Benzaldehyde

Informazioni comuni

La benzaldeide (C6H5CHO) è un composto organico costituito da un anello benzenico con un sostituente formile. È la più semplice aldeide aromatica e una delle più utili a livello industriale.nÈ un liquido incolore con un caratteristico odore di mandorla. Componente principale dell'olio di mandorle amare, la benzaldeide può essere estratta da numerose altre fonti naturali. La benzaldeide sintetica è l'agente aromatizzante dell'estratto di mandorle, utilizzato per aromatizzare torte e altri prodotti da forno.

Nel 1999 venivano prodotte annualmente 7000 tonnellate di benzaldeide sintetica e 100 tonnellate di benzaldeide naturale. La clorazione in fase liquida e l'ossidazione del toluene sono le vie principali. Sono stati sviluppati numerosi altri metodi, come l'ossidazione parziale dell'alcol benzilico, l'idrolisi alcalina del cloruro di benzale e la carbonilazione del benzene.

Una quantità significativa di benzaldeide naturale viene prodotta dalla cinnamaldeide ottenuta dall'olio di cassia mediante la reazione di retro-aldolo: la cinnamaldeide viene riscaldata in una soluzione acquosa/alcolica tra 90 °C e 150 °C con una base (più comunemente carbonato o bicarbonato di sodio) per 5-80 ore, seguita dalla distillazione della benzaldeide formata. Questa reazione produce anche acetaldeide. Alcuni altri alimenti sono sottoposti a condizioni reattive innegabilmente maggiori, come la farina di masa, ottenuta trattando la farina di mais con idrossido di sodio (soda). Quando gli alimenti vengono cucinati, sono spesso alterati da condizioni di ossidazione catalitica in cottura che possono anche impartire una certa dose di tossicità (per quanto insignificante). Tuttavia, sottoporre la cinnamaldeide alla reazione di retro aldol è indubbiamente una conversione chimica in un prodotto chimico distinto.

Proprietà

CNumero AS: 100-52-7

Formula chimica: C7H6O

Massa molare: 106,124 g/mol

Densità: 1,044 g/mL, liquido

Punto di fusione: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Punto di ebollizione: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Solubilità in acqua: 6,95 g/L (25 °C)

Aspetto: liquido incolore;

Solubile in etanolo, etere e altri solventi organici. Forma miscele azeotropiche con orto-cresolo, cloruro di benzile, fenolo e altre sostanze organiche.

Nome IUPAC: Benzaldeide

Nome sistematico IUPAC: Benzenecarbaldeide

Altri nomi: Benzenecarbonale; Benzenecarbossaldeide; Aldeide benzoica; Fenilmetanale

Sintesi

Lasintesi della benzaldeide dall'alcol benzilico consiste nell'ossidazione dell'alcol benzilico a benzaldeide ad alta resa utilizzando acido nitrico acquoso come ossidante. Sono noti altri metodi di ossidazione dell'alcol benzilico a benzaldeide, tra cui quelli che utilizzano clorocromati, persolfato o biossido di manganese attivato.

Stato ligale

La benzaldeide è difficile da acquistare in alcuni Paesi, a causa del suo utilizzo nella produzione di droghe illegali di tipo anfetaminico. Negli Stati Uniti è considerata una sostanza chimica dell'Elenco I, il che significa che non può essere acquistata legalmente senza un permesso. Queste sostanze chimiche sono indicate come quelle utilizzate nella produzione di sostanze controllate e sono importanti per la produzione delle sostanze stesse. Nell'UE, tuttavia, la sua vendita non è soggetta a restrizioni e può essere acquistata online o presso i fornitori di prodotti chimici.

Una buona fonte di benzaldeide è l'olio di mandorle amare, che è per lo più benzaldeide grezza. Può essere purificato tramite distillazione sotto vuoto o distillazione a vapore in atmosfera inerte. Tuttavia, bisogna tenere presente che, poiché l'olio di mandorle amare è fondamentalmente benzaldeide grezza, dal punto di vista legale non c'è distinzione tra l'olio e la benzaldeide impura. Negli Stati Uniti è illegale importare olio di mandorle amare senza i dovuti documenti.

Applicazione legale

La benzaldeide, utilizzata in alimenti, cosmetici, prodotti farmaceutici e saponi, è "generalmente considerata sicura" (GRAS) dalla FDA e dalla FEMA statunitensi. Questo status è stato riaffermato dopo una revisione nel 2005. È accettata nell'Unione Europea come agente aromatizzante.

La benzaldeide è utilizzata come repellente per le api. Una piccola quantità di soluzione di benzaldeide viene posta su una lavagna vicino ai favi. Le api si allontanano dai favi per evitare le esalazioni. L'apicoltore può quindi rimuovere i favi di miele dall'alveare con meno rischi per le api e per l'apicoltore.

La benzaldeide è comunemente utilizzata per conferire l'aroma di mandorla agli alimenti e ai prodotti profumati. In ambito industriale, la benzaldeide è utilizzata principalmente come precursore di altri composti organici, dai prodotti farmaceutici agli additivi per la plastica. Il colorante anilina verde malachite è preparato a partire da benzaldeide e dimetilanilina. La benzaldeide è anche un precursore di alcuni coloranti acridinici. Tramite condensazioni aldol, la benzaldeide viene convertita in derivati della cinnamaldeide e dello stirene.

Applicazioni illegali

La benzaldeide è utilizzata come precursore nella reazione di Henry per l'1-fenil-2-nitropropene, che viene utilizzato per la sintesi dell'anfetamina come precursore diretto. Inoltre, viene utilizzata come precursore nella sintesi dell'1-fenil-2-propanone.

Conservazione

La benzaldeide viene rapidamente ossidata dall'ossigeno dell'aria a perossido di benzoile (esplosivo), trasformandosi poi in acido benzoico. Poiché la benzaldeide è sensibile all'aria e alla luce, deve essere conservata in bottiglie di vetro ambrato o scuro, che vengono poi rese ermetiche sigillandole con nastro adesivo, come il parafilm. Anche i matracci Schlenk possono essere utilizzati per conservare questo composto.

Smaltimento

La benzaldeide deve essere mescolata con un solvente più volatile e bruciata in sicurezza all'aperto. Un altro percorso più lungo prevede l'ossidazione ad acido benzoico, che è meno volatile e può essere gettato nella spazzatura o versato nello scarico.

Se la benzaldeide ha una tonalità o è rimasta a lungo esposta all'aria, è necessario distillarla prima di utilizzarla. La distillazione della benzaldeide può essere effettuata a pressione atmosferica o elevata, ma preferibilmente a pressione ridotta, ad esempio tra 2 e 35 kPa circa. Nel processo della presente invenzione, la perdita di benzaldeide è relativamente bassa, di solito compresa tra l'1 e il 5% in peso.

Tossicità e regole per la manipolazione della sostanza

L'odore di questa sostanza è chiaramente percepibile a una concentrazione di 3 mg/m3. Gli studi tossicologici indicano che è sicuro e non cancerogeno nelle concentrazioni utilizzate per gli alimenti e i cosmetici, e può addirittura avere proprietà anticancerogene. Temperatura di autoaccensione 205 °C; limiti di esplosività 58-80 °C. La benzaldeide è irritante per gli occhi e le vie respiratorie superiori. DL50 1,3 g/kg (ratti, orale). Per un uomo di 70 kg, la dose letale è stimata in 50 ml. L'Agenzia per la protezione dell'ambiente degli Stati Uniti ha individuato una dose giornaliera accettabile di 15 mg/giorno per la benzaldeide. La benzaldeide non si accumula nei tessuti umani. Viene metabolizzata e poi escreta nelle urine.