Síntese de piperonal a partir de 3,4-dihidroxibenzaldeído (pequena escala)

[WillD]

Esquema de reação:

Síntese:
1. Uma solução de 3,4-dihidroxibenzaldeído (5 g, 0,011 mol) em DMF (150 ml) foi adicionada gota a gota a uma suspensão de CH2Br2 (31,4 ml, 16,7 mol) e K2CO3 (10g, 0,0362 mol) em DMF (30 ml).
2. A mistura foi agitada e aquecida em refluxo por 24 horas, depois resfriada e filtrada.
3. O filtrado foi concentrado, diluído com água e extraído com acetato de etila (3x100 mL).
4. A torta de filtro foi tratada com acetato de etila (25 ml).
5. A camada orgânica foi lavada com NaOH a 10% (25 ml), água (25 ml), seca (Na2SO4) e evaporada para obter 2 g (38%) de um óleo amarelo.

 

[Uliley]

OMG, eu estava procurando por isso há muito tempo, obrigado!

Você pode substituir K2CO3 por Na2CO3? E o CH3Br2 por DCM, como na síntese do MDbenzeno?
E "aquecido em refluxo" a que temperatura?

Ah! E tenho certeza de que o acetato de etila pode ser substituído por éter.

 

[UWe9o12jkied91d]

Refluxo = ebulição. Portanto, naturalmente, sua mistura será limitada à temperatura do seu bp volátil mais baixo. Fornecer mais calor não aumentará a temperatura da mistura em refluxo, apenas fará com que ela se torne mais rápida e acabe fervendo, se você permitir.

 

[simple simon]

O diclorometano pode substituir o dibromometano?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?