Informazioni su Safrole

Introduzione

Il safrolo è un composto organico naturale presente nelle radici, nella corteccia e nei frutti di alcune piante. È ampiamente utilizzato in vari settori, tra cui quello alimentare, dei profumi e farmaceutico. Tuttavia, a causa dei suoi potenziali rischi per la salute e delle restrizioni normative, negli ultimi anni il safrolo è diventato una sostanza controversa. Questa guida definitiva fornisce una panoramica completa sul safrolo, le sue proprietà, i suoi usi, la sintesi, i metodi di estrazione e lo stato legale.

Olio di safrolo

Informazioni generali sul safrolo

Il safrolo è un composto organico naturale che appartiene alla classe degli allilbenzeni. Si trova nelle radici, nella corteccia e nei frutti di alcune piante, tra cui sassofrasso, cannella, noce moscata e canfora. Il safrolo è noto per il suo odore dolce, speziato e legnoso, che lo rende un popolare agente aromatizzante per cibi e bevande. Viene utilizzato in particolare come ingrediente chiave della birra di radice di sassafrasso, una bevanda tradizionale americana.

Oltre che nell'industria alimentare, il safrolo è ampiamente utilizzato anche in profumi, saponi e cosmetici come esaltatore di fragranza. Ha un forte profilo aromatico e può essere miscelato con altri oli naturali per creare fragranze uniche e complesse. Oltre all'uso nelle fragranze, il safrolo ha proprietà medicinali e viene utilizzato nella medicina tradizionale cinese per trattare reumatismi, artrite e altri disturbi.

Il safrolo è anche un precursore nella sintesi dell'MDMA, una popolare droga ricreativa. Il processo di conversione del safrolo in MDMA comporta diverse reazioni chimiche e richiede conoscenze e attrezzature specializzate. A causa del suo utilizzo come precursore nella produzione di droghe illecite, il safrolo è una sostanza regolamentata in molti Paesi.

Via di sintesi dal safrolo all'MDMA tramite MDP2P

Proprietà chimiche e fisiche del safrolo

Il safrolo è un liquido oleoso da incolore a giallastro con un odore dolce, speziato e legnoso. È un membro della famiglia dei composti allilbenzenici, che comprende anche eugenolo, estragolo e anetolo. Il safrolo ha una formula molecolare di _C10H10O2 e un peso molecolare di 162,19 g/mol. Ha un punto di ebollizione di 232°C e un punto di fusione di 11,2°C. Il safrolo è un composto altamente reattivo a causa dell'insaturazione della sua catena allilica e può facilmente subire reazioni chimiche per formare diversi derivati, tra cui l'isosafrolo e il 3,4-metilendiossifenilpropan-2-one.

Formula del safrolo

Il safrolo è solubile in alcol, etere e cloroformio, ma è insolubile in acqua. La solubilità del safrolo in acqua è inferiore a 0,01 g/100 mL a 25°C. La bassa solubilità del safrolo in acqua è dovuta alla natura idrofobica della sua molecola, dominata dalla catena allilica non polare. La polarità del safrolo è dovuta principalmente alla presenza dell'atomo di ossigeno nella sua molecola, che gli conferisce un momento di dipolo di 2,6 Debye.

Il safrolo può formare legami idrogeno con le molecole d'acqua, ma la forza di queste interazioni è più debole rispetto alle interazioni tra le molecole d'acqua. Pertanto, la solubilità del safrolo in acqua è limitata a poche parti per milione. La solubilità del safrolo nei solventi organici è più elevata.

Sintesi del safrolo

Il metodo sintetico più comune per la produzione di safrolo è la sintesi in tre fasi dal catecolo. Questo percorso prevede la conversione del catecolo (1) in 1,3-benzodiossolo (2), seguita dalla bromurazione in 5-bromo-1,3-benzodiossolo (3) e dall'alchilazione tramite il reattivo di Grignard nel safrolo finale (4).

Sintesi del safrolo dal catecolo

Metodo di estrazione del safrolo

L'olio di Ocotea cymbarum viene estratto dal legno di Ocotea pretiosa, che si trova in Sud America (principalmente in Brasile, Paraguay e Colombia). Il legno stesso è composto dall'1% di olio in peso, che può sembrare poco se non si tiene conto del fatto che è facile abbattere un albero di un quintale. Attraverso un'accurata distillazione a vapore dei trucioli di legno, l'olio prodotto contiene non meno del 90% di safrolo. Quest'olio può non essere etichettato come tale nei negozi di articoli sanitari, ma a volte viene utilizzato come sostituto dell'olio di sassafrasso, poiché non può essere distinto da esso senza un esame di laboratorio. I grandi distributori di fragranze e sostanze chimiche aromatizzanti potrebbero avere l'olio di Ocotea cymbarum nel loro catalogo. Possono offrirlo sia in chili che in chilogrammi e i loro prezzi sono imbattibili. D'altra parte, i negozi di alimenti naturali di solito lo vendono in piccole bottiglie da un grammo a un prezzo molto più alto.

Ocotea Cymbarum

Ottenere l'olio di sassafrasso dalla corteccia delle radici è semplice. L'elemento difficile è capire come distinguere l'albero e poi scavare le radici. Il modo più comodo per imparare a distinguere l'albero è esplorare un giardino botanico. Le foglie si diramano dal fusto e hanno tre forme distinte. Di solito, un albero può avere tutte e tre le forme di foglie. Sono lunghe circa 3 pollici e larghe 1,5-4 pollici. Quando si individua un albero, è necessario dissotterrare le radici. Pulirle e rimuovere tutta la corteccia. L'olio può ora essere distillato a vapore dai raschi della corteccia delle radici. Il vapore, passando attraverso le radici, estrae l'olio per distillazione azeotropica e l'olio e l'acqua si condensano nel condensatore. L'olio e l'acqua vengono poi raccolti in recipienti di dimensioni adeguate. L'olio può essere visto come piccole gocce nell'acqua di condensazione. Quando non si vedono più gocce, tutto l'olio è stato estratto.

Foglie di Ocotea Cymbarum

Separare l'olio dall'acqua scolando l'acqua in più e versando il resto in un imbuto separatore per separare l'olio dall'acqua rimanente. L'olio è più pesante dell'acqua. Asciugare l'olio con cloruro di calcio o altro agente essiccante e metterlo in un pallone per la distillazione. Raccogliere la frazione che bolle a ~228-235°C: si tratta del safrolo. L'altra parte principale passerà a temperature più basse ed è composta principalmente da pinene. Si consiglia di utilizzare una pressione ridotta, poiché è difficile conservare un bagno d'olio a una temperatura così elevata. Anche la resa diminuisce a temperature più elevate a causa della distruzione del safrolo. A 10-11 mmHg il safrolo bolle a 100-101°C. Isolare il safrolo dagli oli commerciali mediante una distillazione simile dell'olio.

Come distillare a vapore l'olio essenziale di sassofrasso

Conservazione del safrolo

Il safrolo deve essere conservato in contenitori scuri e ben chiusi per proteggerlo dalla degradazione della luce. Inoltre, il mantenimento di un ambiente fresco e asciutto, preferibilmente a temperature inferiori a 25°C, aiuta a prevenire la degradazione chimica e prolunga la durata di conservazione. Le corrette pratiche di conservazione garantiscono l'integrità del safrolo.

Conclusioni

Il safrolo è un composto versatile con un'ampia gamma di usi in vari settori. Ha proprietà medicinali ed è usato nella medicina tradizionale cinese per trattare vari disturbi. Tuttavia, il safrolo è anche una sostanza regolamentata a causa dei suoi potenziali rischi per la salute e del suo utilizzo come precursore nella produzione di MDMA. È importante seguire tutte le precauzioni legali e di sicurezza quando si maneggia il safrolo e utilizzarlo solo per scopi autorizzati.

Bibliografia

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• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/