Reakcióséma:
Benzil {3-[2-(benzil-dimetil-ammonio)etil]-1H-indol-4-il} Foszfát.
1. Egy kerekfenekű lombikba, amely feletti keverővel, hőmérsékletszabályozóval és cseppentő tölcsérrel volt felszerelve, psilocint (10,3 g, 60,2 mmol) és anhid THF-et (500 ml) adtunk.
2. Az elegyet 15 percig kevertettük, majd a lombikot szilárd CO2 / aceton hűtőfürdőbe merítettük -78 *C-on.
3. Amikor a reakció belső hőmérséklete elérte a -67 *C-ot, néhány perc alatt cseppenként 2,5M BuLi oldatát hexánokban (28,9 ml, 72,3 mmol) adtuk hozzá, és a belső hőmérséklet-értéket -60 *C alatt tartottuk.
4. Az olajzöld színű reakcióelegy 10 percig tartó keverése után egy adagban hozzáadtuk a tetrabenzil-pirofoszfátot (35,7 g, 66,2 mmol), és az elegyet jól megkevertük.
5. 1,5 óra elteltével a szilárd CO2 / acetonos hűtőfürdőt eltávolítottuk, és hagytuk, hogy a hőmérséklet lassan -25*C-ra emelkedjen 2 óra alatt.
6. Egy adagban hozzáadtuk az amino-kötött szilikagélt (30 g), és a reakciót EtOAc-val (600 ml) hígítottuk.
7. A sötét elegyet egy celitbetéten keresztül szűrtük, és EtOAc-kal (400 ml) mostuk.
8. A szűrőpogácsát 10 percig EtOAc-kal (400 ml) újra áztattuk, majd ismét leszűrtük.
9. Az egyesített szűrleteket besűrítettük és 500 ml-es egynyakú, kerekfenekű lombikba töltöttük.
10. A szürke olajat újra feloldottuk DCM-ben (100 ml), és hőlégfúvóval 5 percig forrásig hevítettük.
11. A lombikot hagytuk, hogy elérje az rt értéket, majd egy éjszakán át 4*C-on tartottuk.
12. A 9. nyers szürkés színű zwitterion-csapadékot Büchner-tölcséren keresztül szűrtük, majd DCM-mel (4x100 ml) tritráltuk.
13. A 9. zwitterion-csapadékot egy 250 ml-es egynyakú, kerekfenekű lombikba vittük át, majd vákuumkemencében 40 *C-on egy éjszakán át alaposan megszárítottuk, így világoslila színű szilárd anyagot kaptunk; hozam: 19,2 g (63%).
Pszilocibin.
1. Egy 2000 ml-es kerekfenekű lombikba benzil {3-[2-(benzil-dimetil-ammonio)etil]-1H-indol-4-il}-foszfátot (16,9 g, 35,6 mmol), majd CH3OH-t (1200 ml) adtunk.
2. Az elegyet gáztalanítottuk és N2-vel visszatöltöttük.
3. Hozzáadtunk 10% Pd/C-t (1,1 g), majd az elegyet gáztalanítottuk és 1 atm-os H2 ballonnal újratöltöttük.
4. A reakcióelegyet egy éjszakán át kevertettük rt-nél.
5. A lombikot gáztalanítottuk, N2-vel visszatöltöttük, és a szuszpenziót Büchner-tölcséren keresztül egy celitbetéten keresztül szűrtük.
6. A szűrőbetétet CH3OH-val (500 ml) mostuk, majd a lilára színeződött szűrletet koncentráltuk és egy éjszakán át vákuumban szárítottuk, így 10,7 g nyers 1 (106%) keletkezett.
7. A nyers szilárd anyagot i-PrOH-ban (200 ml) szuszpendáltuk és 30 percig forralva, majd forrón (50-60 *C) szűrtük.
8. Az összegyűjtött szilárd anyagot acetonnal mostuk, hogy halványlila színű szilárd anyagot kapjunk.
9. A lila színű szilárd anyagot ezután 25% CH3OH/i-PrOH-ban szuszpendáltuk, 30 percig forraltuk, majd forrón szűrtük, és 25% CH3OH/i-PrOH-val mostuk, hogy világoslila színű szilárd anyagot kapjunk.
10. Végül a szilárd anyagot 30% H2O-ból 30%-os acetonból átkristályosítottuk, és szűréssel világoskék tűket kaptunk.
11. További átkristályosítás 30%-os acetonból/vízből színtelen tűket adott.
12. Egy végső átkristályosítás ionmentesített H2O-ból (~50 ml) fehér szilárd anyagot adott, amelyet 60 *C-on két napig sütőben szárítottunk, hogy fehér szilárd anyagot kapjunk; hozam: 4,9 g (49%).
Benzil {3-[2-(benzil-dimetil-ammonio)etil]-1H-indol-4-il} Foszfát.
1. Egy kerekfenekű lombikba, amely feletti keverővel, hőmérsékletszabályozóval és cseppentő tölcsérrel volt felszerelve, psilocint (10,3 g, 60,2 mmol) és anhid THF-et (500 ml) adtunk.
2. Az elegyet 15 percig kevertettük, majd a lombikot szilárd CO2 / aceton hűtőfürdőbe merítettük -78 *C-on.
3. Amikor a reakció belső hőmérséklete elérte a -67 *C-ot, néhány perc alatt cseppenként 2,5M BuLi oldatát hexánokban (28,9 ml, 72,3 mmol) adtuk hozzá, és a belső hőmérséklet-értéket -60 *C alatt tartottuk.
4. Az olajzöld színű reakcióelegy 10 percig tartó keverése után egy adagban hozzáadtuk a tetrabenzil-pirofoszfátot (35,7 g, 66,2 mmol), és az elegyet jól megkevertük.
5. 1,5 óra elteltével a szilárd CO2 / acetonos hűtőfürdőt eltávolítottuk, és hagytuk, hogy a hőmérséklet lassan -25*C-ra emelkedjen 2 óra alatt.
6. Egy adagban hozzáadtuk az amino-kötött szilikagélt (30 g), és a reakciót EtOAc-val (600 ml) hígítottuk.
7. A sötét elegyet egy celitbetéten keresztül szűrtük, és EtOAc-kal (400 ml) mostuk.
8. A szűrőpogácsát 10 percig EtOAc-kal (400 ml) újra áztattuk, majd ismét leszűrtük.
9. Az egyesített szűrleteket besűrítettük és 500 ml-es egynyakú, kerekfenekű lombikba töltöttük.
10. A szürke olajat újra feloldottuk DCM-ben (100 ml), és hőlégfúvóval 5 percig forrásig hevítettük.
11. A lombikot hagytuk, hogy elérje az rt értéket, majd egy éjszakán át 4*C-on tartottuk.
12. A 9. nyers szürkés színű zwitterion-csapadékot Büchner-tölcséren keresztül szűrtük, majd DCM-mel (4x100 ml) tritráltuk.
13. A 9. zwitterion-csapadékot egy 250 ml-es egynyakú, kerekfenekű lombikba vittük át, majd vákuumkemencében 40 *C-on egy éjszakán át alaposan megszárítottuk, így világoslila színű szilárd anyagot kaptunk; hozam: 19,2 g (63%).
Pszilocibin.
1. Egy 2000 ml-es kerekfenekű lombikba benzil {3-[2-(benzil-dimetil-ammonio)etil]-1H-indol-4-il}-foszfátot (16,9 g, 35,6 mmol), majd CH3OH-t (1200 ml) adtunk.
2. Az elegyet gáztalanítottuk és N2-vel visszatöltöttük.
3. Hozzáadtunk 10% Pd/C-t (1,1 g), majd az elegyet gáztalanítottuk és 1 atm-os H2 ballonnal újratöltöttük.
4. A reakcióelegyet egy éjszakán át kevertettük rt-nél.
5. A lombikot gáztalanítottuk, N2-vel visszatöltöttük, és a szuszpenziót Büchner-tölcséren keresztül egy celitbetéten keresztül szűrtük.
6. A szűrőbetétet CH3OH-val (500 ml) mostuk, majd a lilára színeződött szűrletet koncentráltuk és egy éjszakán át vákuumban szárítottuk, így 10,7 g nyers 1 (106%) keletkezett.
7. A nyers szilárd anyagot i-PrOH-ban (200 ml) szuszpendáltuk és 30 percig forralva, majd forrón (50-60 *C) szűrtük.
8. Az összegyűjtött szilárd anyagot acetonnal mostuk, hogy halványlila színű szilárd anyagot kapjunk.
9. A lila színű szilárd anyagot ezután 25% CH3OH/i-PrOH-ban szuszpendáltuk, 30 percig forraltuk, majd forrón szűrtük, és 25% CH3OH/i-PrOH-val mostuk, hogy világoslila színű szilárd anyagot kapjunk.
10. Végül a szilárd anyagot 30% H2O-ból 30%-os acetonból átkristályosítottuk, és szűréssel világoskék tűket kaptunk.
11. További átkristályosítás 30%-os acetonból/vízből színtelen tűket adott.
12. Egy végső átkristályosítás ionmentesített H2O-ból (~50 ml) fehér szilárd anyagot adott, amelyet 60 *C-on két napig sütőben szárítottunk, hogy fehér szilárd anyagot kapjunk; hozam: 4,9 g (49%).
Last edited by a moderator: