Oximorfona de oxicodona?

ShiftingWaterfall

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A razão pela qual estou perguntando isso é bem simples: A oxicodona é fácil de obter, mas não é tão potente, enquanto a oximorfona é supostamente um pouco mais forte e basicamente impossível de obter
Estou curioso para saber se isso pode ser feito e qual é a complexidade desse procedimento.

Saudações, ShiftingWaterfall
 

G.Patton

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Olá, desculpe-me pela resposta longa. Encontrei este método:

Uma mistura de 3,15 g (10e-2 mol) de oxicodona, 28,3 g (0,2944 mol) de ácido metanossulfônico e 2,2 g de DL-metionina é aquecida a 40° C. A mistura de reação é agitada nessa temperatura por 12 horas e, em seguida, despejada em gelo. A mistura é alcalinizada com amônia até atingir um pH = 8 a 9 e, em seguida, extraída com diclorometano. As fases orgânicas são lavadas com água, secas com sulfato de sódio e evaporadas até a secura sob pressão reduzida. O produto bruto assim obtido (2,51 g) é purificado em uma coluna de sílica por eluição com clorofórmio puro seguido de um gradiente com metanol. Obtém-se, assim, 2,17 g de oximorfona, o que representa um rendimento de 72%.

Você provavelmente desejará converter esse produto em cloridrato: 5 g da base purificada obtida anteriormente são dissolvidos em 30 ml de acetona morna. Após a concentração em cerca de 10 ml, 5 ml de ácido clorídrico 6N são adicionados à solução quente. A mistura é resfriada a -10° C, e o precipitado é filtrado, lavado com acetona e seco a 50° C no vácuo. São obtidos 4,83 g de cloridrato de oximorfona. Rendimento de 87%.

Com um rendimento geral de 63% e um aumento de potência de 15, o fator de ganho real é de cerca de 9, ou seja, você tem 9 vezes mais atividade opioide do que no início. Uma dose de um dia pode, portanto, ser convertida em uma dose de uma semana.

As adaptações da química da cozinha incluiriam o uso de um secador de cabelo em vez da pressão reduzida, pulando o processo de purificação (o produto bruto deve estar limpo o suficiente e nenhum produto químico tóxico foi usado).

Já sei qual é a sua próxima pergunta: isso funcionará com codeína ou outros derivados da codeína, como dihidrocodeína ou hidrocodona? NÃO, não funcionará. O rendimento seria terrivelmente baixo (~15%) e uma grande quantidade de gosma é formada, portanto, é necessário fazer uma limpeza séria.
 
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Katty Korner

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Há um artigo em que eles reagem a morfina e a codeína com paládio coloidal para formar hidromorfona e hidrocodona em bons rendimentos, como 70% ou mais.

Não é uma opção ruim se você puder obter codeína de venda livre, mas o paládio é caro e não sei como fazer paládio coloidal.
 

plancklong

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Oi G.Patton, obrigado por essa preciosidade!

Gostaria apenas de confirmar algumas coisas sobre isso. Não há menção de solvente para essa reação. Devo concluir que o ácido metanossulfônico, além de ser o catalisador, também serve como solvente?

Qual seria a maneira mais fácil de converter oxicodona*HCl em oxicodona base para que ela possa ser usada nessa reação? Isso é mesmo necessário?

Só mais uma coisa: 28,3 g de ácido metanossulfônico (MW=96,1 g/mol) é 2,9e-1 mol e não 3,1e-1 mol. Provavelmente um simples erro de digitação do autor e nada com que se preocupar.
Não sei por que verifiquei isso. Não foi um grande problema nesse caso, mas, no futuro, vou verificar com muito mais frequência!
 

G.Patton

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Olá, desculpe-me pela resposta longa
Sim, acho que sim
Como com outros sais orgânicos, alcalinize-o com solução de NaOH aq e extraia-o com solvente orgânico com solubilidade apropriada. Sim, com certeza. Ele não reagirá adequadamente na forma de sal.
Tem sentido =)
 
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