Benzaldehyde

Κοινές πληροφορίες

Η βενζαλδεΰδη (C6H5CHO) είναι μια οργανική ένωση που αποτελείται από έναν δακτύλιο βενζολίου με υποκαταστάτη φορμύλιο. Είναι η απλούστερη αρωματική αλδεΰδη και μία από τις πιο χρήσιμες βιομηχανικά.nΕίναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική οσμή αμυγδάλου. Το κύριο συστατικό του πικραμυγδαλέλαιου, η βενζαλδεΰδη μπορεί να εξαχθεί από διάφορες άλλες φυσικές πηγές. Η συνθετική βενζαλδεΰδη είναι ο αρωματικός παράγοντας στο εκχύλισμα απομίμησης αμυγδάλου, το οποίο χρησιμοποιείται για να αρωματίσει κέικ και άλλα αρτοσκευάσματα.

Από το 1999, 7000 τόνοι συνθετικής και 100 τόνοι φυσικής βενζαλδεΰδης παράγονταν ετησίως. Η χλωρίωση σε υγρή φάση και η οξείδωση του τολουολίου είναι οι κύριες οδοί. Έχουν αναπτυχθεί πολυάριθμες άλλες μέθοδοι, όπως η μερική οξείδωση της βενζυλικής αλκοόλης, η αλκαλική υδρόλυση του χλωριούχου βενζολίου και η καρβονυλίωση του βενζολίου.

Σημαντική ποσότητα φυσικής βενζαλδεΰδης παράγεται από την κινναμαλδεΰδη που λαμβάνεται από το έλαιο κάσσια με την αντίδραση retro-aldol: η κινναμαλδεΰδη θερμαίνεται σε υδατικό/αλκοολικό διάλυμα μεταξύ 90 °C και 150 °C με μια βάση (συνήθως ανθρακικό ή διττανθρακικό νάτριο) για 5 έως 80 ώρες και ακολουθεί απόσταξη της σχηματιζόμενης βενζαλδεΰδης. Η αντίδραση αυτή δίνει επίσης ακεταλδεΰδη. Η φυσική κατάσταση της βενζαλδεΰδης που λαμβάνεται με αυτόν τον τρόπο είναι αμφιλεγόμενη.Ορισμένα άλλα τρόφιμα υποβάλλονται σε αναμφισβήτητα μεγαλύτερες αντιδραστικές συνθήκες, όπως το αλεύρι masa, το οποίο παρασκευάζεται με την επεξεργασία αλεύρου καλαμποκιού με υδροξείδιο του νατρίου (αλισίβα). Όταν τα τρόφιμα μαγειρεύονται, συχνά αλλοιώνονται από καταλυτικές συνθήκες οξείδωσης κατά το μαγείρεμα, οι οποίες μπορούν να προσδώσουν ακόμη και κάποια ποσότητα τοξικότητας (αν και ασήμαντη). Παρόλα αυτά, η υποβολή της κινναμαλδεΰδης στην αντίδραση ρετροαλδόλης είναι αναμφίβολα μια χημική μετατροπή σε μια σαφώς ξεχωριστή χημική ουσία.

Ιδιότητες

CΑριθμός AS: 100-52-7

Χημικός τύπος: C7H6O

Μοριακή μάζα: 106,124 g/mol

Πυκνότητα: 1,044 g/mL, υγρό

Σημείο τήξης: -26 °C (-70,82 °F, 216,03 K)

Σημείο βρασμού: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Διαλυτότητα στο νερό: 6,95 g/L (25 °C)

Εμφάνιση: άχρωμο υγρό,

Διαλυτό σε αιθανόλη, αιθέρα και άλλους οργανικούς διαλύτες. Σχηματίζει αζεοτροπικά μείγματα με ορθο-κρεσόλη, χλωριούχο βενζύλιο, φαινόλη και άλλες οργανικές ουσίες.

Ονομασία IUPAC: Βενζαλδεΰδη

Συστηματική ονομασία IUPAC: Βενζενικαρβαλδεΰδη

Άλλες ονομασίες: Βενζοενθρακική αλδεΰδη- Βενζοενθρακική αλδεΰδη- Φαινυλομεθανάλη

Σύνθεση

Ησύνθεση βενζαλδεΰδης από βενζυλική αλκοόλη είναι η οξείδωση της βενζυλικής αλκοόλης προς βενζαλδεΰδη σε υψηλή απόδοση με χρήση υδατικού νιτρικού οξέος ως οξειδωτικού. Άλλες μέθοδοι οξείδωσης της βενζυλικής αλκοόλης προς βενζαλδεΰδη είναι γνωστές, συμπεριλαμβανομένων εκείνων που χρησιμοποιούν χλωροχρωμικά άλατα, υπερθειικό άλας ή ενεργοποιημένο διοξείδιο του μαγγανίου.

Κατάσταση Ligal

Η βενζαλδεΰδη είναι δύσκολο να αποκτηθεί σε ορισμένες χώρες, λόγω της χρήσης της στην παρασκευή παράνομων ναρκωτικών της κατηγορίας των αμφεταμινών. Στις ΗΠΑ θεωρείται χημική ουσία του καταλόγου Ι, που σημαίνει ότι δεν μπορεί να αγοραστεί νόμιμα χωρίς άδεια. Ως τέτοιες χημικές ουσίες χαρακτηρίζονται εκείνες που χρησιμοποιούνται στην παρασκευή των ελεγχόμενων ουσιών και είναι σημαντικές για την παρασκευή των ουσιών. Στην ΕΕ, ωστόσο, η πώλησή της δεν περιορίζεται και μπορεί να αγοραστεί στο διαδίκτυο ή από προμηθευτές χημικών ουσιών.

Μια καλή πηγή βενζαλδεΰδης είναι το πικραμυγδαλέλαιο, το οποίο είναι ως επί το πλείστον ακατέργαστη βενζαλδεΰδη. Μπορεί να καθαριστεί μέσω απόσταξης υπό κενό ή απόσταξης με ατμό σε αδρανή ατμόσφαιρα. Ωστόσο, να έχετε κατά νου ότι εφόσον το πικραμυγδαλέλαιο είναι βασικά ακατέργαστη βενζαλδεΰδη, νομικά δεν υπάρχει διάκριση μεταξύ του ελαίου και της ακάθαρτης βενζαλδεΰδης. Στις ΗΠΑ είναι παράνομη η εισαγωγή πικραμυγδαλέλαιου χωρίς την κατάλληλη γραφειοκρατία.

Νομική εφαρμογή

Όπως χρησιμοποιείται σε τρόφιμα, καλλυντικά, φαρμακευτικά προϊόντα και σαπούνια, η βενζαλδεΰδη θεωρείται "γενικά ασφαλής" (GRAS) από το FDA και το FEMA των ΗΠΑ. Το καθεστώς αυτό επιβεβαιώθηκε εκ νέου μετά από επανεξέταση το 2005. Είναι αποδεκτή στην Ευρωπαϊκή Ένωση ως αρωματικός παράγοντας.

Η βενζαλδεΰδη χρησιμοποιείται ως απωθητικό των μελισσών. Μια μικρή ποσότητα διαλύματος βενζαλδεΰδης τοποθετείται σε ένα Fume Board κοντά στις κηρήθρες. Οι μέλισσες τότε απομακρύνονται από τις κηρήθρες για να αποφύγουν τις αναθυμιάσεις. Ο μελισσοκόμος μπορεί στη συνέχεια να αφαιρέσει τα πλαίσια μελιού από την κυψέλη με λιγότερο κίνδυνο τόσο για τις μέλισσες όσο και για τον μελισσοκόμο.

Η βενζαλδεΰδη χρησιμοποιείται συνήθως για να προσδώσει γεύση αμυγδάλου σε τρόφιμα και αρωματικά προϊόντα. Στη βιομηχανία, η βενζαλδεΰδη χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόδρομη ουσία άλλων οργανικών ενώσεων, από φαρμακευτικά προϊόντα έως πλαστικά πρόσθετα. Η χρωστική ανιλίνης "πράσινο του μαλαχίτη" παρασκευάζεται από βενζαλδεΰδη και διμεθυλανιλίνη. Η βενζαλδεΰδη είναι επίσης πρόδρομη ουσία ορισμένων χρωστικών ουσιών ακριδίνης. Μέσω συμπυκνώσεων αλδόλης, η βενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε παράγωγα της κινναμαλδεΰδης και του στυρενίου.

Παράνομη εφαρμογή

Η βενζαλδεΰδη χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ουσία στην αντίδραση Henry για το 1-φαινυλ-2-νιτροπροπένιο, το οποίο χρησιμοποιείται για τη σύνθεσηαμφεταμίνης ως άμεση πρόδρομη ουσία. Επίσης, χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ουσία στη σύνθεση της 1-φαινυλ-2-προπανόνης.

Αποθήκευση

Η βενζαλδεΰδη οξειδώνεται ταχέως από το οξυγόνο του αέρα σε υπεροξείδιο του βενζολίου (εκρηκτικό), το οποίο μετατρέπεται περαιτέρω σε βενζοϊκό οξύ. Δεδομένου ότι η βενζαλδεΰδη είναι ευαίσθητη στον αέρα και το φως, πρέπει να αποθηκεύεται σε κεχριμπαρένιες ή σκούρες γυάλινες φιάλες, οι οποίες στη συνέχεια γίνονται αεροστεγείς σφραγίζοντάς τες με ταινία σφράγισης, όπως το parafilm. Οι φιάλες Schlenk μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν για την αποθήκευση αυτής της ένωσης.

Διάθεση

Η βενζαλδεΰδη πρέπει να αναμιγνύεται με έναν πιο πτητικό διαλύτη και να καίγεται με ασφάλεια σε εξωτερικό χώρο. Μια άλλη πιο χρονοβόρα οδός περιλαμβάνει την οξείδωση σε βενζοϊκό οξύ, το οποίο είναι λιγότερο πτητικό και μπορεί να απορριφθεί με ασφάλεια στα σκουπίδια ή να χυθεί στην αποχέτευση.

Εάν η βενζαλδεΰδη σας έχει απόχρωση ή παρέμεινε για μεγάλο χρονικό διάστημα στον αέρα, θα πρέπει να την αποστάξετε πριν τη χρησιμοποιήσετε. Η απόσταξη της βενζαλδεΰδης μπορεί να πραγματοποιηθεί σε ατμοσφαιρική ή αυξημένη πίεση, αλλά κατά προτίμηση σε μειωμένη πίεση, όπως πίεση μεταξύ περίπου 2 και 35 kPa. Κατά τη διαδικασία της παρούσας εφεύρεσης, η απώλεια βενζαλδεΰδης είναι σχετικά μικρή, συνήθως στην περιοχή περίπου 1 έως 5 % κατά βάρος.

Τοξικότητα και κανόνες χειρισμού της ουσίας

Η οσμή αυτής της ουσίας είναι σαφώς αισθητή σε συγκέντρωση 3 mg/m3. Οι τοξικολογικές μελέτες δείχνουν ότι είναι ασφαλής και μη καρκινογόνος στις συγκεντρώσεις που χρησιμοποιούνται για τρόφιμα και καλλυντικά, και μπορεί ακόμη και να έχει αντικαρκινογόνες (αντικαρκινικές) ιδιότητες. Θερμοκρασία αυτοανάφλεξης 205 °C- όρια θερμοκρασίας εκρηκτικότητας 58-80 °C. Η βενζαλδεΰδη είναι ερεθιστική για τα μάτια και το ανώτερο αναπνευστικό σύστημα. LD50 1,3 g/kg (αρουραίοι, από το στόμα). Για έναν άνθρωπο 70 kg, η θανατηφόρος δόση υπολογίζεται σε 50 ml. Μια αποδεκτή ημερήσια πρόσληψη 15 mg/ημέρα έχει προσδιοριστεί για τη βενζαλδεΰδη από την Υπηρεσία Προστασίας του Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών. Η βενζαλδεΰδη δεν συσσωρεύεται στους ανθρώπινους ιστούς. Μεταβολίζεται και στη συνέχεια αποβάλλεται με τα ούρα.