2-alioksifenolio sintezė:
1. Katecholis (20 g, 182 mmol), kalio karbonatas (25,2 g, 182 mmol) ir 100 ml acetono buvo atšaldyti ledo vonelėje.
2. Po truputį lašinamas alilbromidas (22,0 g, 182 mmol) ir mišinys 4 val. kaitinamas grįžtamuoju srautu.
3. Gautas mišinys buvo paliktas atvėsti, o kietoji medžiaga pašalinta filtruojant.
4. Lakieji motininio tirpalo komponentai buvo pašalinti naudojant rotacinį garintuvą, paliekant oranžinį likutį.
5. Likutis buvo ištirpintas dietileteryje (60 ml) ir įpilta druskos rūgšties (40 ml, 1,6 M).
6. Vandeninis sluoksnis buvo pašalintas, o organinis sluoksnis nuplautas vandeniu (4x40 ml).
7. Organiniai ekstraktai buvo išdžiovinti virš bevandenio natrio sulfato ir dekantuoti.
8. Tirpiklis buvo pašalintas rotaciniu garintuvu, kad gautųsi geltonai oranžinis skystis. Išeiga: 16,6 g.
4-alkatecholio sintezė (1 būdas):
1. 2-alioksifenolis (7,5 g) ir natrio etoksidas (3,5 g, 51 mmol) buvo ištirpinti bevandeniame etanolyje (25 ml) ir kaitinami grįžtamuoju srautu.
2. Kas 24 val. į reakcijos mišinį papildomai įpilta natrio etoksido (2,0 g, 29 mmol).
3. Tirpalas buvo kaitinamas refliukso režimu iš viso 96 h, po to paliktas atvėsti.
4. Gautas mišinys buvo ištirpintas druskos rūgštyje (20 ml, 3,2 M) ir produktas ekstrahuotas dichlormetanu (3x20 ml).
5. Organiniai ekstraktai buvo nuplauti vandeniu (20 ml), išdžiovinti virš bevandenio natrio sulfato ir dekantuoti.
6. Tirpiklis buvo pašalintas rotaciniu garintuvu ir gautas rudas skystis.
4-alkatecholio sintezė (2 būdas):
1. Eugenolis (8,0 g), aliuminio chloridas (8,6 g, 64 mmol) ir 250 ml tolueno buvo atšaldyti ledo vonioje.
2. Piridinas (18,5 ml, 230 mmol) buvo įpiltas lašiniu būdu ir mišinys buvo kaitinamas 5 val. grįžtamuoju srautu.
3. Gautas mišinys buvo paliktas atvėsti, o skaidrus geltonas organinis sluoksnis dekantuotas.
4. Likusi kietoji medžiaga buvo ištirpinta druskos rūgštyje (300 ml, 6,4 M) ir ekstrahuota dietileteriu (3x100 ml).
5. Organiniai ekstraktai buvo nuplauti vandeniu (3x100 ml), išdžiovinti virš bevandenio natrio sulfato, dekantuoti ir tirpiklis pašalintas rotaciniu garintuvu, gaunant juodą skystį. Išeiga: 6,4 g.
Safrolo sintezė:
1. Tirpalas, kuriame yra dichlormetano (5,0 ml, 78 mmol) ir 50 ml dimetilsulfoksido, buvo kaitinamas 120-130 *C temperatūroje.
2. Į tirpalą buvo įpilta natrio hidroksido (2,5 g, 63 mmol)
3. Dimetilsulfokside (10 ml) ištirpintas 4-alikacatecholis (4,0 g) ir lašinant įpiltas į mišinį, kuris 45 min. buvo kaitinamas 120-130 *C temperatūroje.
4. Gautas mišinys buvo dekantuotas, įpilta vandens (50 ml) ir palikta atvėsti.
5. Gautas tirpalas ekstrahuotas dietileteriu (3x25 ml) ir organinis sluoksnis nuplautas vandeniu (3x25 ml).
6. Organiniai ekstraktai buvo išdžiovinti virš bevandenio natrio sulfato, dekantuoti ir tirpiklis pašalintas rotaciniu garintuvu, gaunant rudą skystį.
1 būdas Išeiga: 3,4 g.
2 būdas Išeiga: 3,7 g.
1. Katecholis (20 g, 182 mmol), kalio karbonatas (25,2 g, 182 mmol) ir 100 ml acetono buvo atšaldyti ledo vonelėje.
2. Po truputį lašinamas alilbromidas (22,0 g, 182 mmol) ir mišinys 4 val. kaitinamas grįžtamuoju srautu.
3. Gautas mišinys buvo paliktas atvėsti, o kietoji medžiaga pašalinta filtruojant.
4. Lakieji motininio tirpalo komponentai buvo pašalinti naudojant rotacinį garintuvą, paliekant oranžinį likutį.
5. Likutis buvo ištirpintas dietileteryje (60 ml) ir įpilta druskos rūgšties (40 ml, 1,6 M).
6. Vandeninis sluoksnis buvo pašalintas, o organinis sluoksnis nuplautas vandeniu (4x40 ml).
7. Organiniai ekstraktai buvo išdžiovinti virš bevandenio natrio sulfato ir dekantuoti.
8. Tirpiklis buvo pašalintas rotaciniu garintuvu, kad gautųsi geltonai oranžinis skystis. Išeiga: 16,6 g.
4-alkatecholio sintezė (1 būdas):
1. 2-alioksifenolis (7,5 g) ir natrio etoksidas (3,5 g, 51 mmol) buvo ištirpinti bevandeniame etanolyje (25 ml) ir kaitinami grįžtamuoju srautu.
2. Kas 24 val. į reakcijos mišinį papildomai įpilta natrio etoksido (2,0 g, 29 mmol).
3. Tirpalas buvo kaitinamas refliukso režimu iš viso 96 h, po to paliktas atvėsti.
4. Gautas mišinys buvo ištirpintas druskos rūgštyje (20 ml, 3,2 M) ir produktas ekstrahuotas dichlormetanu (3x20 ml).
5. Organiniai ekstraktai buvo nuplauti vandeniu (20 ml), išdžiovinti virš bevandenio natrio sulfato ir dekantuoti.
6. Tirpiklis buvo pašalintas rotaciniu garintuvu ir gautas rudas skystis.
4-alkatecholio sintezė (2 būdas):
1. Eugenolis (8,0 g), aliuminio chloridas (8,6 g, 64 mmol) ir 250 ml tolueno buvo atšaldyti ledo vonioje.
2. Piridinas (18,5 ml, 230 mmol) buvo įpiltas lašiniu būdu ir mišinys buvo kaitinamas 5 val. grįžtamuoju srautu.
3. Gautas mišinys buvo paliktas atvėsti, o skaidrus geltonas organinis sluoksnis dekantuotas.
4. Likusi kietoji medžiaga buvo ištirpinta druskos rūgštyje (300 ml, 6,4 M) ir ekstrahuota dietileteriu (3x100 ml).
5. Organiniai ekstraktai buvo nuplauti vandeniu (3x100 ml), išdžiovinti virš bevandenio natrio sulfato, dekantuoti ir tirpiklis pašalintas rotaciniu garintuvu, gaunant juodą skystį. Išeiga: 6,4 g.
Safrolo sintezė:
1. Tirpalas, kuriame yra dichlormetano (5,0 ml, 78 mmol) ir 50 ml dimetilsulfoksido, buvo kaitinamas 120-130 *C temperatūroje.
2. Į tirpalą buvo įpilta natrio hidroksido (2,5 g, 63 mmol)
3. Dimetilsulfokside (10 ml) ištirpintas 4-alikacatecholis (4,0 g) ir lašinant įpiltas į mišinį, kuris 45 min. buvo kaitinamas 120-130 *C temperatūroje.
4. Gautas mišinys buvo dekantuotas, įpilta vandens (50 ml) ir palikta atvėsti.
5. Gautas tirpalas ekstrahuotas dietileteriu (3x25 ml) ir organinis sluoksnis nuplautas vandeniu (3x25 ml).
6. Organiniai ekstraktai buvo išdžiovinti virš bevandenio natrio sulfato, dekantuoti ir tirpiklis pašalintas rotaciniu garintuvu, gaunant rudą skystį.
1 būdas Išeiga: 3,4 g.
2 būdas Išeiga: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Kurį kelią pasirinksite ?