Nitroethane

Informações gerais

O nitroetano é um composto orgânico com a fórmula química C2H5NO2. Semelhante em muitos aspectos ao nitrometano, o nitroetano é um líquido oleoso à temperatura e pressão normais. O nitroetano puro é incolor e tem um odor frutado. Na síntese clandestina, o nitroetano é utilizado como precursor do fenil-2-nitropropeno na reação de Henry.

Propriedades físicas

• Número CAS: 79-24-3;
• Fórmula química: C2H5NO2;
• Massa molar: 75,067 g/mol;
• Densidade: 1,0448 g/cm3 a 25 °C;
• Ponto de fusão: -89,5 °C;
• Ponto deebulição: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Aspeto: líquido oleoso;

Propriedades químicas

O nitroetano reage com um aldeído ou cetona na presença de uma base para formar β-nitroálcoois, que podem ser posteriormente desidratados para produzir nitroalcenos, nitrocetonas ou β-aminoálcoois, processo conhecido como reação de nitroaldol (ou reação de Henry).

O nitroetano é um líquido incolor, com um odor frutado, ligeiramente solúvel em água, mas miscível em solventes orgânicos.

Solubilidade: Miscível com acetona, clorofórmio, éter dietílico, etanol, isopropanol, metanol, nitrometano;

Denominação UPAC: Nitroetano;

Outros nomes: 1-Nitroetano; nitro-etano; NSC 8800;

Formas de síntese

O nitroetano pode ser produzido pela reação de Victor Meyer de haloetanos como o cloroetano, o bromoetano ou o iodoetano com nitrito de prata em éter dietílico ou THF.

A modificação de Kornblum desta reação utiliza nitrito de sódio num solvente de dimetilsulfóxido ou dimetilformamida.

O nitroetano também pode ser obtido a partir de etilsulfato de sódio e de um nitrito metálico. Estes métodos de síntese e tutoriais em vídeo podem ser consultados nos links acima.

Purificação

Obteve-se 89 ml de nitroetano em bruto. Adiciona-se um volume igual de água a este nitroetano e a mistura é destilada numa coluna de destilação vigreux de 25 cm a uma taxa de 1 gota por 2-3 segundos.

Obtêm-se as seguintes fracções

1. Até 74 °C - 7 ml (8% em volume) - a fração foi rejeitada;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5% vol.) - a fração foi retida;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% vol.) - a fração principal (saturada com sal e separada da água, tem uma cor amarela clara);
4. 88-95 °C - 3 ml (3% vol.) - a fração foi retida;
5. No balão 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.) ficou uma água turva com gotas cor de laranja no fundo, que, ao que parece, pode mesmo cristalizar de manhã;

No total, de 89 ml de um caldo, obtiveram-se 58,5 ml da fração principal + 7,5 ml de topos e caudas, que também devem conter muito nitroetano e podem ser posteriormente destilados.

Adiciona-se sulfato de magnésio à fração principal (58,5 ml) para secagem. Seca durante cerca de 30 minutos, pois foi necessário desmontar, lavar e secar o aparelho. O nitroetano seco é filtrado e destilado num balão de 100 ml com o mesmo condensador de refluxo (e com a adição de 15 ml de óleo de vaselina) a uma taxa de 1 gota em 3-5 segundos (a fração principal é 1 gota em 1-2 segundos).

Obtiveram-se as seguintes fracções:

1. Até 65 °C - o pong desagradável do condensador;
2. 65-110 °C - 6 ml (10% vol.) - a fração foi deitada fora;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13% vol.) - cor amarelo-esverdeada (fração retida);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% vol.) - a fração principal, incolor;
5. Não houve caudas, ou seja, se não tivesse sido adicionado um líquido de ponto de ebulição elevado (óleo de vaselina), este teria sido destilado a seco;

A fração principal (38 ml) é um líquido incolor com um cheiro agradável que lembra o álcool etílico, destilado na gama de 1,5 graus. Talvez se trate de um nitroetano muito puro. A partir de 89 ml de "nitroetano de sulfato de sódio etilo" obtiveram-se 38 ml de nitroetano, 15 ml de outras fracções que é possível obter mais ~5 ml de nitroetano. Em conclusão, o nitroetano no produto bruto é apenas 40-50%

Estatuto legal

Alguns removedores de supercola (OTC) contêm nitroetano, embora a quantidade seja pequena. O nitroetano é vendido por fornecedores de produtos químicos, mas, como se trata de um precursor de drogas, é extremamente difícil para o químico amador adquirir este composto. Nos EUA, o nitroetano é um produto químico da lista I [1] da DEA e os particulares não podem comprar este composto. Não é controlado na União Europeia [2].

Aplicação legal

O nitroetano é mais frequentemente utilizado como solvente para polímeros artificiais, como o estireno, e particularmente para dissolver adesivos de cianoacrilato. Tem sido utilizado como componente em removedores de unhas artificiais e em sprays selantes para tectos suspensos, embora não seja comum nessas aplicações. O nitroetano é também utilizado como aditivo de combustível para aumentar a octanagem da gasolina, como combustível puro em certos veículos de corridas de arrancada e como propulsor. Além disso, o nitroetano é utilizado como reagente em várias sínteses químicas, principalmente na produção de compostos farmacêuticos.

Armazenamento

O nitroetano deve ser guardado em garrafas de vidro, num armário especial, longe do amoníaco, aminas e outras bases.

Eliminação

O nitrometano deve ser misturado com outro solvente, como o etanol, e queimado. Este procedimento deve ser efectuado no exterior.

Toxicidade e regras de manuseamento da substância

Suspeita-se que o nitroetano cause danos genéticos e seja nocivo para o sistema nervoso. O contacto com a pele provoca dermatite nos seres humanos. Em estudos com animais, a exposição ao nitroetano causou lacrimação, dispneia, estertores pulmonares, edema, lesões hepáticas e renais e narcose. O LD50 para ratos foi registado como 1100 mg/kg.

[1] Classificação de drogas da DEA.

[2] Lista da Agência Europeia dos Produtos Químicos - Substâncias sujeitas a restrições ao abrigo do REACH.