Dal triptofano alla triptamina
Il triptofano (454 g) è stato sospeso in tetralina (1150 ml) contenente acetone (12,9 g) e la miscela è stata riscaldata a riflusso per 12 ore con agitazione vigorosa fino a quando non si è più sviluppata anidride carbonica e la miscela di reazione è diventata limpida. Il solvente è stato rimosso sotto vuoto e il residuo è stato distillato a pressione ridotta per ottenere un solido cristallino giallo.
Dalla triptamina alla N,N-dimetiltriptamina (DMT)
Successivamente, 30 g di formaldeide e 120 g di triptamina sono stati disciolti in 1800 ml di MeOH, a cui sono stati aggiunti lentamente e a goccia 50 g di NaCNBH3 disciolti in 550 ml di MeOH. Quindi sono stati aggiunti 14 g di acido acetico glaciale, sempre agitando. La miscela è stata quindi agitata per 60 ore. La maggior parte del MeOH è stata distillata (2000 ml raccolti) e nel pallone di distillazione è stato aggiunto 1 l di Ammoniaca Aq. 5%. Ammoniaca al 5%, che è stata estratta con 3x250 ml di DCM. Il DCM è stato lavato con una soluzione salina (non satura ma comunque piuttosto forte), quindi il DCM è stato separato e asciugato con una grande porzione di MgSO4 anidro. Il DCM è stato distillato a pressione atmosferica e poi la distillazione è proseguita sotto vuoto (~1 torr ora) fino a raccogliere la dimetil-triptamina. Questa è stata ricristallizzata da esano bollente con l'aggiunta di alcuni ml di acetato di etile. Si sono ottenuti 48,8 g di DMT, con una resa del 35%.
Nota: la ragione della bassa resa dovrebbe essere una quantità troppo bassa di formaldeide aggiunta alla miscela di reazione. Per una conversione completa in DMT sono necessarie almeno due moli di formaldeide per ogni mole di triptamina.
DMT; variazione della resa più elevata
La triptamina cloridrato (10 g, 62,4 mmol) e la cianoboroidride di sodio (6,28 g, 100 mmol) in una miscela di metanolo (400 mL) e acido acetico glaciale (11,76 g, 196 mmol) sono stati raffreddati a 0°C in un bagno di ghiaccio su un flusso costante di azoto. Una soluzione di 4,20 g di formaldeide (140 mmol, 11,05 mL di 38% aq. CH2O) in 125 mL di metanolo è stata aggiunta a goccia alla soluzione per un periodo di un'ora con agitazione blanda. Il matraccio è stato chiuso, la reazione è stata lasciata tornare lentamente a temperatura ambiente e lasciata procedere per le successive 60 ore. Al termine, il pH è stato regolato a 8,0 con l'aggiunta a goccia di una soluzione acquosa di bicarbonato di sodio. La miscela è stata quindi estratta 4 volte con 50 mL di acetato di etile. Gli estratti combinati sono stati lavati una volta con 250 mL di salamoia ed essiccati su MgSO4 (15 g) per 15 minuti. L'MgSO4 è stato lavato con altri 75 mL di acetato di etile. Il solvente è stato ridotto a 100 mL sull'evaporatore rotante. La soluzione calda è stata aggiunta a un becher da 200 ml e coperta con pellicola di plastica, sigillata con un elastico. Dopo il raffreddamento in freezer per una notte, la DMT precipitata è stata rimossa per filtrazione ed essiccata nel dessicatore.
Resa complessiva: 7,88 g, 45 mmol, 67%. Il mp è solido, intorno ai 64-67°C.
Rimozione di N-metiltriptamina e triptamina dalla DMT
Se si teme che la NMT/T possa contaminare il prodotto, è sufficiente eseguire il workup in questo modo;
Basificare la miscela di reazione acquosa a 13-14 con NaOH. Estrarre ripetutamente con DCM. Rotovare il DCM e aggiungere Petroleum Ether, riscaldare fino a ebollizione e decantare il Pet. Etere di Petrolio da qualsiasi materiale non disciolto. Raffreddare il Pet. Etere in freezer e raccogliere i solidi precipitati. In questo modo si rimuove la triptamina non reagita. Per rimuovere la NMT si può far reagire questa miscela con anidride acetica e separarla. So che è una bella seccatura, ma è un buon modo per coprire tutte le basi per quanto riguarda la purezza.
(Archivio del sito Rodio)
