MgSO4 se lie aux amines (Kill Yield ? !)

[Mr Gargamel]

Bonjour, lors de la purification des amines 1n et 2n, j'obtiens un rendement de 0% en faisant barboter du hcl dans le toluène + produit aminé (50g d'amine dans 300ml de toluène) -(j'ai utilisé 20-30 MgSO4 pour pré-sécher la phase organique).

J'ai cherché un peu sur Google et j'ai trouvé que le MgSO4 est incompatible avec les composés sensibles à l'acide.

veuillez consulter :

4.7 : Travaux sur les réactions

Une étape clé dans la conduite d'une réaction et l'isolement du produit intervient immédiatement après la fin de la réaction, et s'appelle le "work-up" de la réaction. Le "work-up" fait référence aux méthodes visant à ...

chem.libretexts.org

Je ne sais pas si le MgSO4 peut absorber tout mon produit et ruiner mon rendement... ??
Je ne sais pas si je peux me permettre d'avoir des problèmes avec le MgSO4, mais je ne sais pas non plus si je peux me permettre d'avoir des problèmes avec le MgSO4, mais je ne sais pas non plus si je peux me permettre d'avoir des problèmes avec le MgSO4.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Vous dites : " J'ai utilisé 20-30 MgSo4...", 20-30 grammes ?! Pour quelle quantité de solvant ? 300 ml ? 30g de sulfate peuvent absorber 15g d'eau, ce qui représente 5% de votre solvant organique...

 

[Mr Gargamel]

oui, on utilise presque 20g de ce produit pour 400ml de solvant toluène....
Je vois que de nombreux tutoriels utilisent cette quantité.... (20-50g par +-0.5L de solvant)
Pourquoi les gens utilisent-ils le MgSO4 s'il attire l'amine ?
NaOH devrait être plus approprié pour les amines sèches ..... non ?
ou j'ai raté quelque chose ?

 

[Mo0odi]

Cool

 

[Osmosis Vanderwaal]

De l'hydroxyde de sodium pour sécher quelque chose ? Je ne suis pas chimiste, mais je l'utilise pour neutraliser l'acide, nettoyer mes canalisations, etc. Une fois, j'ai fait une extraction A/B et j'ai utilisé de l'huile végétale comme produit non polaire. Je l'ai neutralisée avec de la soude et devinez ce qui s'est passé.... Elle s'est transformée en savon 🫧. C'est peut-être un bon déshydratant, mais je ne l'utiliserais pas comme agent de séchage. Il se dissocie dans l'eau en Na+ et Oh-, donc non il ne peut pas être un agent déshydratant.

 

[Mr Gargamel]

Je vois par exemple que l'on utilise le KOH pour sécher l'aniline (qui est une amine primaire) pour une raison que j'imagine... (voir le tutoriel sur le rouge du Nil sur youtube).
J'ai trouvé dans 2-3 sources que le MgSO4 est acide et n'est pas recommandé pour l'amine.

J'ai réussi à sécher le toluène avec du NaOH, je l'utilise comme déshydratant car je n'ai pas de KOH qui est un déshydratant plus puissant.

Malgré toutes mes recherches, je ne comprends pas pourquoi la plupart des tutoriels utilisent le déshydratant MgSO4.
C'est un manque de connaissances ou quelque chose m'échappe ?

 

[Osmosis Vanderwaal]

Je vais arrêter de commenter et laisser la place à quelqu'un qui en sait plus que moi, mais il manque à cette liste le meilleur agent déshydratant qui soit,

Spoiler : don't peek :)

Le

tamis moléculaire

il estinerte, réutilisable, peut être laissé dans le solvant fonctionne en dessous du point de congélation et n'absorbe rien de plus grand que l'eau (3ã)

 

[Ortist]

Il est peu probable que 20gr de MgSO4 aient causé un tel désastre.

Votre mélange de roluène est-il toujours basique ou neutre ?

L'acétate d'éthyle fonctionne parfaitement pour le gazage.

 

[Mr Gargamel]

Oui ... j'ai purifié de la diméthylamylamine, première fois sans MgSO4, j'ai obtenu une belle récolte de flocons de neige blancs soudainement après le gaz (sec par distillation fractionnée).
Deuxième essai, j'ai utilisé du MgSO4, une fois que j'ai ajouté la base libre humide à la solution toluène+MgSO4, elle est devenue trouble, après l'avoir filtrée et gazée, je n'ai plus rien obtenu.
(Seule la solution acide rose pâle ressemble à du SLP).

Dans un autre petit essai, j'ai utilisé du NaOH pour sécher et j'ai obtenu des flocons de neige ... une fois que je l'ai gazé à un niveau très acide, les flocons se redissolvent pour donner une solution claire de toluène, j'ai essayé de souffler avec beaucoup d'air tout en remuant et les flocons reviennent, il semble que la solution acide de HCL-Toluène soit capable de dissoudre le produit. quelqu'un sait-il cela ? ?
Quoi qu'il en soit, j'ai pu récupérer le cristal en soufflant simplement le HCL hors du toluène avec l'air de ma bouche.

 

[Raz]

J'ai eu les mêmes problèmes en séchant ma solution post-réactionnelle avec du MgSO4. Les résultats étaient merdiques. Je pense que le MgSO4 ne fait rien aux amines, mais comme les amines seraient plus attirées par l'eau dans la solution, elles seraient piégées dans le MgSO4 qui gonfle et s'agglutine en absorbant toute l'eau.
La plupart de ce que vous lisez en ligne, posté par des personnes et trouvé en ligne, est purement théorique ou des informations répétées que les gens ont lues. J'ai remarqué que pratiquement aucune de ces informations n'est issue d'une expérience pratique. Une personne doit donc prendre toutes les informations qu'elle lit et les revérifier pour voir si elles ont suffisamment de sens pour être vraies. Par exemple, l'utilisation de MgSO4 pour sécher les solutions après reflux. Bien sûr, le MgSO4 fonctionnera bien pour les grands lots, seulement parce qu'il ne peut pas capturer toutes les amines puisqu'il n'y a qu'une petite quantité d'eau qui serait remplie d'amines. C'est très probablement la raison pour laquelle de faibles rendements sont constamment signalés dans tous les anciens articles. Ainsi, dans les petites réductions des essais, une fois que le MgSO4 est ajouté pour sécher la solution, presque tout le produit se trouve dans la petite quantité d'eau et se retrouve piégé dans le MgSO4 qui gonfle.