Σχετικά με τη Safrole

Εισαγωγή

Η σαφρόλη είναι μια φυσική οργανική ένωση που βρίσκεται στις ρίζες, το φλοιό και τους καρπούς ορισμένων φυτών. Χρησιμοποιείται ευρέως σε διάφορες βιομηχανίες, συμπεριλαμβανομένων των τροφίμων, των αρωμάτων και των φαρμακευτικών προϊόντων. Ωστόσο, λόγω των δυνητικών κινδύνων για την υγεία και των κανονιστικών περιορισμών, η σαφρόλη έχει γίνει μια αμφιλεγόμενη ουσία τα τελευταία χρόνια. Αυτός ο απόλυτος οδηγός παρέχει μια ολοκληρωμένη επισκόπηση της σαφρόλης, των ιδιοτήτων, των χρήσεων, της σύνθεσης, των μεθόδων εκχύλισης και του νομικού καθεστώτος της.

Σαφρόλη πετρελαίου

Γενικές πληροφορίες για τη σαφρόλη

Η σαφρόλη είναι μια φυσική οργανική ένωση που ανήκει στην κατηγορία των αλλυλβενζολίων. Βρίσκεται στις ρίζες, το φλοιό και τους καρπούς ορισμένων φυτών, όπως το sassafras, η κανέλα, το μοσχοκάρυδο και η καμφορά. Η σαφρόλη είναι γνωστή για τη γλυκιά, πικάντικη και ξυλώδη οσμή της, η οποία την καθιστά δημοφιλή αρωματικό παράγοντα σε τρόφιμα και ποτά. Χρησιμοποιείται ιδίως ως βασικό συστατικό στην μπύρα με ρίζα sassafras, ένα παραδοσιακό αμερικανικό ποτό.

Εκτός από τη χρήση της στη βιομηχανία τροφίμων, η σαφρόλη χρησιμοποιείται επίσης ευρέως σε αρώματα, σαπούνια και καλλυντικά ως ενισχυτικό αρώματος. Έχει ισχυρό αρωματικό προφίλ και μπορεί να αναμειχθεί με άλλα φυσικά έλαια για τη δημιουργία μοναδικών και σύνθετων αρωμάτων. Εκτός από τη χρήση της στα αρώματα, η σαφρόλη έχει φαρμακευτικές ιδιότητες και χρησιμοποιείται στην παραδοσιακή κινεζική ιατρική για τη θεραπεία των ρευματισμών, της αρθρίτιδας και άλλων παθήσεων.

Η σαφρόλη είναι επίσης πρόδρομος παράγοντας για τη σύνθεση του MDMA, ενός δημοφιλούς ναρκωτικού αναψυχής. Η διαδικασία μετατροπής της σαφρόλης σε MDMA περιλαμβάνει αρκετές χημικές αντιδράσεις και απαιτεί εξειδικευμένες γνώσεις και εξοπλισμό. Λόγω της χρήσης της ως πρόδρομη ουσία στην παρασκευή παράνομων ναρκωτικών, η σαφρόλη αποτελεί ρυθμιζόμενη ουσία σε πολλές χώρες.

Τρόπος σύνθεσης από σαφρόλη σε MDMA μέσω MDP2P

Χημικές και φυσικές ιδιότητες της σαφρόλης

Η σαφρόλη είναι ένα άχρωμο έως κιτρινωπό ελαιώδες υγρό με γλυκιά, πικάντικη και ξυλώδη οσμή. Είναι μέλος της οικογένειας των ενώσεων αλλυλβενζόλης, η οποία περιλαμβάνει επίσης την ευγενόλη, την εστραγόλη και την ανηθόλη. Η σαφρόλη έχει μοριακό τύπο _C10H10O2 και μοριακό βάρος 162,19 g/mol. Έχει σημείο ζέσεως 232°C και σημείο τήξεως 11,2°C. Η σαφρόλη είναι μια ιδιαίτερα δραστική ένωση λόγω του ακόρεστου της αλλυλικής αλυσίδας της και μπορεί εύκολα να υποστεί χημικές αντιδράσεις για να σχηματίσει διάφορα παράγωγα, όπως η ισοσαφρόλη και η 3,4-μεθυλενοδιοξυφαινυλοπροπαν-2-όνη.

Τύπος σαφρόλης

Η σαφρόλη είναι διαλυτή στην αλκοόλη, τον αιθέρα και το χλωροφόρμιο αλλά αδιάλυτη στο νερό. Η διαλυτότητα της σαφρόλης στο νερό είναι μικρότερη από 0,01 g/100 ml στους 25°C. Η χαμηλή διαλυτότητα της σαφρόλης στο νερό οφείλεται στην υδρόφοβη φύση του μορίου της, στο οποίο κυριαρχεί η μη πολική αλλυλική αλυσίδα. Η πολικότητα της σαφρόλης οφείλεται κυρίως στην παρουσία του ατόμου του οξυγόνου στο μόριό της, το οποίο της προσδίδει διπολική ροπή 2,6 Debye.

Η σαφρόλη μπορεί να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού, αλλά η ισχύς αυτών των αλληλεπιδράσεων είναι ασθενέστερη από τις αλληλεπιδράσεις μεταξύ των μορίων νερού. Ως εκ τούτου, η διαλυτότητα της σαφρόλης στο νερό περιορίζεται σε λίγα μόνο μέρη ανά εκατομμύριο. Η διαλυτότητα της σαφρόλης σε οργανικούς διαλύτες είναι υψηλότερη.

Σύνθεση της σαφρόλης

Η συνηθέστερη συνθετική μέθοδος παραγωγής σαφρόλης είναι η σύνθεση τριών σταδίων από την κατεχόλη. Αυτή η οδός περιλαµβάνει µετατροπή της κατεχόλης (1) σε 1,3-βενζοδιοξόλη (2), ακολουθούµενη από βρωµίωση σε 5-βρωµο-1,3-βενζοδιοξόλη (3) και αλκυλίωση µέσω αντιδραστηρίου Grignard σε τελική σαφρόλη (4).

Σύνθεση σαφρόλης από κατεχόλη

Μέθοδος εκχύλισης σαφρόλης

Το έλαιο Ocotea cymbarum εξάγεται από το ξύλο της Ocotea pretiosa, η οποία βρίσκεται στη Νότια Αμερική (κυρίως στη Βραζιλία, την Παραγουάη και την Κολομβία). Το ίδιο το ξύλο αποτελείται από 1% έλαιο κατά βάρος, το οποίο μπορεί να μη φαίνεται πολύ, μέχρι να λάβει κανείς υπόψη του το γεγονός ότι είναι εύκολο να κόψει κανείς χίλια κιλά του δέντρου. Μέσω προσεκτικής απόσταξης με ατμό των τεμαχίων ξύλου, το παραγόμενο έλαιο περιέχει τουλάχιστον 90% σαφρόλη. Το έλαιο αυτό μπορεί να μην αναγράφεται ως τέτοιο στα καταστήματα υγειονομικού ενδιαφέροντος, αλλά μερικές φορές χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο του ελαίου sassafras, καθώς δεν μπορεί να διακριθεί από αυτό χωρίς εργαστηριακή εξέταση. Μεγάλοι διανομείς αρωμάτων και χημικών ουσιών για αρωματικές ουσίες μπορεί να έχουν στον κατάλογό τους έλαιο Ocotea cymbarum. Μπορούν να το προσφέρουν τόσο σε λίβρες όσο και σε κιλά και οι τιμές τους είναι ασυναγώνιστες. Από την άλλη πλευρά, τα καταστήματα υγιεινής διατροφής το πωλούν συνήθως σε μικρά μπουκαλάκια των ουγκιών σε πολύ υψηλότερη τιμή.

Ocotea Cymbarum

Η λήψη του ελαίου sassafras από το φλοιό των ριζών είναι απλή. Το δύσκολο στοιχείο είναι να καταλάβετε πώς να διακρίνετε το δέντρο και στη συνέχεια να σκάψετε τις ρίζες. Ο πιο βολικός τρόπος για να μάθετε να ξεχωρίζετε το δέντρο είναι να εξερευνήσετε έναν βοτανικό κήπο. Τα φύλλα διακλαδίζονται στο στέλεχος και έχουν τρία διακριτά σχήματα. Συνήθως, ένα δέντρο μπορεί να έχει και τα τρία σχήματα φύλλων. Έχουν μήκος περίπου 3" και πλάτος 1 1/2-4". Όταν εντοπίσετε ένα δέντρο, ξεθάψτε τις ρίζες του. Καθαρίστε τις και αφαιρέστε όλο το φλοιό. Το έλαιο μπορεί τώρα να αποσταχθεί με ατμό από τα ξύσματα του φλοιού της ρίζας. Καθώς ο ατμός περνάει μέσα από τις ρίζες, εξάγει λάδι μέσω αζεοτροπικής απόσταξης και το λάδι και το νερό συμπυκνώνονται στον συμπυκνωτή. Το λάδι και το νερό συλλέγονται στη συνέχεια σε δοχεία κατάλληλου μεγέθους. Το έλαιο μπορεί να παρατηρηθεί ως μικροσκοπικές σταγόνες στο νερό που συμπυκνώνεται. Όταν δεν εμφανίζονται άλλες σταγόνες, όλο το έλαιο έχει εξαχθεί.

Φύλλα Ocotea Cymbarum

Διαχωρίστε το έλαιο από το νερό αποστραγγίζοντας το επιπλέον νερό και στη συνέχεια ρίχνοντας το υπόλοιπο σε ένα διαχωριστικό χωνί για να διαχωριστεί το έλαιο από το υπόλοιπο νερό. Το έλαιο είναι βαρύτερο από το νερό. Στεγνώστε το έλαιο με χλωριούχο ασβέστιο ή άλλο ξηραντικό μέσο και τοποθετήστε το σε φιάλη βρασμού για απόσταξη. Συλλέξτε το κλάσμα που βράζει από ~228-235°C, αυτό είναι το σαφρόλιο. Το κύριο άλλο μέρος θα περάσει σε χαμηλότερες θερμοκρασίες και αποτελείται κυρίως από πινένιο. Η χρήση μειωμένης πίεσης προτείνεται ιδιαίτερα, δεδομένου ότι είναι δύσκολο να διατηρηθεί ένα λουτρό ελαίου σε αυτή την υψηλή θερμοκρασία. Η απόδοση θα μειωθεί επίσης σε υψηλότερες θερμοκρασίες λόγω της καταστροφής του σαφρόλιου. Σε πίεση 10-11 mmHg το σαφρόλιο βράζει στους 100-101°C. Απομονώστε τη σαφρόλη από εμπορικά έλαια με παρόμοια απόσταξη του ελαίου.

Πώς να αποστάξετε με ατμό το αιθέριο έλαιο Sassafras

Αποθήκευση σαφρόλης

Η σαφρόλη πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά σφραγισμένα, σκοτεινά δοχεία για να προστατεύεται από την υποβάθμιση από το φως. Επιπλέον, η διατήρηση ενός δροσερού και ξηρού περιβάλλοντος, κατά προτίμηση σε θερμοκρασίες κάτω των 25°C, συμβάλλει στην πρόληψη της χημικής διάσπασης και παρατείνει τη διάρκεια ζωής του. Οι κατάλληλες πρακτικές αποθήκευσης διασφαλίζουν την ακεραιότητα της σαφρόλης.

Συμπέρασμα

Η σαφρόλη είναι μια ευπροσάρμοστη ένωση με ευρύ φάσμα χρήσεων σε διάφορες βιομηχανίες. Έχει φαρμακευτικές ιδιότητες και χρησιμοποιείται στην παραδοσιακή κινεζική ιατρική για τη θεραπεία διαφόρων παθήσεων. Ωστόσο, η σαφρόλη αποτελεί επίσης ρυθμιζόμενη ουσία λόγω των πιθανών κινδύνων για την υγεία και της χρήσης της ως πρόδρομη ουσία για την παρασκευή του MDMA. Είναι σημαντικό να ακολουθείτε όλες τις νομικές προφυλάξεις και τις προφυλάξεις ασφαλείας όταν χειρίζεστε τη σαφρόλη και να τη χρησιμοποιείτε μόνο για εγκεκριμένους σκοπούς.

Βιβλιογραφία

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Εκχύλιση σαφρόλης από αιθέρια έλαια με ιοντικά υγρά. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "Η χημεία του MDMA". Έκσταση: Ο πλήρης οδηγός (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". Ανεπιθύμητες ενέργειες των φυτικών φαρμάκων (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "Νέες πηγές φυσικής σαφρόλης". Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/