Sintesi della benzaldeide dall'alcol benzilico. Scala da 1 kg.

[WillD]

Schema di reazione.

Sintesi:
1. Una miscela di alcool benzilico (1000 g) e H2SO4 conc. (930 g) in DMSO (3000 ml) è stata agitata per 2 ore a riflusso.
2. La miscela è stata poi raffreddata a temperatura di r.s. e poi portata a temperatura ambiente. La miscela è stata quindi raffreddata a temperatura ambiente e aggiunta di salamoia (4000 ml).
3. La fase organica è stata estratta con CHSO4. La fase organica è stata estratta con CH2Cl2 (3000 ml) e lo strato organico è stato essiccato (Na2SO4), filtrato e concentrato a pressione ridotta.
4. La benzaldeide è stata ottenuta per 2 ore a riflusso. La benzaldeide è stata ottenuta in buona purezza e non richiede ulteriori purificazioni.

 

[Jack]

Sci-Hub | Ossidazione promossa dall'acido solforico di alcoli benzilici ad aldeidi aromatiche in dimetilsolfossido: Un approccio efficiente all'ossidazione senza metalli | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. La miscela è stata quindi raffreddata a temperatura ambiente e aggiunta di salamoia (4000 ml).

Si sta lavando qui e poi si separano i due strati in un imbuto sep o si mette tutta la salamoia da 4000 ml in una volta sola e la si lascia lì per la fase successiva?
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3. La fase organica è stata estratta con CH2Cl2 (3000 ml) e lo strato organico è stato essiccato (Na2SO4), filtrato e concentrato a pressione ridotta.

Presumo che in questo passaggio la miscela di reazione venga lavata con tre porzioni di 1000 ml di DCM e poi queste vengano riunite e ridotte sotto vuoto dopo essere state asciugate con Na2SO4 e filtrate.

 

[G.Patton]

Ciao, questo modo è corretto. Hai ragione nella seconda affermazione.

 

[The Silent Chemist]

Immagino che MgSO4 possa essere usato come sostituto di Na2SO4.

Grazie per la risposta! E grazie al team di BB

 

[Fenster]

È un sacco di acido solforico. Penso che un metodo migliore sia l'acido nitrico diluito con catalizzatore NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Sono indeciso se farlo, e credetemi, lo voglio davvero, ma ho paura di quello che ho sentito sul dmso. Che anche alla sua stessa temperatura di ebollizione senza vuoto può andare in decomposizione termica e avere qualche reazione di fuga che alla fine può esplodere o qualche altra stronzata. La presenza di acidi o basi, ossidanti o riduttori e in particolare di alogenuri nel mix abbassa drasticamente la temperatura necessaria per questa "decomposizione termica". ..... Nel frattempo stiamo aggiungendo mega H2SO4..... e poi l'articolo postato sopra, riferendosi a questa esatta reazione, menziona solo casualmente di far rifluire il dmso in cose che hanno punti di ebollizione più alti del dmso stesso..... Qualcuno può offrire qualche spunto? O sto fraintendendo qualche potenziale avvertimento sul dmso?

 

[OrgUnikum]

Nessuno sano di mente lavora con il DMSO, a meno che non ci sia un'altra opzione. Cosa c'è di sbagliato nell'uso di ammonio o persolfato di sodio (per incidere le schede elettroniche)? Ci sono molti altri modi per passare da BzOH o Toluene a Benzaldeide, puoi trovare tutti i metodi provati e veri su sciencemadness.org, per chi parla tedesco posso anche raccomandare lambdasyn.org.

Tutti qui sembrano convinti di essere chiamati a reinventare la ruota, a me sembra tutto stranamente quadrato anche se....

 

[The Silent Chemist]

Questo è ciò che ho pensato, ho visto molte sintesi sulla follia della scienza nel corso degli anni con reagenti più economici e disponibili che sembrano opzioni praticabili, ma vengono ignorate qui? Perché?