Steg 1:
1. 4,00 g oxalylklorid tillsattes droppvis till en suspension av 1,00 g 2-jodbensoesyra i 30 ml diklormetan vid 0 *C.
2. Reaktionsblandningen värmdes upp till rumstemperatur och omrördes i 2 timmar.
3. Efter kylning avlägsnades lösningsmedlet och överskottet av oxalylklorid i vakuum för att ge en brun rest (0,90 g), som användes i nästa steg utan ytterligare rening.
4. 1,40 g indol i 5,0 ml eter tillsattes droppvis till en omrörd lösning av 3,17 ml 2,5 M etylmagnesiumbromid i eter, utspädd med 1,1 ml eter, vid 0 *C.
5. Lösningen omrördes i 0,5 h vid rumstemperatur och en lösning av 0,90 g 2-jodbenzoylklorid i 5 ml eter tillsattes droppvis.
6. Reaktionsblandningen omrördes i 1,5 h, kyldes med mättad vattenhaltig ammoniumklorid och omrördes tills det fasta ämnet hade brutits upp till en fin suspension.
7. Återstoden tvättades med vatten och eter och suspenderades sedan i 20 ml metanol, till vilken tillsattes 4 g natriumhydroxid och 10 ml vatten.
8. Blandningen omrördes vid rumstemperatur i 18 timmar, det fasta ämnet filtrerades bort och tvättades med successiva portioner av metanol, vatten och eter.
9. Torkning i vakuum vid 100 *C gav 1,06 g (70%) 3-(2-iodobenzoyl)indol som en viskös olja, vilken användes i nästa steg utan ytterligare rening.
Steg 2:
1. 0,5 g natriumhydrat tillsattes till en lösning av 1,06 g 3-(2-jodbensoyl)indol i 10,0 ml N,N-dimetylformamid.
2. Reaktionsblandningen omrördes vid rumstemperatur och 1,03 g 1-brom-5-fluoropentan tillsattes långsamt.
3. Lösningen omrördes vid 120 *C under 1 h.
4. Efter kylning späddes reaktionsblandningen med vatten och extraherades med tre portioner etylacetat.
5. Extrakten tvättades med saltlösning och torkades, och lösningsmedlet avlägsnades i vakuum.
6. Utbyte 0,60 g (30 %) 1-(heptyl-7-karboxylat)-3-(2-iodobenzoyl)indol som ett gult fast ämne.
1. 4,00 g oxalylklorid tillsattes droppvis till en suspension av 1,00 g 2-jodbensoesyra i 30 ml diklormetan vid 0 *C.
2. Reaktionsblandningen värmdes upp till rumstemperatur och omrördes i 2 timmar.
3. Efter kylning avlägsnades lösningsmedlet och överskottet av oxalylklorid i vakuum för att ge en brun rest (0,90 g), som användes i nästa steg utan ytterligare rening.
4. 1,40 g indol i 5,0 ml eter tillsattes droppvis till en omrörd lösning av 3,17 ml 2,5 M etylmagnesiumbromid i eter, utspädd med 1,1 ml eter, vid 0 *C.
5. Lösningen omrördes i 0,5 h vid rumstemperatur och en lösning av 0,90 g 2-jodbenzoylklorid i 5 ml eter tillsattes droppvis.
6. Reaktionsblandningen omrördes i 1,5 h, kyldes med mättad vattenhaltig ammoniumklorid och omrördes tills det fasta ämnet hade brutits upp till en fin suspension.
7. Återstoden tvättades med vatten och eter och suspenderades sedan i 20 ml metanol, till vilken tillsattes 4 g natriumhydroxid och 10 ml vatten.
8. Blandningen omrördes vid rumstemperatur i 18 timmar, det fasta ämnet filtrerades bort och tvättades med successiva portioner av metanol, vatten och eter.
9. Torkning i vakuum vid 100 *C gav 1,06 g (70%) 3-(2-iodobenzoyl)indol som en viskös olja, vilken användes i nästa steg utan ytterligare rening.
Steg 2:
1. 0,5 g natriumhydrat tillsattes till en lösning av 1,06 g 3-(2-jodbensoyl)indol i 10,0 ml N,N-dimetylformamid.
2. Reaktionsblandningen omrördes vid rumstemperatur och 1,03 g 1-brom-5-fluoropentan tillsattes långsamt.
3. Lösningen omrördes vid 120 *C under 1 h.
4. Efter kylning späddes reaktionsblandningen med vatten och extraherades med tre portioner etylacetat.
5. Extrakten tvättades med saltlösning och torkades, och lösningsmedlet avlägsnades i vakuum.
6. Utbyte 0,60 g (30 %) 1-(heptyl-7-karboxylat)-3-(2-iodobenzoyl)indol som ett gult fast ämne.
Last edited by a moderator:
