Sintesi del 2-allilossifenolo:
1. Catecolo (20 g, 182 mmol), carbonato di potassio (25,2 g, 182 mmol) e 100 ml di acetone sono stati raffreddati in un bagno di ghiaccio.
2. Il bromuro di allile (22,0 g, 182 mmol) è stato aggiunto a goccia e la miscela è stata riscaldata a riflusso per 4 ore.
3. La miscela risultante è stata lasciata raffreddare e il materiale solido è stato rimosso per filtrazione.
4. I componenti volatili dell'acqua madre sono stati rimossi con un evaporatore rotante, lasciando un residuo arancione.
5. Il residuo è stato sciolto in etere etilico (60 ml) e aggiunto acido cloridrico (40 ml, 1,6 M).
6. Lo strato acquoso è stato rimosso e lo strato organico è stato lavato con acqua (4x40 ml).
7. Gli estratti organici sono stati essiccati su solfato di sodio anidro e decantati.
8. Il solvente è stato rimosso con un evaporatore rotante per produrre un liquido giallo/arancione. Resa: 16,6 g.
Sintesi del 4-alcatecolo (via 1):
1. Il 2-allilossifenolo (7,5 g) e l'etossido di sodio (3,5 g, 51 mmol) sono stati sciolti in etanolo anidro (25 ml) e riscaldati a riflusso.
2. Alla miscela di reazione è stato aggiunto ulteriore etossido di sodio (2,0 g, 29 mmol) ogni 24 ore.
3. La soluzione è stata riscaldata a riflusso per un totale di 96 h e poi lasciata raffreddare.
4. La miscela risultante è stata sciolta in acido cloridrico (20 mL, 3,2 M) e il prodotto è stato estratto con diclorometano (3x20 ml).
5. Gli estratti organici sono stati lavati con acqua (20 ml), essiccati su solfato di sodio anidro e decantati.
6. Il solvente è stato rimosso con un evaporatore rotante per produrre un liquido marrone.Resa: 6,6 g.
Sintesi del 4-alcatecolo (via 2):
1. Eugenolo (8,0 g), cloruro di alluminio (8,6 g, 64 mmol) e 250 ml di toluene sono stati raffreddati in un bagno di ghiaccio.
2. La piridina (18,5 ml, 230 mmol) è stata aggiunta a goccia e la miscela è stata riscaldata a riflusso per 5 ore.
3. La miscela risultante è stata lasciata raffreddare e lo strato organico giallo e limpido è stato decantato.
4. Il solido rimanente è stato sciolto in acido cloridrico (300 mL, 6,4 M) ed estratto con etere etilico (3x100 ml).
5. Gli estratti organici sono stati lavati con acqua (3 x100 mL), essiccati su solfato di sodio anidro, decantati e il solvente è stato rimosso con un evaporatore rotante per produrre un liquido nero. Resa: 6,4 g.
Sintesi del safrolo:
1. Una soluzione contenente diclorometano (5,0 mL, 78 mmol) e 50 mL di dimetilsolfossido è stata riscaldata a 120-130 *C.
2. Alla soluzione è stato aggiunto idrossido di sodio (2,5 g, 63 mmol).
3. Il 4-alilcatecolo (4,0 g) è stato sciolto in dimetilsolfossido (10 mL) e aggiunto a goccia alla miscela, che è stata riscaldata a 120-130 *C per 45 minuti.
4. La miscela risultante è stata decantata, è stata aggiunta acqua (50 mL) e lasciata raffreddare.
5. La soluzione risultante è stata estratta con etere etilico (3x25 mL) e lo strato organico è stato lavato con acqua (3x25 ml).
6. Gli estratti organici sono stati essiccati su solfato di sodio anidro, decantati e il solvente è stato rimosso con un evaporatore rotante per produrre un liquido marrone.
Percorso 1 Resa: 3,4 g.
Percorso 2 Resa: 3,7 g.
1. Catecolo (20 g, 182 mmol), carbonato di potassio (25,2 g, 182 mmol) e 100 ml di acetone sono stati raffreddati in un bagno di ghiaccio.
2. Il bromuro di allile (22,0 g, 182 mmol) è stato aggiunto a goccia e la miscela è stata riscaldata a riflusso per 4 ore.
3. La miscela risultante è stata lasciata raffreddare e il materiale solido è stato rimosso per filtrazione.
4. I componenti volatili dell'acqua madre sono stati rimossi con un evaporatore rotante, lasciando un residuo arancione.
5. Il residuo è stato sciolto in etere etilico (60 ml) e aggiunto acido cloridrico (40 ml, 1,6 M).
6. Lo strato acquoso è stato rimosso e lo strato organico è stato lavato con acqua (4x40 ml).
7. Gli estratti organici sono stati essiccati su solfato di sodio anidro e decantati.
8. Il solvente è stato rimosso con un evaporatore rotante per produrre un liquido giallo/arancione. Resa: 16,6 g.
Sintesi del 4-alcatecolo (via 1):
1. Il 2-allilossifenolo (7,5 g) e l'etossido di sodio (3,5 g, 51 mmol) sono stati sciolti in etanolo anidro (25 ml) e riscaldati a riflusso.
2. Alla miscela di reazione è stato aggiunto ulteriore etossido di sodio (2,0 g, 29 mmol) ogni 24 ore.
3. La soluzione è stata riscaldata a riflusso per un totale di 96 h e poi lasciata raffreddare.
4. La miscela risultante è stata sciolta in acido cloridrico (20 mL, 3,2 M) e il prodotto è stato estratto con diclorometano (3x20 ml).
5. Gli estratti organici sono stati lavati con acqua (20 ml), essiccati su solfato di sodio anidro e decantati.
6. Il solvente è stato rimosso con un evaporatore rotante per produrre un liquido marrone.Resa: 6,6 g.
Sintesi del 4-alcatecolo (via 2):
1. Eugenolo (8,0 g), cloruro di alluminio (8,6 g, 64 mmol) e 250 ml di toluene sono stati raffreddati in un bagno di ghiaccio.
2. La piridina (18,5 ml, 230 mmol) è stata aggiunta a goccia e la miscela è stata riscaldata a riflusso per 5 ore.
3. La miscela risultante è stata lasciata raffreddare e lo strato organico giallo e limpido è stato decantato.
4. Il solido rimanente è stato sciolto in acido cloridrico (300 mL, 6,4 M) ed estratto con etere etilico (3x100 ml).
5. Gli estratti organici sono stati lavati con acqua (3 x100 mL), essiccati su solfato di sodio anidro, decantati e il solvente è stato rimosso con un evaporatore rotante per produrre un liquido nero. Resa: 6,4 g.
Sintesi del safrolo:
1. Una soluzione contenente diclorometano (5,0 mL, 78 mmol) e 50 mL di dimetilsolfossido è stata riscaldata a 120-130 *C.
2. Alla soluzione è stato aggiunto idrossido di sodio (2,5 g, 63 mmol).
3. Il 4-alilcatecolo (4,0 g) è stato sciolto in dimetilsolfossido (10 mL) e aggiunto a goccia alla miscela, che è stata riscaldata a 120-130 *C per 45 minuti.
4. La miscela risultante è stata decantata, è stata aggiunta acqua (50 mL) e lasciata raffreddare.
5. La soluzione risultante è stata estratta con etere etilico (3x25 mL) e lo strato organico è stato lavato con acqua (3x25 ml).
6. Gli estratti organici sono stati essiccati su solfato di sodio anidro, decantati e il solvente è stato rimosso con un evaporatore rotante per produrre un liquido marrone.
Percorso 1 Resa: 3,4 g.
Percorso 2 Resa: 3,7 g.
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. Quale strada scegliere?