Syntéza benzaldehydu z benzylalkoholu. Mierka 1 kg.

[WillD]

Reakčná schéma.

Syntéza:
1. Zmes benzylalkoholu (1000 g) a konc. H2SO4 (930 g) v DMSO (3000 ml) sa miešala 2 hodiny za refluxných podmienok.
2. Potom sa zmes ochladila na teplotu r.t. a pridala sa soľanka (4000 ml).
3. Organická fáza sa extrahovala CH2Cl2 (3000 ml) a organická vrstva sa vysušila (Na2SO4), prefiltrovala a skoncentrovala za zníženého tlaku.
4. Získal sa benzaldehyd v dobrej čistote, ktorý si nevyžaduje ďalšie čistenie.

 

[Jack]

Sci-Hub | Oxidácia benzylových alkoholov na aromatické aldehydy v dimetylsulfoxide podporovaná kyselinou sírovou: Účinný prístup k oxidácii bez použitia kovov | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. Zmes sa potom ochladila na teplotu r.t. a pridal sa soľný roztok (4000 ml).

Tu sa to premyje a potom sa oddelia 2 vrstvy v separačnom lieviku alebo sa tam dá naraz celých 4000 ml soľanky a nechá sa to tam na ďalší krok
_______________________________________
3. Organická fáza sa extrahovala CH2Cl2 (3000 ml) a organická vrstva sa vysušila (Na2SO4), prefiltrovala a skoncentrovala za zníženého tlaku.

Predpokladám, že v tomto kroku sa reakčná zmes premyje tromi dávkami 1000 ml DCM a tie sa potom po vysušení Na2SO4 a filtrácii spoja a zredukujú vo vákuu.

 

[G.Patton]

Dobrý deň, tento spôsob je správny. V druhom tvrdení máte pravdu.

 

[The Silent Chemist]

Hádam, že MgSO4 sa môže použiť ako náhrada za Na2SO4

Ďakujem za odpoveď ! A ďakujem tímu BB

 

[Fenster]

Ide o veľké množstvo kyseliny sírovej. Myslím si, že lepšou cestou je zriedená kyselina dusičná s katalyzátorom NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Váham, či to mám urobiť, a verte mi, že naozaj sakra chcem, ale bojím sa toho, čo som počul o dmso. Že aj pri vlastnej teplote varu bez vákua môže prejsť tepelným rozkladom a mať nejakú splaškovú reakciu, ktorá nakoniec môže vybuchnúť alebo nejakú sračku. Prítomnosť kyselín alebo zásad, oxidačných alebo redukčných činidiel a najmä halogenidov v zmesi dramaticky znižuje teplotu potrebnú na tento "tepelný rozklad" ..... Medzitým pridávame mega H2SO4..... a potom článok uverejnený vyššie, ktorý sa týka presne tejto reakcie, len náhodne spomína refluxovanie dmso vo veciach, ktoré majú vyššie teploty varu ako samotné dmso..... Mohol by mi niekto ponúknuť nejaký náhľad? Alebo som zle pochopil nejaké potenciálne varovanie týkajúce sa dmso

 

[OrgUnikum]

Nikto so zdravým rozumom nepracuje s DMSO, ibaže neexistuje iná možnosť. Čo je zlé na voľnopredajnom sírane amónnom alebo persíranu sodnom (na leptanie elektronických obvodov)? Množstvo iných spôsobov, ako sa dostať z BzOH alebo toluénu na benzaldehyd, nájdete všetky osvedčené metódy na sciencemadness.org, pre nemčinárov môžem odporučiť aj lambdasyn.org.

Zdá sa, že každý je tu presvedčený, že je jeho povolaním znovu vynájsť koleso, mne to však všetko pripadá čudne hranaté....

 

[The Silent Chemist]

To je to, čo iv myslel, iv videl veľa syntéz na vedu šialenstvo v priebehu rokov s lacnejšími a dostupnejšími činidlami, ktoré sa zdajú byť životaschopné možnosti len sa tu ignoruje ? Prečo ?