Sintesi del piperonale dalla 3,4-diidrossibenzaldeide (su piccola scala)

[WillD]

Schema di reazione:

Sintesi:
1. Una soluzione di 3,4-diidrossibenzaldeide (5 g, 0,011 mol) in DMF (150 ml) è stata aggiunta per caduta a una sospensione di CH2Br2 (31,4 ml, 16,7 mol) e K2CO3 (10 g, 0,0362 mol) in DMF (30 ml).
2. La miscela è stata agitata e riscaldata a riflusso per 24 ore, quindi raffreddata e filtrata.
3. Il filtrato è stato concentrato, diluito con acqua ed estratto con acetato di etile (3x100 mL).
4. Il panetto filtrato è stato filtrato con acetato di etile (25 ml).
5. Lo strato organico è stato lavato con NaOH al 10% (25 ml), acqua (25 ml), essiccato (Na2SO4) ed evaporato per ottenere 2 g (38%) di olio giallo.

 

[Uliley]

OMG Lo stavo cercando da una vita, grazie!

È possibile sostituire K2CO3 con Na2CO3? E il CH3Br2 con il DCM come nella sintesi del MDbenzene?
E "riscaldato a riflusso" a quale temperatura?

E sono abbastanza sicuro che l'acetato di etile possa essere sostituito con l'etere.

 

[UWe9o12jkied91d]

Riflusso = ebollizione. Quindi, naturalmente, la miscela sarà bloccata alla temperatura del bp più basso volatile.Fornire più calore non aumenterà la temperatura della miscela in riflusso, ma la farà solo andare più veloce e alla fine bollire se lo si lascia fare.

 

[simple simon]

Il diclorometano può sostituire il dibromometano?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?