2-alkoxy-5-methoxybenzaldehyde synthese

fidelis

Don't buy from me
Resident
Language
🇺🇸
Joined
Mar 1, 2024
Messages
317
Reaction score
386
Points
63
overgenomen uit een vespiary thread (die verwijst naar octrooi US3867458), controleer de link (of het octrooi) als u problemen hebt omdat een discussie begint na de oorspronkelijke post >_< u kunt het product gebruiken om geneesmiddelen te maken in de 2c-reeks


Abstract - Bijgevoegd is een werkwijze voor de bereiding van 2-alkoxy-5-methoxybenzaldehyde, waarbij de alkoxygroep een methoxy- of een ethoxygroep is en 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde in aanwezigheid van kaliumcarbonaat reageert met een dialkylsulfaat, waarbij de alkylgroep een methyl- of een ethylgroep is.

Voorbeeld 1 - 50 g 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde, 68 g kaliumcarbonaat en 50 g dimethylsulfaat refluxeerden in 250 mL aceton gedurende ongeveer 3 uur onder roeren. Na de reactie werd het reactiemengsel gefiltreerd en werd de aceton uit het filtraat gedestilleerd, waarna het residu werd overgegoten in 300 mL water. De neergeslagen kristallen werden verzameld door filtratie en gedroogd, waarbij 45 g 2,5-dimethoxybenzaldehyde met een smeltpunt van 48 °C werd verkregen (Opbrengst: 82,5%).

Voorbeeld 2 - Toen het mengsel van 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde, kaliumcarbonaat en dimethylsulfaat zoals in voorbeeld 1 bij kamertemperatuur stond, was de reactie in 7 dagen voltooid. Dit werd bevestigd door gaschromatografie. Door het reactiemengsel te behandelen zoals beschreven in Voorbeeld 1 werd 44,5 g 2,5-dimethoxybenzaldehyde met een smeltpunt van 47 °C verkregen (Opbrengst: 81,5%).

Voorbeeld 4 - Door de in voorbeeld 1 beschreven procedures te herhalen, behalve dat 31 g diethylsulfaat werd gebruikt in plaats van 50 g dimethylsulfaat, werd 53 g 2-ethoxy-5-methoxybenzaldehyde met een smeltpunt van 47-48 °C verkregen (Opbrengst: 97,5%).
 
Top