Piperonál szintézise 3,4-dihidroxi-benzaldehidből (kis léptékben)

[WillD]

Reakcióséma:

Szintézis:
1. A 3,4-dihidroxi-benzaldehid (5 g, 0,011 mol) DMF-ben (150 ml) oldatát cseppenként adjuk CH2Br2 (31,4 ml, 16,7 mol) és K2CO3 (10 g, 0,0362 mol) DMF-ben (30 ml) lévő szuszpenziójához.
2. Az elegyet kevertettük és 24 órán át refluxon melegítettük, majd lehűtöttük és szűrtük.
3. A szűrletet besűrítettük, vízzel hígítottuk, majd etil-acetáttal (3x100 ml) extraháltuk.
4. A szűrőpogácsát etil-acetáttal (25 ml) extraháltuk.
5. A szerves réteget 10%-os NaOH-val (25 ml), vízzel (25 ml) mostuk, szárítottuk (Na2SO4) és bepároltuk, így 2 g (38%) sárga olajat kaptunk.

 

[Uliley]

OMG Már kerestem ezt, ami úgy tűnik, mintha örökké thx!

A K2CO3 helyettesíthető Na2CO3-mal? És a CH3Br2-t DCM-mel, mint az MDbenzol szintézisben?
És "refluxon melegítve" milyen hőmérsékletre?

Ja! És biztos vagyok benne, hogy az etil-acetát helyettesíthető éterrel.

 

[UWe9o12jkied91d]

Reflux = forralás. Tehát természetesen a keveréked a legalacsonyabb bp illékony hőmérsékleténél lesz lefedve. a több hő biztosítása nem növeli a keverék hőmérsékletét refluxban, csak gyorsabbá teszi, és végül felforr, ha hagyod.

 

[simple simon]

A diklórmetán helyettesítheti a dibrómmetánt?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?