Synthese van piperonal uit 3,4-dihydroxybenzaldehyde (kleinschalig)

[WillD]

Reactieschema:

Synthese:
1. Een oplossing van 3,4-dihydroxybenzaldehyde (5 g, 0,011 mol) in DMF (150 ml) werd druppelsgewijs toegevoegd aan een suspensie van CH2Br2 (31,4 ml, 16,7 mol) en K2CO3 (10 g, 0,0362 mol) in DMF (30 ml).
2. Het mengsel werd geroerd en verwarmd bij reflux gedurende 24 uur, vervolgens afgekoeld en gefiltreerd.
3. Het filtraat werd geconcentreerd, verdund met water en geëxtraheerd met ethylacetaat (3x100 ml).
4. De filterkoek was met ethylacetaat (25 ml).
5. De organische laag werd gewassen met 10% NaOH (25 ml), water (25 ml), gedroogd (Na2SO4) en ingedampt tot 2 g (38%) gele olie.

 

[Uliley]

OMG ik heb hier naar gezocht voor wat wel eeuwig lijkt thx!

Kun je K2CO3 vervangen door Na2CO3? En de CH3Br2 door DCM zoals in de MDbenzeensynthese?
En "verwarmd bij reflux" tot welke temp?

Oh! En ik ben er vrij zeker van dat de ethylacetaat kan worden vervangen door ether.

 

[UWe9o12jkied91d]

Reflux = koken. Dus natuurlijk zal je mengsel afgetopt worden op de temp van je laagste bp vluchtig.Het geven van meer warmte zal de temp van het mengsel in reflux niet verhogen, het zal het alleen sneller laten gaan en uiteindelijk overkoken als je het toelaat.

 

[simple simon]

Kan dichloormethaan dibromethaan vervangen?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?