Bendra informacija
Benzaldehidas (C6H5CHO) yra organinis junginys, sudarytas iš benzeno žiedo su formilo pakaitalo. Tai paprasčiausias aromatinis aldehidas ir vienas iš labiausiai pramonėje naudojamų.nJis yra bespalvis skystis, turintis būdingą migdolų kvapą. Pagrindinė karčiųjų migdolų aliejaus sudedamoji dalis, benzaldehidas gali būti išgaunamas iš daugelio kitų natūralių šaltinių. Sintetinis benzaldehidas yra kvapioji medžiaga migdolų imitacijos ekstrakte, kuris naudojamas pyragams ir kitiems kepiniams aromatizuoti.
1999 m. duomenimis, kasmet buvo pagaminama 7000 tonų sintetinio ir 100 tonų natūralaus benzaldehido. Pagrindiniai būdai yra skystosios fazės chloravimas ir tolueno oksidacija. Sukurta daug kitų metodų, pavyzdžiui, dalinė benzilo alkoholio oksidacija, benzalchlorido šarminė hidrolizė ir benzeno karbonilinimas.
Daug natūralaus benzaldehido pagaminama iš cinamaldehido, gaunamo iš kasijos aliejaus, retro-aldolio reakcijos būdu: cinamaldehidas kaitinamas vandeniniame/alkoholiniame tirpale nuo 90 °C iki 150 °C temperatūroje su baze (dažniausiai natrio karbonatu arba bikarbonatu) nuo 5 iki 80 valandų, po to susidaręs benzaldehidas distiliuojamas. Šios reakcijos metu taip pat gaunamas acetaldehidas. Tokiu būdu gauto benzaldehido gamtinis statusas yra prieštaringas.Kai kurie kiti maisto produktai yra veikiami neabejotinai didesnės reakcijos sąlygomis, pavyzdžiui, masa miltai, kurie gaminami apdorojant kukurūzų miltus natrio hidroksidu (šarmu). Kai maistas gaminamas, jis dažnai pakinta dėl katalizinės oksidacijos sąlygų kepimo metu, kurios gali net suteikti tam tikrą toksiškumą (nors ir nedidelį). Vis dėlto cinamaldehido veikimas retro aldolio reakcija neabejotinai yra cheminis virsmas į atskirą cheminę medžiagą.
Savybės
CAS numeris: 100-52-7
Cheminė formulė: C7H6O
Molinė masė: 106,124 g/mol
Tankis: 1,044 g/ml, skystas
Lydymosi temperatūra: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)
Virimo temperatūra: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)
Tirpumas vandenyje: 6,95 g/l (25 °C)
Išvaizda: bespalvis skystis;
Tirpsta etanolyje, eteryje ir kituose organiniuose tirpikliuose. Sudaro azeotropinius mišinius su orto-krezoliu, benzilchloridu, fenoliu ir kitomis organinėmis medžiagomis.
IUPAC pavadinimas: benzaldehidas
Sisteminis IUPAC pavadinimas: benzenkarbaldehidas
Kiti pavadinimai: Benzenkarbonalas; benzenkarboksaldehidas; benzenkarboksaldehidas; benzenkarboksaldehidas; fenilmetanalas
Sintezė
Benzaldehido sintezė iš benzilo alkoholio - tai benzilo alkoholio oksidacija iki benzaldehido, gaunant didelę išeigą, naudojant vandeninę azoto rūgštį kaip oksidatorių. Žinomi ir kiti benzilo alkoholio oksidacijos iki benzaldehido metodai, įskaitant tuos, kuriuose naudojami chlorochromatai, persulfatas arba aktyvuotas mangano dioksidas.
Ligotumas
Benzaldehido kai kuriose šalyse sunku įsigyti dėl jo naudojimo nelegalių amfetaminų klasės narkotikų gamyboje. JAV jis laikomas I sąrašo chemine medžiaga, t. y. jo negalima legaliai įsigyti be leidimo. Šiomis cheminėmis medžiagomis įvardijamos tos, kurios naudojamos kontroliuojamoms medžiagoms gaminti ir yra svarbios šių medžiagų gamybai. Tačiau ES jo pardavimas nėra ribojamas ir jį galima įsigyti internetu arba iš cheminių medžiagų tiekėjų.
Geras benzaldehido šaltinis yra karčiųjų migdolų aliejus, kuris daugiausia yra neapdorotas benzaldehidas. Jį galima išgryninti vakuuminės distiliacijos arba distiliacijos vandens garais inertinėje aplinkoje būdu. Tačiau turėkite omenyje, kad kadangi karčiųjų migdolų aliejus iš esmės yra neapdorotas benzaldehidas, teisiškai nėra skirtumo tarp aliejaus ir neapdoroto benzaldehido. JAV neteisėta importuoti karčiųjų migdolų aliejų be tinkamų dokumentų.
Teisėtas taikymas
Naudojamas maiste, kosmetikoje, vaistuose ir muiluose, benzaldehidas JAV FDA ir FEMA yra "visuotinai laikomas saugiu" (GRAS). Šis statusas buvo dar kartą patvirtintas 2005 m. atlikus peržiūrą. Europos Sąjungoje jis pripažįstamas kaip kvapioji medžiaga.
Benzaldehidas naudojamas kaip bičių repelentas. Nedidelis benzaldehido tirpalo kiekis dedamas ant dūmų lentos šalia bičių korių. Tada bitės pasitraukia nuo korių, kad išvengtų dūmų. Tuomet bitininkas gali išimti medaus korius iš avilio, mažiau rizikuodamas tiek bitėms, tiek bitininkui.
Benzaldehidas paprastai naudojamas maistui ir kvapiesiems produktams suteikti migdolų skonį. Pramonėje benzaldehidas dažniausiai naudojamas kaip kitų organinių junginių - nuo vaistų iki plastiko priedų - pirmtakas. Iš benzaldehido ir dimetilanilino gaminamas anilininis dažiklis malachitinė žaluma. Benzaldehidas taip pat yra kai kurių akridininių dažiklių pirmtakas. Aldolio kondensacijos būdu benzaldehidas paverčiamas cinamaldehido ir stireno dariniais.
Neteisėtas naudojimas
Benzaldehidas naudojamas kaip prekursorius Henrio reakcijoje 1-fenil-2-nitropropenui, kurisnaudojamasamfetaminosintezei kaip tiesioginis prekursorius. Be to, jis naudojamas kaip pirmtakas 1-fenil-2-propanono sintezėje.
Saugojimas
Benzaldehidas greitai oksiduojasi veikiant oro deguoniui iki benzoilo peroksido (sprogus), kuris toliau virsta benzenkarboksirūgštimi. Kadangi benzaldehidas yra jautrus orui ir šviesai, jį reikia laikyti gintaro arba tamsaus stiklo buteliuose, kurie sandariai užklijuojami sandarinimo juosta, pavyzdžiui, parafilmu. Šiam junginiui laikyti taip pat galima naudoti Šlenko kolbas.
Šalinimas
Benzaldehidą reikia sumaišyti su lakesniu tirpikliu ir saugiai sudeginti lauke. Kitas ilgesnis būdas - oksidacija iki benzenkarboksirūgšties, kuri yra mažiau laki ir gali būti saugiai išmesta į šiukšlių dėžę arba išpilta į kanalizaciją.
Jei jūsų benzaldehidas turi atspalvį arba ilgai išbuvo ore, prieš naudodami turėtumėte jį distiliuoti. Distiliuoti benzaldehidą galima esant atmosferos arba padidintam slėgiui, bet geriausia - esant sumažintam slėgiui, pavyzdžiui, maždaug 2-35 kPa slėgiui. Šio išradimo procese benzaldehido nuostoliai yra santykinai nedideli, paprastai apie 1-5 % masės.
Toksiškumas ir medžiagos tvarkymo taisyklės
Šios medžiagos kvapas aiškiai jaučiamas, kai koncentracija yra 3 mg/m3. Toksikologiniai tyrimai rodo, kad maistui ir kosmetikai naudojama koncentracija yra saugi ir nekancerogeninė, ji netgi gali turėti antikancerogeninių (priešvėžinių) savybių. Savaiminio užsiliepsnojimo temperatūra 205 °C; sprogstamumo temperatūros ribos 58-80 °C. Benzaldehidas dirgina akis ir viršutinius kvėpavimo takus. LD50 1,3 g/kg (žiurkės, per burną). Apskaičiuota, kad 70 kg sveriančiam žmogui mirtina dozė yra 50 ml. Jungtinių Amerikos Valstijų aplinkos apsaugos agentūra nustatė, kad benzaldehido leistina paros dozė yra 15 mg per parą. Benzaldehidas nesikaupia žmogaus audiniuose. Jis metabolizuojamas ir paskui išsiskiria su šlapimu.
