Synteza benzaldehydu z alkoholu benzylowego. Skala 1 kg.

[WillD]

Schemat reakcji.

Synteza:
1. Mieszaninę alkoholu benzylowego (1000 g) i stężonego H2SO4 (930 g) w DMSO (3000 ml) mieszano przez 2 godziny pod chłodnicą zwrotną.
2. Następnie mieszaninę schłodzono do temperatury r.t. i dodano solankę (4000 ml).
3. Fazę organiczną ekstrahowano CH2Cl2 (3000 ml), a warstwę organiczną wysuszono (Na2SO4), przefiltrowano i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem.
4. Otrzymano benzaldehyd o dobrej czystości, który nie wymaga dodatkowego oczyszczania.

 

[Jack]

Sci-Hub | Promowane kwasem siarkowym utlenianie alkoholi benzylowych do aldehydów aromatycznych w sulfotlenku dimetylu: An Efficient Metal-Free Oxidation Approach | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. Następnie mieszaninę schłodzono do temperatury pokojowej i dodano solankę (4000 ml).

Czy myje się ją tutaj, a następnie oddziela 2 warstwy w lejku septycznym, czy też wlewa całą solankę o wartości 4000 ml na raz i pozostawia ją tam do następnego kroku?
_______________________________________
3. Fazę organiczną ekstrahowano CH2Cl2 (3000 ml), a warstwę organiczną wysuszono (Na2SO4), przefiltrowano i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem.

Zakładam, że w tym kroku mieszaninę reakcyjną przemywa się trzema porcjami 1000 ml DCM, a następnie łączy się je razem i redukuje pod próżnią po wysuszeniu Na2SO4 i przefiltrowaniu

 

[G.Patton]

Cześć, ten sposób jest poprawny. Masz rację w drugim stwierdzeniu.

 

[The Silent Chemist]

Zgaduję, że MgSO4 może być używany jako zamiennik Na2SO4.

Dziękujemy za odpowiedź! Dziękuję również zespołowi BB

 

[Fenster]

To dużo kwasu siarkowego. Myślę, że lepszym rozwiązaniem jest rozcieńczony kwas azotowy z katalizatorem NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Waham się, czy to zrobić, a uwierz mi, że naprawdę cholernie tego chcę, ale boję się tego, co słyszałem o dmso. Że nawet w temperaturze wrzenia bez próżni może dojść do rozkładu termicznego i niekontrolowanej reakcji, która ostatecznie może wybuchnąć. Posiadanie w mieszance kwasów lub zasad, utleniaczy lub reduktorów, a w szczególności halogenków, drastycznie obniża temperaturę potrzebną do tego "niekontrolowanego rozkładu termicznego" ...... W międzyczasie dodajemy mega H2SO4....., a następnie artykuł zamieszczony powyżej, odnoszący się dokładnie do tej reakcji, po prostu od niechcenia wspomina o refluksie dmso w rzeczach, które mają wyższą temperaturę wrzenia niż samo dmso..... Czy ktoś może zaoferować jakiś wgląd? A może źle rozumiem jakieś potencjalne ostrzeżenie dotyczące dmso?

 

[OrgUnikum]

Nikt przy zdrowych zmysłach nie pracuje z DMSO, chyba że nie ma innej opcji. Co jest złego w dostępnym bez recepty nadsiarczanie amonu lub sodu (do wytrawiania płytek elektronicznych)? Wiele innych sposobów na przejście z BzOH lub toluenu do benzaldehydu można znaleźć na stronie sciencemadness.org, dla niemieckojęzycznych polecam również lambdasyn.org.

Każdy tutaj wydaje się być przekonany, że jego powołaniem jest wynalezienie koła na nowo, choć dla mnie to wszystko wygląda dziwnie kwadratowo....

 

[The Silent Chemist]

Tak właśnie myślałem, widziałem wiele syntez na temat szaleństwa naukowego na przestrzeni lat z tańszymi i bardziej dostępnymi odczynnikami, które wydają się być realnymi opcjami, które są tutaj ignorowane? Dlaczego?