Üldine teave
Bensaldehüüd (C6H5CHO) on orgaaniline ühend, mis koosneb formüülsubstituendiga benseeniringist. See on lihtsaim aromaatne aldehüüd ja üks tööstuslikult kasulikumaid.nSee on värvusetu vedelik, millel on iseloomulik mandlilaadne lõhn. Bensaldehüüdi, mis on kibedamandliõli põhikomponent, saab ekstraheerida mitmetest muudest looduslikest allikatest. Sünteetiline bensaldehüüd on lõhna- ja maitseaine mandliekstrakti imitatsioonis, mida kasutatakse kookide ja muude pagaritoodete maitsestamiseks.
Alates 1999. aastast toodeti aastas 7000 tonni sünteetilist ja 100 tonni looduslikku bensaldehüüdi. Peamised meetodid on vedelas faasis kloorimine ja tolueeni oksüdeerimine. Välja on töötatud arvukalt muid meetodeid, näiteks bensüülalkoholi osaline oksüdeerimine, bensalkloriidi leeliseline hüdrolüüs ja benseeni karbonüülimine.
Suures koguses looduslikku bensaldehüüdi toodetakse kassiaõlist saadud kaneeliumaldehüüdist retro-aldoolreaktsiooni teel: kaneeliumaldehüüdi kuumutatakse vesialkohoolses lahuses 90 °C kuni 150 °C juures koos alusega (enamasti naatriumkarbonaat või bikarbonaat) 5-80 tundi, seejärel destilleeritakse moodustunud bensaldehüüd. Selle reaktsiooni käigus saadakse ka atseetaldehüüdi. Sellisel viisil saadud bensaldehüüdi looduslik seisund on vastuoluline. mõned teised toiduained allutatakse vaieldamatult suurematele reaktsioonitingimustele, näiteks masajahu, mida valmistatakse maisijahu töötlemisel naatriumhüdroksiidiga (leelisega). Toiduainete keetmisel muutuvad need sageli katalüütiliste oksüdatsioonitingimuste tõttu, mis võivad isegi anda neile teatava mürgisuse (kuigi vähese). Siiski on kaneelaldehüüdi allutamine retroaldoolreaktsioonile kahtlemata keemiline muundumine selgelt eraldiseisvaks kemikaaliks.
Omadused
CAS number: 100-52-7
Keemiline valem: C7H6O
Molaarmass: 106,124 g/mol
Tihedus: 1,044 g/ml, vedelik
Sulamistemperatuur: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)
Keemistemperatuur: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)
Lahustuvus vees: 6,95 g/l (25 °C)
Välimus: värvitu vedelik;
Lahustub etanoolis, eetris ja muudes orgaanilistes lahustites. Moodustab aseotroopseid segusid ortokresooli, bensüülkloriidi, fenooli ja muude orgaaniliste ainetega.
IUPAC-nimetus: bensaldehüüd.
Süstemaatiline IUPAC-nimetus: Benzenekarbaldehüüd
Muud nimetused: Benseenkarbonaal; benseenkarboksaldehüüd; bensoäädikhappealdehüüd; fenüülmetaanal.
Süntees
Bensaldehüüdi süntees bensüülalkoholist on bensüülalkoholi oksüdeerimine bensaldehüüdiks suure saagisega, kasutades oksüdeerijana vesialuselist lämmastikhapet. Teised meetodid bensüülalkoholi oksüdeerimiseks bensaldehüüdiks on tuntud, sealhulgas meetodid, mille puhul kasutatakse klorokromaate, persulfaati või aktiveeritud mangandioksiidi.
Ligikaalne staatus
Bensaldehüüdi on mõnes riigis raske hankida, kuna seda kasutatakse illegaalsete amfetamiiniklassi uimastite valmistamiseks. USAs peetakse seda I nimekirja kuuluvaks kemikaaliks, mis tähendab, et seda ei saa seaduslikult osta ilma loata. Sellised kemikaalid on määratletud kui kemikaalid, mida kasutatakse kontrollitavate ainete valmistamisel ja mis on olulised ainete valmistamiseks. ELis ei ole selle müük aga piiratud ja seda võib osta veebist või kemikaalide tarnijatelt.
Hea bensaldehüüdi allikas on kibuvitsaõli, mis on enamasti toorbensaldehüüd. Seda saab puhastada vaakumdestillatsiooni või aurudestillatsiooni teel inertses keskkonnas. Pidage siiski meeles, et kuna kibedamandliõli on põhimõtteliselt toorbensaldehüüd, siis juriidiliselt ei tehta vahet õli ja ebapuhta bensaldehüüdi vahel. USAs on ilma nõuetekohaste paberiteta mõrumandliõli importimine ebaseaduslik.
Seaduslik kohaldamine
Toiduainetes, kosmeetikatoodetes, ravimites ja seebis kasutatav bensaldehüüd on USA FDA ja FEMA poolt "üldiselt ohutuks peetav" (GRAS). See staatus kinnitati uuesti pärast 2005. aasta läbivaatamist. Euroopa Liidus on see heaks kiidetud lõhna- ja maitseainena.
Bensaldehüüdi kasutatakse mesilaste tõrjevahendina. Väike kogus bensaldehüüdi lahust pannakse mesilaspereside lähedale suitsulauale. Mesilased eemalduvad seejärel meekärgede juurest, et vältida aurusid. Seejärel saab mesinik mesilasperemees eemaldada meeraamid tarust väiksema riskiga nii mesilastele kui ka mesinikule.
Bensaldehüüdi kasutatakse tavaliselt toiduainetele ja lõhnastatud toodetele mandlimaitse andmiseks. Tööstuses kasutatakse bensaldehüüdi peamiselt teiste orgaaniliste ühendite lähteainena, alates ravimitest kuni plastilisanditeni. Aniliinvärvainet malahhiidrohelist valmistatakse bensaldehüüdist ja dimetüülaniliinist. Bensaldehüüd on ka teatavate akridiinvärvide lähteaine. Aldoolkondensaatorite kaudu muundatakse bensaldehüüdist tsinnamaldehüüdi ja stüreeni derivaadid.
Ebaseaduslik kasutamine
Bensaldehüüdi kasutatakse Henry reaktsioonis lähteainena 1-fenüül-2-nitropeenile, midakasutatakseamfetamiinisünteesi otsese lähteainena. Samuti kasutatakse seda lähteainena 1-fenüül-2-propanooni sünteesis.
Ladustamine
Bensaldehüüd oksüdeerub kiiresti õhuhapniku toimel bensoüülperoksiidiks (plahvatusohtlik), mis omakorda muutub bensoehappeks. Kuna bensaldehüüd on õhu ja valguse suhtes tundlik, tuleb seda ladustada merevaigust või tumedast klaasist pudelites, mis tehakse õhukindlaks, sulgedes need teibiga, näiteks parafilmiga. Selle ühendi säilitamiseks võib kasutada ka Schlenk-kolbi.
Hävitamine
Bensaldehüüd tuleks segada lenduvama lahustiga ja ohutult põletada väljas. Teine pikem tee hõlmab oksüdeerimist bensoehappeks, mis on vähem lenduv ja mida võib ohutult prügikasti visata või kanalisatsiooni valada.
Kui teie bensaldehüüdil on värvitoon või see jäi pikka aega õhu käes seisma, peaksite selle enne kasutamist destilleerima. Bensaldehüüdi destilleerimine võib toimuda atmosfääri- või kõrgrõhul, kuid eelistatavalt vähendatud rõhul, näiteks rõhul vahemikus 2-35 kPa. Käesoleva leiutise protsessis on bensaldehüüdi kadu suhteliselt väike, tavaliselt vahemikus umbes 1 kuni 5 massiprotsenti.
Toksilisus ja aine käitlemise eeskirjad
Selle aine lõhn on selgelt tunda kontsentratsioonil 3 mg/m3 . Toksikoloogilised uuringud näitavad, et see on toiduainetes ja kosmeetikatoodetes kasutatavates kontsentratsioonides ohutu ja mittekantserogeenne ning võib isegi omada antikantserogeenseid (vähivastaseid) omadusi. Isesüttimistemperatuur 205 °C; plahvatuspiir 58-80 °C. Bensaldehüüd ärritab silmi ja ülemisi hingamisteid. LD50 1,3 g/kg (rotid, suukaudne). 70 kg kaaluva inimese puhul on surmav doos hinnanguliselt 50 ml. Ameerika Ühendriikide Keskkonnakaitseamet on kindlaks määranud bensaldehüüdi aktsepteeritava päevase annuse 15 mg/päevas. Bensaldehüüd ei akumuleeru inimese kudedes. See metaboliseerub ja seejärel eritub uriiniga.
