Síntesis de 4-metilpropiofenona a partir de 4-metilbenzaldehído con diazoalcanos

[WillD]

Síntesis de diazoalcanos:

1. El diazoetano puede sintetizarse a partir de clorhidrato de etilamina, que al reaccionar con urea se convierte en etilurea. Ésta reacciona directamente con nitrito sódico, NaNO2, y después en un medio ácido para formar nitrosoetilurea. Finalmente, esta nitrosourea reacciona con hidróxido potásico y, eliminando un equivalente de cianato potásico, KCNO, forma diazoetano, y la nitrosoetilurea forma diazometano.


Síntesis de la propiofenona:

1. Se añadió una solución de diazoetano (6,7 g en 150 ml de éter seco) a una solución de benzaldehído (10 g) en un pequeño volumen de éter, enfriado en hielo.
2. Cuando la evolución del nitrógeno había cesado (24 horas), el éter y el exceso de diazoetano se eliminaron por destilación, y el residuo incoloro se agitó con ácido sulfúrico a pH ácido durante 8 horas.
3. Tras neutralización con hidróxido sódico, destilación al vapor, extracción con éter y secado sobre sulfato sódico, el producto se recuperó por evaporación y se agitó con solución saturada de bisulfito sódico durante 5 horas.
4. El aceite inalterado, separado de la forma habitual, dio propiofenona (12 g).

 

[ASheSChem]

el resultado final es 4-metilpropiofenona ?

 

[G.Patton]

correct

 

[WundaBearz41]

He estado investigando estas "síntesis de 4-metilpropiofenona" y he llegado a la conclusión de que no hay forma de fabricar 4-metilpropiofenona con reactivos de venta libre. Algunos están muy protegidos, ¿es correcto?

 

[woohoo]

Tenga en cuenta que los diazoalcanos son extremadamente peligrosos.
"En un caso, un trabajador de laboratorio consumió una hamburguesa cerca de una chimenea donde se estaba generando una gran cantidad de diazometano, y murió cuatro días después de neumonía fulminante".
De wikipedia.

Este producto químico es sólo para químicos muy expertos, no trabajes con él en casa.

También es un explosivo.
"El compuesto explota cuando se calienta a más de 100 °C, se expone a luz intensa, metales alcalinos o sulfato de calcio. Se recomienda encarecidamente el uso de un escudo antiexplosiones cuando se utilice este compuesto."

citas de wiki

Cancerígeno también, pero wiki dice que tiene una toxicidad aguda mucho mayor, que cancerígeno.
Mejor utilizar un reactor de fluidos, que hacerlo en un matraz.

 

[WillD]

Existen legales, pero para la síntesis en fase vapor.

 

[WillD]

Sí, la sustancia es muy peligrosa (venenosa y explosiva), requiere un manejo cuidadoso y experiencia, tienes razón.

 

[serialz]

Hola,

¿No sería más fácil preparar bromuro de etilo? Añadirlo al benzaldehído mediante una reacción de grignard y luego oxidarlo con NaClO + ácido acético. (O KMnO4 - NaCr2O7)

¿Creo que la Propiofenona se puede obtener "más fácilmente" de esta manera?

 

[Sitr1x]

Realmente espero que haya un método más seguro que sea "conocido y probado" con el que pueda intentar conseguir algo de 4-metilpropiofenona...

 

[Sitr1x]

¿Alguien sabe si este sería un camino viable para un nuevo químico?

https://chemistry.mdma.ch/hiveboard/novel/000423945.html

 

[G.Patton]

Puede utilizar nuestro manual en vídeo de http://bbzzzsvqcrqtki6umym6itiixfhn...on/media/mephedrone-synthesis-video-19-43.37/
O estas síntesis:

http://bbzzzsvqcrqtki6umym6itiixfhni37ybtt7mkbjyxn2pgllzxf2qgyd.onion/media/2-iodo-4-methylpropiophenone-synthesis.45/

http://bbzzzsvqcrqtki6umym6itiixfhni37ybtt7mkbjyxn2pgllzxf2qgyd.onion/media/mephedrone-synthesis.55/

También hay enlaces a métodos con los reactivos y cristalería necesarios

 

[serialz]

El comienzo de la síntesis es una acilación de Friedel Craft. (la parte con cloruro de aluminio)

Nada es "complicado" en química orgánica. Pero la experiencia y el estudio de esta disciplina ayudan a evitar el peligro de la síntesis.

En el paso de alilación Friedel Craft, el cloruro de hidrógeno en cantidad escapa del medio de reacción. Por lo tanto, debe realizarse con una trampa de gases o una campana extractora.

Así que si sigues la "receta" (Dios, odio escribir esto como organicista.) no debería ser complicado.

 

[Sitr1x]

Gracias G y serialz por responder.

Lol, sí, la palabra "receta" es muy extraño cuando se utiliza en un contexto como el de la química, suena como si estuviera cocinando una gran cena

Plan en el uso de una trampa de gas con seguridad cuando llegue a esa parte. Voy a tratar de clavar el 2-yodo-metilpropiofenona poco primero y luego proceder a partir de ahí. No se si es una buena idea.

 

[WillD]

"El comienzo de la síntesis es una acilación Friedel Craft. (la parte con cloruro de aluminio)"
Este tipo (haga clic)

 

[WillD]

El método industrial es una síntesis en fase gaseosa cruzada. Aquí no se publica debido a los requisitos de equipamiento específico. La síntesis de este tema para informar.