Az Erowid(https://erowid.org/archive/rhodium/chemistry/phenylacetone.html) olvasása közben egy útvonal tűnt fel, amely a benzaldehid és az alfa-klór-etil-metil-éter trifenilfoszfónium sója közötti wittig-reakció volt, ennek a reakciónak a terméke egy enol-metil-éter, amely sósavval reagálva keton képződik. A reakciót az teszi nem praktikussá, hogy a kálium-tert-butoxid és a trifenilfoszfin egzotikus reagensek, azonban ismert, hogy az alfa-klór-szulfonok bázissal, például alkálifém-hidroxidokkal reagálhatók episzulfon képződéséhez, amelyből extrudálva alkén keletkezik(https://en.wikipedia.org/wiki/Ramberg-Bäcklund_reaction). Az alfa-haloéterek könnyen előállíthatók szimmetrikus acetálokból, ebben az esetben dimetoxietánból, az acetaldehid acetáljából(http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v84p0102), majd feltételezhetően nem nukleofil bázisok, mint például a Hünig-bázis jelenlétében benzil-merkaptánnal reagálva tiolétert képezhetnek. Ismeretes, hogy a tioéterek fehérítőszerrel könnyen szulfonokká oxidálhatók, majd a szulfon klórozható valamilyen klórozószerrel(https://doi.org/10.1080/00304949609356529). Nem találtam azonban olyan Ramberg-Backlund-reakcióra vonatkozó hivatkozást, amely enolétereket eredményezne, kivéve, ha az említett enoléter ciklikus(https://sci-hub.hkvisa.net/10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0). Az is ismert, hogy ha a szulfon mellett egy epoxid is van, akkor allyilalkohol keletkezik(https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00507-8). Ha valaki tudna segíteni, hogy találjak erre a reakcióra vonatkozó információkat, a segítségét nagyon megköszönném.
Képek: (E)-(2-metoxiprop-1-en-1-il)benzol, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/nflvbqrt.png
alfa-klór-etil-metil-éter, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/dvxeeir2.png
A szulfon, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/y8u79ffx.png
Képek: (E)-(2-metoxiprop-1-en-1-il)benzol, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/nflvbqrt.png
alfa-klór-etil-metil-éter, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/dvxeeir2.png
A szulfon, http://linx4f75phtm63mxalb2wtspofcodku5lwofiyoupda4n4uc6cfjuzid.onion/y8u79ffx.png
Last edited:
