Esquema de reação:
N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.
1. Aqueceu-se a 100 *C uma suspensão de N-acetilfenil-hidrazina (10 g), cloridrato de hidroxilamina (15 g), sulfato de sódio (62 g) em água (200 ml) contendo ácido clorídrico aquoso 1M (67 ml).
2. Para obter uma solução homogénea, deixou-se cair rapidamente uma solução de hidrato de cloral (13,2 g) na mistura reacional e deixou-se reagir a 100 *C durante 10 minutos.
3. Após arrefecimento à temperatura ambiente, o solvente foi evaporado até meio volume.
4. Após repouso no frigorífico, precipitou-se um sólido amarelo pálido.
5. Após filtração no vácuo, lavagem com água e secagem. Obteve-se 11,6 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.
Ácido indazol-3-carboxílico.
1. Adicionar 10 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida, por partes, a ácido sulfúrico a 96% (50 ml), a 55 *C
2. A mistura reacional foi aquecida a 85 *C e reagiu a esta temperatura durante 15 minutos.
3. Após arrefecimento, a solução foi vertida em gelo (140 g) e a suspensão resultante foi mantida em refluxo durante 2,5 horas.
4. O precipitado foi filtrado, lavado com água e cristalizado em ácido acético glacial. Obteve-se 5,7 g.
N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.
1. Aqueceu-se a 100 *C uma suspensão de N-acetilfenil-hidrazina (10 g), cloridrato de hidroxilamina (15 g), sulfato de sódio (62 g) em água (200 ml) contendo ácido clorídrico aquoso 1M (67 ml).
2. Para obter uma solução homogénea, deixou-se cair rapidamente uma solução de hidrato de cloral (13,2 g) na mistura reacional e deixou-se reagir a 100 *C durante 10 minutos.
3. Após arrefecimento à temperatura ambiente, o solvente foi evaporado até meio volume.
4. Após repouso no frigorífico, precipitou-se um sólido amarelo pálido.
5. Após filtração no vácuo, lavagem com água e secagem. Obteve-se 11,6 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.
Ácido indazol-3-carboxílico.
1. Adicionar 10 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida, por partes, a ácido sulfúrico a 96% (50 ml), a 55 *C
2. A mistura reacional foi aquecida a 85 *C e reagiu a esta temperatura durante 15 minutos.
3. Após arrefecimento, a solução foi vertida em gelo (140 g) e a suspensão resultante foi mantida em refluxo durante 2,5 horas.
4. O precipitado foi filtrado, lavado com água e cristalizado em ácido acético glacial. Obteve-se 5,7 g.
Last edited:
