sülfoksit içeren bir çözelti 120-130 *C'de ısıtıldı.
2. Sodyum hidroksit (2,5 g, 63 mmol) çözeltiye ilave edildi
3. 4-Alilkatekol (4.0 g) dimetilsülfoksit (10 mL) içinde çözüldü ve 45 dakika boyunca 120-130 *C'de ısıtılan karışıma damla damla ilave edildi.
4. Elde edilen karışım boşaltıldı ve su (50 mL) ilave edilerek soğumaya bırakıldı.
5. Elde edilen çözelti dietil eter (3x25 mL) ile ekstrakte edildi ve organik tabaka su (3x25 mL) ile yıkandı.
6. Organik ekstraktlar susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu, dekante edildi ve çözücü kahverengi sıvı üretmek için döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı.
Rota 1 Verim: 3,4 g.
Rota 2 Verim: 3,7 g.
1. Katekol (20 g, 182 mmol), potasyum karbonat (25.2 g, 182 mmol) ve 100 ml aseton bir buz banyosunda soğutuldu
2. Alil bromür (22.0 g, 182 mmol) damla damla ilave edildi ve karışım 4 saat boyunca geri akış altında ısıtıldı.
3. Elde edilen karışım soğumaya bırakıldı ve katı madde filtrasyonla uzaklaştırıldı.
4. Ana sıvının uçucu bileşenleri turuncu bir kalıntı bırakarak döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı.
5. Kalıntı dietil eter (60 ml) içinde çözüldü ve hidroklorik asit (40 ml, 1,6 M) ilave edildi.
6. Sulu tabaka uzaklaştırıldı ve organik tabaka su (4x40 ml) ile yıkandı.
7. Organik ekstraktlar susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu ve dekante edildi.
8. Çözücü, sarı/turuncu bir sıvı üretmek için döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı. Verim: 16,6 g.
4-alkatekol sentezi (Rota 1):
1. 2-Aliloksifenol (7.5 g) ve sodyum etoksit (3.5 g, 51 mmol) susuz etanol (25 ml) içinde çözüldü ve geri akış altında ısıtıldı.
2. Reaksiyon karışımına her 24 saatte bir ilave sodyum etoksit (2,0 g, 29 mmol) eklendi.
3. Çözelti toplam 96 saat boyunca reflü altında ısıtıldı ve ardından soğumaya bırakıldı.
4. Elde edilen karışım hidroklorik asit (20 mL, 3.2 M) içinde çözüldü ve ürün diklorometan (3x20 ml) ile ekstrakte edildi.
5. Organik ekstraktlar su (20 ml) ile yıkandı, susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu ve dekante edildi.
6. Çözücü, kahverengi bir sıvı elde etmek için döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı Verim: 6,6 g.
4-alkatekol sentezi (Rota 2):
1. Eugenol (8.0 g), alüminyum klorür (8.6 g, 64 mmol) ve 250 ml toluen bir buz banyosunda soğutuldu.
2. Piridin (18.5 ml, 230 mmol) damla damla ilave edildi ve karışım 5 saat boyunca reflü altında ısıtıldı.
3. Elde edilen karışım soğumaya bırakıldı ve berrak, sarı organik tabaka dekante edildi.
4. Kalan katı hidroklorik asit (300 mL, 6.4 M) içinde çözüldü ve dietil eter (3x100 mL) ile ekstrakte edildi.
5. Organik ekstraktlar su (3 x100 mL) ile yıkandı, susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu, dekante edildi ve çözücü siyah bir sıvı üretmek için döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı. Verim: 6,4 g.
Safrol sentezi:
1. Diklorometan (5.0 mL, 78 mmol) ve 50 mL dimetil sülfoksit içeren bir çözelti 120-130 *C'de ısıtıldı.
2. Sodyum hidroksit (2,5 g, 63 mmol) çözeltiye ilave edildi
3. 4-Alilkatekol (4.0 g) dimetilsülfoksit (10 mL) içinde çözüldü ve 45 dakika boyunca 120-130 *C'de ısıtılan karışıma damla damla ilave edildi.
4. Elde edilen karışım boşaltıldı ve su (50 mL) ilave edilerek soğumaya bırakıldı.
5. Elde edilen çözelti dietil eter (3x25 mL) ile ekstrakte edildi ve organik tabaka su (3x25 mL) ile yıkandı.
6. Organik ekstraktlar susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu, dekante edildi ve çözücü kahverengi sıvı üretmek için döner buharlaştırıcı kullanılarak uzaklaştırıldı.
Rota 1 Verim: 3,4 g.
Rota 2 Verim: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Hangi yolu seçiyorsunuz?