Podczas czytania Erowid(https://erowid.org/archive/rhodium/chemistry/phenylacetone.html) wyróżniała się ścieżka, która była reakcją Wittiga między benzaldehydem a solą trifenylofosfoniową eteru alfa-chloroetylometylowego, produktem tej reakcji jest eter enolometylowy, który można poddać reakcji z kwasem solnym w celu utworzenia ketonu. Warunki tej reakcji, które sprawiają, że jest ona niepraktyczna, polegają na tym, że tert-butanolan potasu i fosfina trifenylu są egzotycznymi odczynnikami, jednak wiadomo, że alfa chloro sulfony można poddać reakcji z zasadą, taką jak wodorotlenki metali alkalicznych, tworząc episulfon, który jest wytłaczany z wytworzeniem alkenu(https://en.wikipedia.org/wiki/Ramberg-Bäcklund_reaction). Etery alfa halo można łatwo wytworzyć z symetrycznych acetali, w tym przypadku dimetoksyetanu, acetalu aldehydu octowego(http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v84p0102), a następnie w obecności rzekomo nie nukleofilowych zasad, takich jak zasada Hüniga, można poddać reakcji z merkaptanem benzylu, tworząc eter tiolowy. Wiadomo, że etery tiolowe można łatwo utlenić do sulfonów za pomocą wybielacza, a sulfon można następnie chlorować za pomocą środka chlorującego(https://doi.org/10.1080/00304949609356529). Nie udało mi się jednak znaleźć odniesienia do reakcji backlunda ramberga, w której powstają etery enolowe inne niż wtedy, gdy wspomniany eter enolowy jest cykliczny(https://sci-hub.hkvisa.net/10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0). Wiadomo również, że jeśli obok sulfonu znajduje się epoksyd, powstaje alkohol allilowy(https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00507-8). Jeśli ktoś mógłby mi pomóc znaleźć informacje dotyczące tej reakcji, jego pomoc byłaby bardzo mile widziana.
Obrazy: Eter enolowy (E)-(2-metoksyprop-1-en-1-ylo)benzenu, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/nflvbqrt.png
Eter alfa-chloroetylometylowy, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/dvxeeir2.png
Sulfon, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/y8u79ffx.png
Obrazy: Eter enolowy (E)-(2-metoksyprop-1-en-1-ylo)benzenu, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/nflvbqrt.png
Eter alfa-chloroetylometylowy, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/dvxeeir2.png
Sulfon, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/y8u79ffx.png
Last edited:
