Sinteza 2-aliloksifenola:
1. Katehol (20 g, 182 mmol), kalijev karbonat (25,2 g, 182 mmol) in 100 ml acetona smo ohladili v ledeni kopeli.
2. Po kapljicah smo dodali alilbromid (22,0 g, 182 mmol) in zmes 4 h segrevali pod povratnim tokom.
3. Dobljeno zmes smo pustili, da se ohladi, trdno snov pa smo odstranili s filtracijo.
4. Hlapne sestavine matične tekočine smo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, pri čemer je ostal oranžni ostanek.
5. Ostanek smo raztopili v dietiletru (60 ml) in dodali klorovodikovo kislino (40 ml, 1,6 M).
6. Vodni sloj smo odstranili, organski sloj pa splaknili z vodo (4x40 ml).
7. Organske ekstrakte smo posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom in dekantirali.
8. Topilo smo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, da smo dobili rumeno-oranžno tekočino. Izdelek: 16,6 g.
Sinteza 4-alikatehola (pot 1):
1. V brezvodnem etanolu (25 ml) smo raztopili 2-aliloksifenol (7,5 g) in natrijev etoksid (3,5 g, 51 mmol) ter ju segreli pod povratnim tokom.
2. Reakcijski zmesi smo vsakih 24 ur dodali dodaten natrijev etoksid (2,0 g, 29 mmol).
3. Raztopino smo pod povratnim tokom segrevali skupaj 96 h in jo nato pustili, da se ohladi.
4. Nastalo zmes smo raztopili v klorovodikovi kislini (20 ml, 3,2 M) in produkt ekstrahirali z diklorometanom (3x20 ml).
5. Organske ekstrakte smo sprali z vodo (20 ml), posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom in dekantirali.
6. Topilo smo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, da smo dobili rjavo tekočino.Izdelek: 6,6 g.
Sinteza 4-alikatehola (pot 2):
1. Eugenol (8,0 g), aluminijev klorid (8,6 g, 64 mmol) in 250 ml toluena smo ohladili v ledeni kopeli.
2. Piridin (18,5 ml, 230 mmol) je bil dodan po kapljicah, zmes pa se je 5 ur segrevala pod povratnim tokom.
3. Dobljeno zmes smo pustili, da se ohladi, bistro rumeno organsko plast pa smo dekantirali.
4. Preostalo trdno snov smo raztopili v klorovodikovi kislini (300 ml, 6,4 M) in ekstrahirali z dietiletrom (3x100 ml).
5. Organske ekstrakte smo sprali z vodo (3x100 ml), posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom, dekantirali in topilo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, da smo dobili črno tekočino. Izdelek: 6,4 g.
Sinteza safrola:
1. Raztopino, ki vsebuje diklorometan (5,0 mL, 78 mmol) in 50 mL dimetilsulfoksida, smo segreli pri 120-130 *C.
2. Raztopini smo dodali natrijev hidroksid (2,5 g, 63 mmol)
3. 4-alikatehol (4,0 g) je bil raztopljen v dimetilsulfoksidu (10 mL) in po kapljicah dodan zmesi, ki se je 45 min segrevala pri 120-130 *C.
4. Nastalo zmes smo dekantirali, dodali vodo (50 mL) in pustili, da se ohladi.
5. Nastalo raztopino smo ekstrahirali z dietiletrom (3x25 mL), organsko plast pa splaknili z vodo (3x25 ml).
6. Organske ekstrakte smo posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom, dekantirali in topilo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, da smo dobili rjavo tekočino.
Pot 1 Izdelek: 3,4 g.
Pot 2 Izdelek: 3,7 g.
1. Katehol (20 g, 182 mmol), kalijev karbonat (25,2 g, 182 mmol) in 100 ml acetona smo ohladili v ledeni kopeli.
2. Po kapljicah smo dodali alilbromid (22,0 g, 182 mmol) in zmes 4 h segrevali pod povratnim tokom.
3. Dobljeno zmes smo pustili, da se ohladi, trdno snov pa smo odstranili s filtracijo.
4. Hlapne sestavine matične tekočine smo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, pri čemer je ostal oranžni ostanek.
5. Ostanek smo raztopili v dietiletru (60 ml) in dodali klorovodikovo kislino (40 ml, 1,6 M).
6. Vodni sloj smo odstranili, organski sloj pa splaknili z vodo (4x40 ml).
7. Organske ekstrakte smo posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom in dekantirali.
8. Topilo smo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, da smo dobili rumeno-oranžno tekočino. Izdelek: 16,6 g.
Sinteza 4-alikatehola (pot 1):
1. V brezvodnem etanolu (25 ml) smo raztopili 2-aliloksifenol (7,5 g) in natrijev etoksid (3,5 g, 51 mmol) ter ju segreli pod povratnim tokom.
2. Reakcijski zmesi smo vsakih 24 ur dodali dodaten natrijev etoksid (2,0 g, 29 mmol).
3. Raztopino smo pod povratnim tokom segrevali skupaj 96 h in jo nato pustili, da se ohladi.
4. Nastalo zmes smo raztopili v klorovodikovi kislini (20 ml, 3,2 M) in produkt ekstrahirali z diklorometanom (3x20 ml).
5. Organske ekstrakte smo sprali z vodo (20 ml), posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom in dekantirali.
6. Topilo smo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, da smo dobili rjavo tekočino.Izdelek: 6,6 g.
Sinteza 4-alikatehola (pot 2):
1. Eugenol (8,0 g), aluminijev klorid (8,6 g, 64 mmol) in 250 ml toluena smo ohladili v ledeni kopeli.
2. Piridin (18,5 ml, 230 mmol) je bil dodan po kapljicah, zmes pa se je 5 ur segrevala pod povratnim tokom.
3. Dobljeno zmes smo pustili, da se ohladi, bistro rumeno organsko plast pa smo dekantirali.
4. Preostalo trdno snov smo raztopili v klorovodikovi kislini (300 ml, 6,4 M) in ekstrahirali z dietiletrom (3x100 ml).
5. Organske ekstrakte smo sprali z vodo (3x100 ml), posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom, dekantirali in topilo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, da smo dobili črno tekočino. Izdelek: 6,4 g.
Sinteza safrola:
1. Raztopino, ki vsebuje diklorometan (5,0 mL, 78 mmol) in 50 mL dimetilsulfoksida, smo segreli pri 120-130 *C.
2. Raztopini smo dodali natrijev hidroksid (2,5 g, 63 mmol)
3. 4-alikatehol (4,0 g) je bil raztopljen v dimetilsulfoksidu (10 mL) in po kapljicah dodan zmesi, ki se je 45 min segrevala pri 120-130 *C.
4. Nastalo zmes smo dekantirali, dodali vodo (50 mL) in pustili, da se ohladi.
5. Nastalo raztopino smo ekstrahirali z dietiletrom (3x25 mL), organsko plast pa splaknili z vodo (3x25 ml).
6. Organske ekstrakte smo posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom, dekantirali in topilo odstranili z rotacijskim uparjalnikom, da smo dobili rjavo tekočino.
Pot 1 Izdelek: 3,4 g.
Pot 2 Izdelek: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Katero pot izberete ?