Ramberg Backlund reaksiyonundan Fenil asetona giden yeni yolla ilgili sorular.

[Jack]

Erowid'i okurken(https://erowid.org/archive/rhodium/chemistry/phenylacetone.html) benzaldehit ve alfa kloro etil metil eterin trifenilfosfonyum tuzu arasındaki wittig reaksiyonu olan bir yol göze çarpıyordu, bu reaksiyonun ürünü keton oluşturmak için hidroklorik asit ile reaksiyona girebilen bir enol metil eterdir. Bu reaksiyonu pratik olmaktan çıkaran koşullar potasyum tert bütoksit ve trifenil fosfinin egzotik reaktifler olmasıdır, ancak alfa kloro sülfonların alkali metal hidroksitler gibi bir baz ile reaksiyona girerek bir alken oluşturmak üzere ekstrüde edilen bir episülfon oluşturabileceği bilinmektedir(https://en.wikipedia.org/wiki/Ramberg-Bäcklund_reaction). Alfa halo eterler, bu durumda asetaldehitin asetali olan dimetoksietan gibi simetrik asetallerden kolayca yapılır(http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v84p0102) ve daha sonra Hünig bazı gibi nükleofilik olmadığı varsayılan bazların varlığında, bir tiyol eter oluşturmak için benzil merkaptan ile reaksiyona sokulabilir. Tiyo eterlerin çamaşır suyu kullanılarak kolayca sülfonlara oksitlenebildiği ve sülfonun daha sonra bazı klorlama maddeleriyle klorlanabildiği bilinmektedir(https://doi.org/10.1080/00304949609356529). Ancak, söz konusu enol eterin siklik olduğu durumlar dışında enol eter üreten bir ramberg backlund reaksiyonuna ilişkin bir referans bulamadım(https://sci-hub.hkvisa.net/10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0). Ayrıca, sülfonun yanında bir epoksit varsa bir alilik alkol üretildiği de bilinmektedir (https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00507-8). Bu reaksiyonla ilgili bilgi bulmama yardımcı olabilecek birileri varsa yardımları çok makbule geçecektir.

Görüntüler: Enol eter (E)-(2-metoksiprop-1-en-1-il)benzen, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/nflvbqrt.png
alfa kloro etil metil eter, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/dvxeeir2.png
Sülfon, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/y8u79ffx.png

 

[WillD]

Uzun yol ve deneyim. Metal alkooksit Çin'de bir sorun değil (çözümler). Benzaldehit, kloroeter ve Me-oksit varsa en iyi yol Darzen reaksiyonu olacaktır.