L
Olá Encontrei esta síntese porque várias pessoas estão convencidas da sua eficácia na separação isomérica e quiseram partilhá-la. Há também fotografias, mas infelizmente não foi possível inseri-las.
Dispositivos:
Balão redondo de 50 mL, balão redondo de 500 mL, refrigerador de refluxo, agitador magnético com banho de óleo, opção de filtração a vácuo, estufa de secagem (opcional), ponte de destilação ou evaporador rotativo (opcional)
Produtos químicos:
Ácido L-(+)-tartárico
Ácido D-(-)-tartárico
Cloreto de benzoílo
Éter dietílico
Tolueno
Acetona
Nota: Ter cuidado ao manusear cloreto de benzoílo quente.
Desempenho:
Anidrido 2,3-dibenzoílo tartárico:
10 g de ácido tartárico enantiomericamente puro (ácido D-(-)- ou L-(+) tartárico) são apresentados em 27 mL de cloreto de benzoílo e aquecidos a 130 °C até solidificar. Aquece-se até que o conteúdo do pistão já não possa ser agitado (aprox. 1-3 h). Após arrefecimento até à temperatura ambiente, o sólido é suspenso em cerca de 20 mL de éter dietílico, filtrado e lavado com éter dietílico (2x15 mL). Subsequentemente, o tolueno é recristalizado (aprox. 200 mL), lavado com tolueno e seco numa estufa a 140 °C
seco até à constância de massa.
Rendimento (anidrido 2,3-dibenzoil-L-tartárico): 20,0 g (88% d.Th.)
Rendimento (anidrido 2,3-dibenzoil-D-tartárico): 17,4 g (76% d.Th.)
Ácido 2,3-dibenzoil-tartárico
O anidrido 2,3-dibenzoil-tartárico é suspenso num balão de 500 mL numa mistura de 100 mL de acetona e 50 mL de água e aquecido até à ebulição durante uma hora. A acetona é destilada e a emulsão resultante é enchida com água até 400 mL. Aquece-se até à ebulição durante 15 minutos e a mistura é arrefecida até à temperatura ambiente, agitando vigorosamente, precipitando um sólido branco. Este é filtrado, lavado com água e seco no exsicador sobre cloreto de cálcio.
Ácido ((-)-2,3-dibenzoil-L-tartárico):
Ácido ((+)-2,3-dibenzoil-D-tartárico):
Olá Encontrei esta síntese porque várias pessoas estão convencidas da sua eficácia na separação isomérica e quiseram partilhá-la. Há também fotografias, mas infelizmente não foi possível inseri-las.
Dispositivos:
Balão redondo de 50 mL, balão redondo de 500 mL, refrigerador de refluxo, agitador magnético com banho de óleo, opção de filtração a vácuo, estufa de secagem (opcional), ponte de destilação ou evaporador rotativo (opcional)
Produtos químicos:
Ácido L-(+)-tartárico
Ácido D-(-)-tartárico
Cloreto de benzoílo
Éter dietílico
Tolueno
Acetona
Nota: Ter cuidado ao manusear cloreto de benzoílo quente.
Desempenho:
Anidrido 2,3-dibenzoílo tartárico:
10 g de ácido tartárico enantiomericamente puro (ácido D-(-)- ou L-(+) tartárico) são apresentados em 27 mL de cloreto de benzoílo e aquecidos a 130 °C até solidificar. Aquece-se até que o conteúdo do pistão já não possa ser agitado (aprox. 1-3 h). Após arrefecimento até à temperatura ambiente, o sólido é suspenso em cerca de 20 mL de éter dietílico, filtrado e lavado com éter dietílico (2x15 mL). Subsequentemente, o tolueno é recristalizado (aprox. 200 mL), lavado com tolueno e seco numa estufa a 140 °C
seco até à constância de massa.
Rendimento (anidrido 2,3-dibenzoil-L-tartárico): 20,0 g (88% d.Th.)
Rendimento (anidrido 2,3-dibenzoil-D-tartárico): 17,4 g (76% d.Th.)
Ácido 2,3-dibenzoil-tartárico
O anidrido 2,3-dibenzoil-tartárico é suspenso num balão de 500 mL numa mistura de 100 mL de acetona e 50 mL de água e aquecido até à ebulição durante uma hora. A acetona é destilada e a emulsão resultante é enchida com água até 400 mL. Aquece-se até à ebulição durante 15 minutos e a mistura é arrefecida até à temperatura ambiente, agitando vigorosamente, precipitando um sólido branco. Este é filtrado, lavado com água e seco no exsicador sobre cloreto de cálcio.
Ácido ((-)-2,3-dibenzoil-L-tartárico):
Ácido ((+)-2,3-dibenzoil-D-tartárico):