link burada, kredileri kontrol edin :3
1-Fenil-2-Bromo-1-Propanol'e Propenilbenzen
1 L RB şişesine 37 ml (35 g) propenilbenzen (13 mmHg'de bp 69°C), ardından 250 ml DMSO koyun, 15 ml H₂O ekleyin ve karıştırarak 15 dakika boyunca küçük porsiyonlar halinde 106 g N-bromosüksinimid* ekleyin. NBS eklendiğinde sarı bir renk ortaya çıkar ve ekleme tamamlandığında renk parlak-turuncu olur. Ekleme sırasında sıcaklık 50°C'ye kadar yükselmiştir. 15 dakika daha karıştırın, ardından 1 L soğuk suya dökün ve 3-5 kez 100 ml'lik eter porsiyonları ile ekstrakte edin. Birleştirilen eterik ekstraktlar suyla, ardından NaCl çözeltisiyle yıkandı, ekstrakt MgSO₄ üzerinde kurutuldu ve eter damıtıldı. Sarı bir yağ olarak 70 g bromohidrin elde edildi.
trans-Propenilbenzen (S*,S*)-eritro-1-fenil-2-bromo-1-propanol (%92) ve cis-propenilbenzen (R*, S* )-treo-1-fenil-2-bromo-1-propanol (%95) verir.
1-Fenil-2-Bromo-1-Propanol ila Fenilpropanolamin (PPA)
Bromohidrini 100 ml metanol içinde çözün. 400 ml metanolü -10°C'de amonyakla doyurun (hacim %50 artarak 550-600 ml'ye ulaşana kadar amonyak kabarcıklandırın). Bromohidrinin metanolik çözeltisini amonyak çözeltisiyle karıştırın, kapalı bir bombaya koyun ve 110-120°C'de 4-5 saat ısıtın. Soğuduktan sonra dikkatlice açın (amonyak evrimi!), 1 L bardağa dökün (lütfen dikkatli olun - karışım yeni açılmış şampanya gibi köpüklüdür) ve yavaşça ısıtılan bir su banyosunda ana miktarlarda amonyak evrimine izin verin. Metanolü damıtın ve elde edilen yarı-krist yağı 300 ml %20 HCl içinde çözün. Sütlü çözeltiyi iki kez hekzan ile yıkayın, bazikleştirin ve PPA'yı metilen klorür ile ekstrakte edin (3x100 porsiyon). Na₂SO₄ ile kurutun ve çözücüyü çıkarın. Sonuç - yaklaşık 42 g yağ, mp 53-55°C ile soğutulduğunda kristallenir. Dönüşüm %92'dir.
* Ticari N-Bromosüksinimid saflaştırılmadan kullanılmıştır. N-bromosüksinimidin saflığından şüphe ediliyorsa, kullanılmadan önce standart iyodür-tiyosülfat yöntemiyle titre edilmeli ve gerekirse ağırlığının 10 katı sudan yeniden kristallendirilerek saflaştırılmalıdır [Fieser & Fieser, "Reagents for Organic Synthesis," Cilt 1, s. 78 (1967)]. N-bromosüksinimidin dimetil sülfoksit içindeki çözeltileri saklanamaz, çünkü çözücü bromlama reaktifi tarafından oksitlenir.
1-Fenil-2-Bromo-1-Propanol'e Propenilbenzen
1 L RB şişesine 37 ml (35 g) propenilbenzen (13 mmHg'de bp 69°C), ardından 250 ml DMSO koyun, 15 ml H₂O ekleyin ve karıştırarak 15 dakika boyunca küçük porsiyonlar halinde 106 g N-bromosüksinimid* ekleyin. NBS eklendiğinde sarı bir renk ortaya çıkar ve ekleme tamamlandığında renk parlak-turuncu olur. Ekleme sırasında sıcaklık 50°C'ye kadar yükselmiştir. 15 dakika daha karıştırın, ardından 1 L soğuk suya dökün ve 3-5 kez 100 ml'lik eter porsiyonları ile ekstrakte edin. Birleştirilen eterik ekstraktlar suyla, ardından NaCl çözeltisiyle yıkandı, ekstrakt MgSO₄ üzerinde kurutuldu ve eter damıtıldı. Sarı bir yağ olarak 70 g bromohidrin elde edildi.
trans-Propenilbenzen (S*,S*)-eritro-1-fenil-2-bromo-1-propanol (%92) ve cis-propenilbenzen (R*, S* )-treo-1-fenil-2-bromo-1-propanol (%95) verir.
1-Fenil-2-Bromo-1-Propanol ila Fenilpropanolamin (PPA)
Bromohidrini 100 ml metanol içinde çözün. 400 ml metanolü -10°C'de amonyakla doyurun (hacim %50 artarak 550-600 ml'ye ulaşana kadar amonyak kabarcıklandırın). Bromohidrinin metanolik çözeltisini amonyak çözeltisiyle karıştırın, kapalı bir bombaya koyun ve 110-120°C'de 4-5 saat ısıtın. Soğuduktan sonra dikkatlice açın (amonyak evrimi!), 1 L bardağa dökün (lütfen dikkatli olun - karışım yeni açılmış şampanya gibi köpüklüdür) ve yavaşça ısıtılan bir su banyosunda ana miktarlarda amonyak evrimine izin verin. Metanolü damıtın ve elde edilen yarı-krist yağı 300 ml %20 HCl içinde çözün. Sütlü çözeltiyi iki kez hekzan ile yıkayın, bazikleştirin ve PPA'yı metilen klorür ile ekstrakte edin (3x100 porsiyon). Na₂SO₄ ile kurutun ve çözücüyü çıkarın. Sonuç - yaklaşık 42 g yağ, mp 53-55°C ile soğutulduğunda kristallenir. Dönüşüm %92'dir.
* Ticari N-Bromosüksinimid saflaştırılmadan kullanılmıştır. N-bromosüksinimidin saflığından şüphe ediliyorsa, kullanılmadan önce standart iyodür-tiyosülfat yöntemiyle titre edilmeli ve gerekirse ağırlığının 10 katı sudan yeniden kristallendirilerek saflaştırılmalıdır [Fieser & Fieser, "Reagents for Organic Synthesis," Cilt 1, s. 78 (1967)]. N-bromosüksinimidin dimetil sülfoksit içindeki çözeltileri saklanamaz, çünkü çözücü bromlama reaktifi tarafından oksitlenir.