Alused amiinirühmade puhastamiseks naatriumbisulfiidi aduktsiooni kaudu

[Mr Good Cat]

Nägin hiljuti mõnes RC-kogukonnas arutelu, milles räägiti amf-grupi ja 4mmc puhastamisest bisulfit-addukti kaudu.

Arvestades seal mainitud molaarseid proportsioone, ei usu ma, et seda marsruuti on välja töötanud spetsialist. Aga ma tõin selle siia arutamiseks: võib-olla tasub sellele tähelepanu pöörata.

Lühidalt on see kirjeldatud järgmistes etappides:

1. Alus ekstraheeritakse NaOH-ga ja eraldatakse lahustiga (DCM, heksaan jne).
2. Naatriumbisulfiidi NaHSO3 vesilahus, mida lisatakse lahustis lahustatud alusele suures molaarses vahekorras 1:4 või isegi 1:5 (kus 1 on alus ja 4 on bisulfiit).
3. Bisulfiidi addukt sadestub kohe ja pestakse täiendava lahustiga.
4. Pestud bisulfiidi addukt muudetakse tagasi aluseliseks, lisades karbonaat naatriumi Na2CO3 samas suures molaarses vahekorras 1:4.
5. Alus eraldatakse
6. Töö tehtud

Ütlesin, et see marsruut sobib nii meta- ja amf-grupi kui ka 4mmc jaoks.

Ma saan põhimõttest aru: naatriumbisulfitil on nõrgad happelised omadused ja ta võib muuta mõned alused naatriumadukti, mis ilmselt sadestub sellistes lahustites nagu DCM, eeter, heksaan ja vesi. Kuid ma ei ole leidnud ühtegi tuntud protokolli sellise naatriumbisulfiidi kasutamise kohta.

Kuigi on olemas mõned hästi teadaolevad protokollid, kui seda naatriumadukti moodustamise teed (erinevate lahustitega) kasutatakse farmaatsiatööstuses, kuid üldiselt ketoonide puhastamiseks.

Kas ekspertide arvamus selle marsruudi kohta on olemas?

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ma ei ole ekspert ega isegi innukas harrastaja, kuid ma kahtlustan, et ka see, kes selle kirjutas, ei ole seda. Niipalju kui ma tean, on sulfitikatsioon väävelhappe konjugeeritud aluse konjugeeritud alus. Minu meelest tähendab see, et see ei moodusta Lewis'i happeid palju. Metallid.
Võib-olla olen ma täiesti eksinud. Te palusite mul kommenteerida, nii et ma veetsin umbes 30 minutit vaadates asjaomast geneetikat ja ma ei näe, et see oleks elujõuline

 

[Mr Good Cat]

Jah, ma lugesin ka selle teema kohta rohkem ja püüdsin sellest aru saada. Tundub, et vähemalt nii, nagu seda siin tutvustatakse, on see täiesti mõttetu.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Tegelikult ma arvan, et ma sain aru. See, millele te viitate, näib olevat naatriumbisulfiidi lisamine konkreetselt aldehüüdile, et teha sulfonaat. See on hästi teadaolev reaktsioon, mis sobib hästi sellega, mida te pakute, ja see toimib. Paljud aldehüüdid muutuvad narkootikumideks ja sulfonaat kõlab mulle nagu Lewis'i hape

 

[Mr Good Cat]

Kuid nii või teisiti reageerib naatriumbisulfit nii amiinide kui ka ketoonidega. Ja tõenäoliselt ka teiste orgaaniliste ühenditega (lisanditega). Me muudame kõik need bisulfiidi aduktideks, seejärel pöörame need tagasi eelmisesse staadiumisse. Seega tundub see olevat kasutu, kui meie eesmärk on eraldada orgaanilisi ühendeid.
Kuid anorgaaniliste ühendite puhul töötab see hästi. Kuid selleks piisab jällegi alusekstraktsioonist.

 

[2-79-790125]

Tundub olevat loogiline koht, kuhu oma küsimuse postitada.........

Mul on vaja katsetada edukat MDP2P sünteesi Safrooli, bensokinooni ja pallaadiumkloriidi Wacker oksüdeerimisest (Bright Star'i retsept, mida toetavad Strike'i Total Synthesis II, Methylmani ja Dr. Drooli modifikatsioonid ning tõenäoliselt veel tosinat muud allikat).
See oli minu esimene katse ja selle tulemuseks oli haletsusväärselt väike saagis, nii et ma ei ole isegi vaevunud viimase sammuga, milleks oli lahusti aeglaselt destilleerimine MDP2P-st. See istub sügavkülmikus.

Esimene küsimus - kas me kõik nõustume, et MDP2P tilgutamine küllastunud naatriumbisulfitilahuses põhjustab sademete tekkimist?
küsimus nr 2 - kas sama sade võib tekkida, kui MDP2P-d tilgutada ikka veel RM (reaktsioonisegu) lahustiga segatuna või on kriitiline, et MDP2P eraldatakse kõigepealt lahustist?
Küsimus nr 3 - kas on mingeid näpunäiteid küllastunud naatriumbisulfiidi lahuse valmistamiseks?
Küsimus #4 - kumb on lihtsam MDP2P eraldamine/puhastamine? lahusti destilleerimine MDP2P eraldamiseks või kogu MDP2P/lahusti segu lisamine küllastunud naatriumbisulfitile ja seejärel MDP2P sademete välja filtreerimine.