Syntes av piperonal från 3,4-dihydroxibensaldehyd (småskalig)

[WillD]

Reaktionsschema:

Syntes:
1. En lösning av 3,4-dihydroxibensaldehyd (5 g, 0,011 mol) i DMF (150 ml) tillsattes droppvis till en suspension av CH2Br2 (31,4 ml, 16,7 mol) och K2CO3 (10 g, 0,0362 mol) i DMF (30 ml).
2. Blandningen omrördes och upphettades vid återflöde i 24 timmar, kyldes sedan och filtrerades.
3. Filtratet koncentrerades, späddes med vatten och extraherades med etylacetat (3x100 mL).
4. Filterkakan späddes med etylacetat (25 ml).
5. Det organiska skiktet tvättades med 10% NaOH (25 ml), vatten (25 ml), torkades (Na2SO4) och indunstades för att ge 2 g (38%) av en gul olja.

 

[Uliley]

OMG Jag har letat efter detta för vad som verkar som för alltid thx!

Kan du ersätta K2CO3 med Na2CO3? Och CH3Br2 med DCM som i MDbenzene-syntesen?
Och "uppvärmd vid återflöde" till vilken temp?

Och jag är ganska säker på att etylacetatet kan ersättas med eter.

 

[UWe9o12jkied91d]

Reflux = kokning. Så naturligtvis kommer din blandning att begränsas till temperaturen för ditt lägsta bp volatile.Providing more heat will not increase the temp of the mixture in reflux, it will just make it go faster and eventually boil over if you let it.

 

[simple simon]

Kan diklormetan ersätta dibrommetan?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?