Síntese de benzaldeído a partir de álcool benzílico. Escala de 1 kg.

[WillD]

Esquema de reação.

Síntese:
1. Uma mistura de álcool benzílico (1000 g) e H2SO4 conc. (930 g) em DMSO (3000 ml) foi agitada por 2 horas sob condições de refluxo.
2. A mistura foi então resfriada até a temperatura ambiente e foi adicionada salmoura (4000 ml).
3. A fase orgânica foi extraída com CH2Cl2 (3000 ml), e a camada orgânica foi seca (Na2SO4), filtrada e concentrada sob pressão reduzida.
4. O benzaldeído foi obtido com boa pureza, o que não requer purificação adicional.

 

[Jack]

Sci-Hub | Oxidação promovida por ácido sulfúrico de álcoois benzílicos a aldeídos aromáticos em dimetilsulfóxido: Uma abordagem eficiente de oxidação sem metal | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. A mistura foi então resfriada até a temperatura ambiente e foi adicionada salmoura (4000 ml).

Eles estão lavando-a aqui e depois separando as duas camadas em um funil de sépia ou colocando todos os 4.000 ml de salmoura de uma só vez e deixando-a lá para a próxima etapa?
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3. A fase orgânica foi extraída com CH2Cl2 (3000 ml), e a camada orgânica foi seca (Na2SO4), filtrada e concentrada sob pressão reduzida.

Presumo que, nessa etapa, a mistura de reação seja lavada com três porções de 1000 ml de DCM e, em seguida, essas porções são reunidas e reduzidas a vácuo após serem secas com Na2SO4 e filtradas

 

[G.Patton]

Olá, esse caminho está correto. Você está certo na segunda afirmação.

 

[The Silent Chemist]

Suponho que o MgSO4 possa ser usado como substituto do Na2SO4

Obrigado por sua resposta! E obrigado à equipe do BB

 

[Fenster]

Isso é muito ácido sulfúrico. Acho que um caminho melhor é diluir o ácido nítrico com o catalisador NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Estou hesitante em fazer isso, e acredite, eu realmente quero, mas tenho medo do que ouvi sobre o dmso. Que mesmo em sua própria temperatura de ebulição, sem vácuo, ele possa sofrer decomposição térmica e ter alguma reação descontrolada que acabe explodindo ou algo do gênero. Ter ácidos ou bases, oxidantes ou redutores e, em particular, haletos na mistura reduz drasticamente a temperatura necessária para essa "decomposição térmica descontrolada"..... Enquanto isso, estamos adicionando mega H2SO4..... e, em seguida, o artigo postado acima, referindo-se a essa reação exata, menciona casualmente o refluxo do dmso em coisas que têm pontos de ebulição mais altos do que o próprio dmso..... Alguém pode me dar uma ideia? Ou estou entendendo errado algum aviso em potencial sobre o dmso?

 

[OrgUnikum]

Ninguém em sã consciência trabalha com DMSO, a menos que não haja outra opção. O que há de errado com o persulfato de amônio ou sódio de venda livre (para gravação de placas de circuito eletrônico)? Há muitas outras maneiras de passar de BzOH ou Tolueno para Benzaldeído. Você pode encontrar todos os métodos testados e aprovados no site sciencemadness.org. Para quem fala alemão, também recomendo o site lambdasyn.org.

Todos aqui parecem estar convencidos de que sua vocação é reinventar a roda, mas tudo parece estranhamente quadrado para mim....

 

[The Silent Chemist]

É isso que estou pensando, vi muitas sínteses sobre a loucura da ciência ao longo dos anos com reagentes mais baratos e mais disponíveis que parecem ser opções viáveis serem ignoradas aqui? Por quê?