Синтез AM-694 с помощью реакции Гриньяра

[William D.]

Шаг 1:

1. К суспензии 1,00 г 2-йодбензойной кислоты в 30 мл дихлорметана при 0 *С по каплям добавляют 4,00 г оксалилхлорида.
2. Реакционную смесь нагрели до комнатной температуры и перемешивали в течение 2 ч.
3. После охлаждения растворитель и избыток оксалилхлорида удаляли in vacuo с получением коричневого остатка (0,90 г), который использовали на следующем этапе без дополнительной очистки.
4. 1,40 г индола в 5,0 мл эфира по каплям добавляли к перемешиваемому раствору 3,17 мл 2,5М бромида этилмагния в эфире, разбавленному 1,1 мл эфира, при 0 *С.
5. Раствор перемешивали в течение 0,5 ч при комнатной температуре и по каплям добавили раствор 0,90 г 2-йодбензоилхлорида в 5 мл эфира.
6. Реакционную смесь перемешивали в течение 1,5 ч, гасили насыщенным водным хлоридом аммония и перемешивали до тех пор, пока твердое вещество не превратилось в мелкую суспензию.
7. Остаток промыли водой и эфиром, затем суспендировали в 20 мл метанола, к которому добавили 4 г гидроксида натрия и 10 мл воды.
8. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 18 ч, твердое вещество отфильтровали и промыли последовательными порциями метанола, воды и эфира.
9. Сушка в вакууме при 100 *C превратила 1,06 г (70%) 3-(2-йодбензоил)индола в вязкое масло, которое было использовано на следующем этапе без дополнительной очистки.


Шаг 2:

1. К раствору 1,06 г 3-(2-йодбензоил)индола в 10,0 мл N,N-диметилформамида добавили 0,5 г гидрата натрия.
2. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре и медленно добавили 1,03 г 1-бром-5-фторпентана.
3. Раствор перемешивали при 120 *C в течение 1 ч.
4. После охлаждения реакционную смесь разбавили водой и экстрагировали тремя порциями этилацетата.
5. Экстракты промыли рассолом, высушили и удалили растворитель in vacuo.
6. Выход 0,60 г (30%) 1-(гептил-7-карбоксилата)-3-(2-йодбензоил)индола в виде желтого твердого вещества.

 

[Barter]

The synthesis says it makes 1-(heptyl-7-carboxylate)-3-(2-iodobenzoyl)indole, but it should be 1-(5-fluoropentyl)-3-(2-iodobenzoyl)indole (AM-694) based on 1-bromo-5-fluoropentane. No way that reagent adds a heptyl or carboxylate group. Looks like a mix-up—can you clarify the synthesis path?
Thanks

 

[loadingST]

I also have seen such misslabelings in chemicals that comed as synthetic canabinoids, on the image path all is clear but the think im seeing is the canabinoids that come from china was euphoric and strong, and now all this canabinoids made by this way or by kits are actualy less euphoric then thc, im almost shure here is a big lie that we normal people dont know, but from where comes the difference ?

 

[HIGGS BOSSON]

If synthetic cannabinoid is weaker than THC, then it was synthesized with errors. The JWH series is much stronger than THC, maybe it's not always more euphoric, but many people like the powerful action of synthetics. Still, THC is milder.

 

[loadingST]

I remember when taking the first china adb-butinaca, 5f-sgt-151,am-2201, and some other i have tried from china and they were actualy so euphoric like third eye happines/euphoria 8/10 euphoria 8/10 sedation(thry were china stock but shiped from spain buyjwh if you remember them, and i tried the greece flyrc products first and was so disapointed, and recently tried a 5f i think, and that was not only not strong, but and making me feel so bad, normal thc is 5/10 euphoria and 3/10 sedation lets say for me when i dont have tolerance and all the newer ones made by the chinese precursors are so weak and i cant figure out why just zero euphoria, thats not how canabinoids are supposed to fell from my experience, i still havent tried to made a canabinoid but im a big enthusiast of FC or grignard so i must try haha

 

[Barter]

@HIGGS BOSSON The synthesis claims to produce 1-(heptyl-7-carboxylate)-3-(2-iodobenzoyl)indole, but it should actually result in 1-(5-fluoropentyl)-3-(2-iodobenzoyl)indole (AM-694) using 1-bromo-5-fluoropentane. It's unlikely that this reagent would introduce a heptyl or carboxylate group. It seems like there might be a mix-up—could you clarify the synthesis route? Thank you!