Síntese do 2-aliloxifenol:
1. O catecol (20 g, 182 mmol), o carbonato de potássio (25,2 g, 182 mmol) e 100 ml de acetona foram arrefecidos num banho de gelo
2. Adicionou-se gota a gota brometo de alilo (22,0 g, 182 mmol) e a mistura foi aquecida sob refluxo durante 4 h.
3. A mistura resultante foi deixada arrefecer e o material sólido foi removido por filtração.
4. Os componentes voláteis do licor-mãe foram removidos utilizando um evaporador rotativo, deixando um resíduo alaranjado.
5. O resíduo foi dissolvido em éter dietílico (60 ml) e adicionou-se ácido clorídrico (40 ml, 1,6 M).
6. A camada aquosa foi removida e a camada orgânica foi lavada com água (4x40 ml).
7. Os extractos orgânicos foram secos sobre sulfato de sódio anidro e decantados.
8. O solvente foi removido com um evaporador rotativo, obtendo-se um líquido amarelo-alaranjado. Rendimento: 16,6 g.
Síntese do 4-alcatecol (via 1):
1. Dissolver o 2-aliloxifenol (7,5 g) e o etóxido de sódio (3,5 g, 51 mmol) em etanol anidro (25 ml) e aquecer sob refluxo.
2. Adicionou-se à mistura reacional, de 24 em 24 horas, mais etóxido de sódio (2,0 g, 29 mmol).
3. A solução foi aquecida sob refluxo durante um total de 96 h e deixada arrefecer.
4. A mistura resultante foi dissolvida em ácido clorídrico (20 mL, 3,2 M) e o produto foi extraído com diclorometano (3x20 ml).
5. Os extractos orgânicos foram lavados com água (20 ml), secos sobre sulfato de sódio anidro e decantados.
6. O solvente foi removido por meio de um evaporador rotativo, obtendo-se um líquido castanho. Rendimento: 6,6 g.
Síntese do 4-alcatecol (via 2):
1. Eugenol (8,0 g), cloreto de alumínio (8,6 g, 64 mmol) e 250 ml de tolueno foram arrefecidos num banho de gelo.
2. Adicionou-se piridina (18,5 ml, 230 mmol) gota a gota e a mistura foi aquecida sob refluxo durante 5 h.
3. A mistura resultante foi deixada arrefecer e a camada orgânica amarela e límpida foi decantada.
4. O sólido remanescente foi dissolvido em ácido clorídrico (300 mL, 6,4 M) e extraído com éter dietílico (3x100 ml).
5. Os extractos orgânicos foram lavados com água (3 x100 mL), secos sobre sulfato de sódio anidro, decantados e o solvente foi removido utilizando um evaporador rotativo para produzir um líquido negro. Rendimento: 6,4 g.
Síntese do safrol:
1. Uma solução contendo diclorometano (5,0 mL, 78 mmol) e 50 mL de dimetilsulfóxido foi aquecida a 120-130 *C.
2. Adicionou-se hidróxido de sódio (2,5 g, 63 mmol) à solução
3. O 4-alilcatecol (4,0 g) foi dissolvido em dimetilsulfóxido (10 mL) e adicionado gota a gota à mistura, que foi aquecida a 120-130 * C durante 45 min.
4. A mistura resultante foi decantada e adicionou-se água (50 mL) e deixou-se arrefecer.
5. A solução resultante foi extraída com éter dietílico (3x25 mL) e a camada orgânica foi lavada com água (3x25 ml).
6. Os extractos orgânicos foram secos sobre sulfato de sódio anidro, decantados e o solvente foi removido utilizando um evaporador rotativo para produzir um líquido castanho.
Via 1 Rendimento: 3,4 g.
Via 2 Rendimento: 3,7 g.
1. O catecol (20 g, 182 mmol), o carbonato de potássio (25,2 g, 182 mmol) e 100 ml de acetona foram arrefecidos num banho de gelo
2. Adicionou-se gota a gota brometo de alilo (22,0 g, 182 mmol) e a mistura foi aquecida sob refluxo durante 4 h.
3. A mistura resultante foi deixada arrefecer e o material sólido foi removido por filtração.
4. Os componentes voláteis do licor-mãe foram removidos utilizando um evaporador rotativo, deixando um resíduo alaranjado.
5. O resíduo foi dissolvido em éter dietílico (60 ml) e adicionou-se ácido clorídrico (40 ml, 1,6 M).
6. A camada aquosa foi removida e a camada orgânica foi lavada com água (4x40 ml).
7. Os extractos orgânicos foram secos sobre sulfato de sódio anidro e decantados.
8. O solvente foi removido com um evaporador rotativo, obtendo-se um líquido amarelo-alaranjado. Rendimento: 16,6 g.
Síntese do 4-alcatecol (via 1):
1. Dissolver o 2-aliloxifenol (7,5 g) e o etóxido de sódio (3,5 g, 51 mmol) em etanol anidro (25 ml) e aquecer sob refluxo.
2. Adicionou-se à mistura reacional, de 24 em 24 horas, mais etóxido de sódio (2,0 g, 29 mmol).
3. A solução foi aquecida sob refluxo durante um total de 96 h e deixada arrefecer.
4. A mistura resultante foi dissolvida em ácido clorídrico (20 mL, 3,2 M) e o produto foi extraído com diclorometano (3x20 ml).
5. Os extractos orgânicos foram lavados com água (20 ml), secos sobre sulfato de sódio anidro e decantados.
6. O solvente foi removido por meio de um evaporador rotativo, obtendo-se um líquido castanho. Rendimento: 6,6 g.
Síntese do 4-alcatecol (via 2):
1. Eugenol (8,0 g), cloreto de alumínio (8,6 g, 64 mmol) e 250 ml de tolueno foram arrefecidos num banho de gelo.
2. Adicionou-se piridina (18,5 ml, 230 mmol) gota a gota e a mistura foi aquecida sob refluxo durante 5 h.
3. A mistura resultante foi deixada arrefecer e a camada orgânica amarela e límpida foi decantada.
4. O sólido remanescente foi dissolvido em ácido clorídrico (300 mL, 6,4 M) e extraído com éter dietílico (3x100 ml).
5. Os extractos orgânicos foram lavados com água (3 x100 mL), secos sobre sulfato de sódio anidro, decantados e o solvente foi removido utilizando um evaporador rotativo para produzir um líquido negro. Rendimento: 6,4 g.
Síntese do safrol:
1. Uma solução contendo diclorometano (5,0 mL, 78 mmol) e 50 mL de dimetilsulfóxido foi aquecida a 120-130 *C.
2. Adicionou-se hidróxido de sódio (2,5 g, 63 mmol) à solução
3. O 4-alilcatecol (4,0 g) foi dissolvido em dimetilsulfóxido (10 mL) e adicionado gota a gota à mistura, que foi aquecida a 120-130 * C durante 45 min.
4. A mistura resultante foi decantada e adicionou-se água (50 mL) e deixou-se arrefecer.
5. A solução resultante foi extraída com éter dietílico (3x25 mL) e a camada orgânica foi lavada com água (3x25 ml).
6. Os extractos orgânicos foram secos sobre sulfato de sódio anidro, decantados e o solvente foi removido utilizando um evaporador rotativo para produzir um líquido castanho.
Via 1 Rendimento: 3,4 g.
Via 2 Rendimento: 3,7 g.
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