Synteza piperonalu z 3,4-dihydroksybenzaldehydu (na małą skalę)

[WillD]

Schemat reakcji:

Synteza:
1. Roztwór 3,4-dihydroksybenzaldehydu (5 g, 0,011 mol) w DMF (150 ml) dodano kroplami do zawiesiny CH2Br2 (31,4 ml, 16,7 mol) i K2CO3 (10 g, 0,0362 mol) w DMF (30 ml).
2. Mieszaninę mieszano i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 24 h, następnie schłodzono i przefiltrowano.
3. Przesącz zatężono, rozcieńczono wodą i ekstrahowano octanem etylu (3x100 ml).
4. Placek filtracyjny ekstrahowano octanem etylu (25 ml).
5. Warstwę organiczną przemyto 10% NaOH (25 ml), wodą (25 ml), wysuszono (Na2SO4) i odparowano uzyskując 2 g (38%) żółtego oleju.

 

[Uliley]

OMG szukałem tego chyba od zawsze thx!

Czy można zastąpić K2CO3 przez Na2CO3? A CH3Br2 na DCM jak w syntezie MDbenzenu?
I "ogrzewany przy refluksie" do jakiej temperatury?

I jestem pewien, że octan etylu można zastąpić eterem.

 

[UWe9o12jkied91d]

Refluks = wrzenie. Dostarczenie większej ilości ciepła nie zwiększy temperatury mieszaniny w refluksie, sprawi tylko, że będzie ona szybciej się gotować i ostatecznie zagotuje się, jeśli na to pozwolisz.

 

[simple simon]

Czy dichlorometan może zastąpić dibromometan?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?