Síntesis del 2-aloxifenol:
1. 1. Se enfriaron en un baño de hielo el catecol (20 g, 182 mmol), el carbonato potásico (25,2 g, 182 mmol) y 100 ml de acetona.
2. Se añadió gota a gota bromuro de alilo (22,0 g, 182 mmol) y la mezcla se calentó a reflujo durante 4 h.
3. La mezcla resultante se dejó enfriar y el material sólido se eliminó por filtración.
4. Los componentes volátiles del licor madre se eliminaron utilizando un evaporador rotatorio dejando un residuo anaranjado.
5. 5. El residuo se disolvió en éter dietílico (60 ml) y se añadió ácido clorhídrico (40 ml, 1,6 M).
6. La capa acuosa se eliminó y la capa orgánica se lavó con agua (4x40 ml).
7. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato sódico anhidro y se decantaron.
8. 8. El disolvente se eliminó con un evaporador rotatorio para producir un líquido amarillo/naranja. Rendimiento: 16,6 g.
Síntesis de 4-alcatecol (Ruta 1):
1. Se disolvieron 2-aliloxifenol (7,5 g) y etoxido sódico (3,5 g, 51 mmol) en etanol anhidro (25 ml) y se calentaron a reflujo.
2. Se añadió etoxido sódico adicional (2,0 g, 29 mmol) a la mezcla de reacción cada 24 h.
3. La solución se calentó a reflujo durante un total de 96 h y se dejó enfriar.
4. La mezcla resultante se disolvió en ácido clorhídrico (20 mL, 3,2 M) y el producto se extrajo con diclorometano (3x20 ml).
5. Los extractos orgánicos se lavaron con agua (20 ml), se secaron sobre sulfato sódico anhidro y se decantaron.
6. Rendimiento: 6,6 g.
Síntesis de 4-alcatecol (Ruta 2):
1. 1. Se enfriaron en un baño de hielo eugenol (8,0 g), cloruro de aluminio (8,6 g, 64 mmol) y 250 ml de tolueno.
2. 2. Se añadió piridina (18,5 ml, 230 mmol) gota a gota y la mezcla se calentó a reflujo durante 5 h.
3. 3. La mezcla resultante se dejó enfriar y se decantó la capa orgánica transparente de color amarillo.
4. El sólido restante se disolvió en ácido clorhídrico (300 mL, 6,4 M) y se extrajo con éter dietílico (3x100 ml).
5. Los extractos orgánicos se lavaron con agua (3 x100 mL), se secaron sobre sulfato sódico anhidro, se decantaron y el disolvente se eliminó usando un evaporador rotatorio para producir un líquido negro. Rendimiento: 6,4 g.
Síntesis de safrol:
1. Una disolución que contenía diclorometano (5,0 mL, 78 mmol) y 50 mL de dimetilsulfóxido se calentó a 120-130 *C.
2. 2. Se añadió hidróxido sódico (2,5 g, 63 mmol) a la disolución.
3. Se disolvió 4-alilcatecol (4,0 g) en dimetilsulfóxido (10 mL) y se añadió gota a gota a la mezcla, que se calentó a 120-130 *C durante 45 min.
4. La mezcla resultante se decantó y se añadió agua (50 mL) y se dejó enfriar.
5. La solución resultante se extrajo con éter dietílico (3x25 mL) y la capa orgánica se lavó con agua (3x25 ml).
6. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato sódico anhidro, se decantaron y el disolvente se eliminó usando un evaporador rotatorio para producir líquido marrón.
Ruta 1 Rendimiento: 3,4 g.
Ruta 2 Rendimiento: 3,7 g.
1. 1. Se enfriaron en un baño de hielo el catecol (20 g, 182 mmol), el carbonato potásico (25,2 g, 182 mmol) y 100 ml de acetona.
2. Se añadió gota a gota bromuro de alilo (22,0 g, 182 mmol) y la mezcla se calentó a reflujo durante 4 h.
3. La mezcla resultante se dejó enfriar y el material sólido se eliminó por filtración.
4. Los componentes volátiles del licor madre se eliminaron utilizando un evaporador rotatorio dejando un residuo anaranjado.
5. 5. El residuo se disolvió en éter dietílico (60 ml) y se añadió ácido clorhídrico (40 ml, 1,6 M).
6. La capa acuosa se eliminó y la capa orgánica se lavó con agua (4x40 ml).
7. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato sódico anhidro y se decantaron.
8. 8. El disolvente se eliminó con un evaporador rotatorio para producir un líquido amarillo/naranja. Rendimiento: 16,6 g.
Síntesis de 4-alcatecol (Ruta 1):
1. Se disolvieron 2-aliloxifenol (7,5 g) y etoxido sódico (3,5 g, 51 mmol) en etanol anhidro (25 ml) y se calentaron a reflujo.
2. Se añadió etoxido sódico adicional (2,0 g, 29 mmol) a la mezcla de reacción cada 24 h.
3. La solución se calentó a reflujo durante un total de 96 h y se dejó enfriar.
4. La mezcla resultante se disolvió en ácido clorhídrico (20 mL, 3,2 M) y el producto se extrajo con diclorometano (3x20 ml).
5. Los extractos orgánicos se lavaron con agua (20 ml), se secaron sobre sulfato sódico anhidro y se decantaron.
6. Rendimiento: 6,6 g.
Síntesis de 4-alcatecol (Ruta 2):
1. 1. Se enfriaron en un baño de hielo eugenol (8,0 g), cloruro de aluminio (8,6 g, 64 mmol) y 250 ml de tolueno.
2. 2. Se añadió piridina (18,5 ml, 230 mmol) gota a gota y la mezcla se calentó a reflujo durante 5 h.
3. 3. La mezcla resultante se dejó enfriar y se decantó la capa orgánica transparente de color amarillo.
4. El sólido restante se disolvió en ácido clorhídrico (300 mL, 6,4 M) y se extrajo con éter dietílico (3x100 ml).
5. Los extractos orgánicos se lavaron con agua (3 x100 mL), se secaron sobre sulfato sódico anhidro, se decantaron y el disolvente se eliminó usando un evaporador rotatorio para producir un líquido negro. Rendimiento: 6,4 g.
Síntesis de safrol:
1. Una disolución que contenía diclorometano (5,0 mL, 78 mmol) y 50 mL de dimetilsulfóxido se calentó a 120-130 *C.
2. 2. Se añadió hidróxido sódico (2,5 g, 63 mmol) a la disolución.
3. Se disolvió 4-alilcatecol (4,0 g) en dimetilsulfóxido (10 mL) y se añadió gota a gota a la mezcla, que se calentó a 120-130 *C durante 45 min.
4. La mezcla resultante se decantó y se añadió agua (50 mL) y se dejó enfriar.
5. La solución resultante se extrajo con éter dietílico (3x25 mL) y la capa orgánica se lavó con agua (3x25 ml).
6. Los extractos orgánicos se secaron sobre sulfato sódico anhidro, se decantaron y el disolvente se eliminó usando un evaporador rotatorio para producir líquido marrón.
Ruta 1 Rendimiento: 3,4 g.
Ruta 2 Rendimiento: 3,7 g.
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