Synthèse de pipéronal à partir de 3,4-dihydroxybenzaldéhyde (petite échelle)

[WillD]

Schéma de réaction :

Synthèse :
1. Une solution de 3,4-dihydroxybenzaldéhyde (5 g, 0,011 mol) dans du DMF (150 ml) a été ajoutée goutte à goutte à une suspension de CH2Br2 (31,4 ml, 16,7 mol) et de K2CO3 (10 g, 0,0362 mol) dans du DMF (30 ml).
2. Le mélange a été agité et chauffé à reflux pendant 24 h, puis refroidi et filtré.
3. Le filtrat a été concentré, dilué avec de l'eau et extrait avec de l'acétate d'éthyle (3x100 ml).
4. Le gâteau de filtration a été avec de l'acétate d'éthyle (25 ml).
5. La couche organique a été lavée avec du NaOH 10% (25 ml), de l'eau (25 ml), séchée (Na2SO4) et évaporée pour donner 2 g (38%) d'une huile jaune.

 

[Uliley]

Je n'ai jamais eu l'occasion d'en parler, mais j'ai eu l'occasion de le faire.

Pouvez-vous remplacer K2CO3 par Na2CO3 ? Et le CH3Br2 par du DCM comme dans la synthèse du MDbenzène ?
Et "chauffé à reflux" à quelle température ?

Oh ! et je suis presque sûr que l'acétate d'éthyle peut être remplacé par de l'éther.

 

[UWe9o12jkied91d]

Reflux = ébullition. L'apport de chaleur supplémentaire n'augmentera pas la température du mélange en reflux, il ne fera que l'accélérer et le fera finalement bouillir si vous le laissez faire.

 

[simple simon]

Le dichlorométhane peut-il remplacer le dibromométhane ?

 

[megurine]

Why use so little 3,4-dihydroxybenzaldehyde, can I use more?