Nitroethane

Informazioni generali

Il nitroetano è un composto organico con formula chimica C2H5NO2. Simile per molti aspetti al nitrometano, il nitroetano è un liquido oleoso a temperatura e pressione standard. Il nitroetano puro è incolore e ha un odore fruttato. Nella sintesi clandestina il nitroetano viene utilizzato come precursore del fenil-2-nitropropene nella reazione di Henry.

Proprietà fisiche

• Numero CAS: 79-24-3;
• Formula chimica: C2H5NO2;
• Massa molare: 75,067 g/mol;
• Densità: 1,0448 g/cm3 a 25 °C;
• Punto di fusione: -89,5 °C;
• Punto di ebollizione: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Aspetto: liquido oleoso;

Proprietà chimiche

Il nitroetano reagisce con un'aldeide o un chetone in presenza di una base per formare β-nitroalcoli, che possono essere ulteriormente disidratati per ottenere nitroalcheni, nitrochetoni o β-amminoalcoli, processo noto come reazione del nitroaldolo (o reazione di Henry).

Il nitroetano è un liquido incolore, dall'odore fruttato, leggermente solubile in acqua, ma miscibile in solventi organici.

Solubilità: Miscibile con acetone, cloroformio, etere etilico, etanolo, isopropanolo, metanolo, nitrometano;

Nome UPAC: Nitroetano;

Altri nomi: 1-Nitroetano; Etano, nitro-; NSC 8800;

Modalità di sintesi

Il nitroetano può essere prodotto dalla reazione di Victor Meyer di aloetani come cloroetano, bromoetano o iodoetano con nitrito d'argento in etere etilico o THF.

Lamodifica di Kornblum di questa reazione utilizza il nitrito di sodio in un solvente di dimetilsolfossido o dimetilformammide.

Anche il nitroetano può essere ottenuto da solfato etilico di sodio e nitrito metallico. Questi metodi di sintesi e i video tutorial possono essere appresi dai link sopra indicati.

Purificazione

Si ottengono 89 ml di nitroetano grezzo. A questo nitroetano viene aggiunto un volume uguale di acqua e la miscela viene distillata con una colonna di distillazione vigreux da 25 cm alla velocità di 1 goccia ogni 2-3 secondi.

Si sono ottenute le seguenti frazioni:

1. Fino a 74 °C - 7 ml (8% in volume) - la frazione è stata scartata;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5% in volume) - la frazione è stata trattenuta;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% vol.) ) - la frazione principale (satura di sale e separata dall'acqua, ha un colore giallo chiaro);
4. 88-95 °C - 3 ml (3% vol.) - la frazione è stata trattenuta;
5. Nel matraccio è rimasta un'acqua torbida con gocce arancioni sul fondo, che, a quanto pare, può anche cristallizzare al mattino, 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.);

In totale, da 89 ml di brodo si sono ottenuti 58,5 ml di frazione principale + 7,5 ml di cime e code, che dovrebbero contenere anche molto nitroetano e possono essere ulteriormente distillati.

Alla frazione principale (58,5 ml) viene aggiunto solfato di magnesio per l'essiccazione. L'essiccazione dura circa 30 minuti, tanto è stato necessario per smontare, lavare e asciugare il dispositivo. Il nitroetano essiccato viene filtrato e distillato da un pallone da 100 ml con lo stesso condensatore a riflusso (e con l'aggiunta di 15 ml di olio di vaselina) alla velocità di 1 goccia in 3-5 secondi (la frazione principale è di 1 goccia in 1-2 secondi).

Sono state ottenute le seguenti frazioni:

1. Fino a 65 °C - il cattivo pong del condensatore;
2. 65-110 °C - 6 ml (10% vol.) - la frazione è stata gettata via;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13% vol.) - colore giallo-verde (frazione conservata);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% vol.) - la frazione principale, incolore;
5. Non ci sono code, cioè se non fosse stato aggiunto appositamente un liquido altobollente (olio di vaselina), sarebbe stato distillato a secco;

La frazione principale (38 ml) è un liquido incolore con un odore gradevole che ricorda l'alcol etilico, distillato nell'intervallo di 1,5 gradi. Forse si tratta di un nitroetano molto puro. Da 89 ml di "nitroetano da solfato etilico di sodio" sono stati ottenuti 38 ml di nitroetano, 15 ml di altre frazioni da cui è possibile ottenere altri ~5 ml di nitroetano. In conclusione, il nitroetano nel prodotto grezzo è solo il 40-50%.

Stato legale

Alcuni prodotti per la rimozione della supercolla (OTC) contengono nitroetano, anche se in quantità ridotte. Il nitroetano è venduto dai fornitori di prodotti chimici, tuttavia, essendo un precursore di droga, è estremamente difficile per il chimico dilettante acquisire questo composto. Negli Stati Uniti il nitroetano è una sostanza chimica dell'elenco I [1] della DEA e i privati non possono acquistare questo composto. Non è controllato nell'Unione Europea [2].

Applicazione legale

Il nitroetano è più comunemente usato come solvente per polimeri artificiali come lo stirene, e in particolare per sciogliere gli adesivi cianoacrilici. È stato utilizzato come componente per la rimozione delle unghie artificiali e per gli spray sigillanti per soffitti, anche se non è comune in queste applicazioni. Il nitroetano è utilizzato anche come additivo per aumentare il numero di ottani della benzina, come carburante puro in alcuni veicoli da corsa e come propellente. Inoltre, il nitroetano trova impiego come reagente in varie sintesi chimiche, soprattutto nella produzione di composti farmaceutici.

Conservazione

Il nitroetano deve essere conservato in bottiglie di vetro, in un armadio speciale, lontano da ammoniaca, ammine e altre basi.

Smaltimento

Il nitrometano deve essere mescolato con un altro solvente, come l'etanolo, e bruciato. Effettuare questa operazione all'aperto.

Tossicità e regole per la manipolazione della sostanza

Il nitroetano è sospettato di provocare danni genetici e di essere dannoso per il sistema nervoso. Il contatto con la pelle provoca dermatiti nell'uomo. Negli studi sugli animali, l'esposizione al nitroetano ha causato lacrimazione, dispnea, rantoli polmonari, edema, lesioni epatiche e renali e narcosi. La DL50 per i ratti è riportata come 1100 mg/kg.

[1] Classificazione delle droghe DEA.

[2] Elenco dell'Agenzia europea per le sostanze chimiche - Sostanze soggette a restrizioni ai sensi del regolamento REACH.